(E)-2-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸 | 869497-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-2-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: (E)-2-(3'-bromo-4'-methoxyphenyl)-3-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 869497-70-1
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₆
• 分子量: 423.26
• InChiKey: MOKVILJSQICCCH-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 反应 48.0h， 生成 (Z)-3, 4, 5, 4’-四甲氧基-3’-氨基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst

  摘要：

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。

  DOI：

  10.1039/c3ob41588k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯乙酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(E)-2-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Combretastatin A-4 and Erianin

  摘要：

  两种抗微管蛋白天然产物康柏司他丁 A-4 和麦角苷的简易制备路线已经开发成功。通过3-溴-4-甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯甲醛之间的珀金反应、羟基转化、高顺式选择性（顺式/反式=95/5）的脱羧反应，获得了考布他丁 A-4，随后通过氢化反应获得了麦角苷。考布他丁 A-4 和麦角苷的总产率分别为 37.5% 和 30.8%。

  DOI：

  10.3184/030823408x324751