(E)-2-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸 | 869497-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-2-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: (E)-2-(3'-bromo-4'-methoxyphenyl)-3-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 869497-70-1
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₆
• 分子量: 423.26
• InChiKey: MOKVILJSQICCCH-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (E)-2-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸	(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid	869497-71-2	C19H20O7	360.364
  ——	(E)-2-(3-amino-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid	942912-87-0	C19H21NO6	359.379

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 反应 48.0h， 生成 (Z)-3, 4, 5, 4’-四甲氧基-3’-氨基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst

  摘要：

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。

  DOI：

  10.1039/c3ob41588k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯乙酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(E)-2-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Combretastatin A-4 and Erianin

  摘要：

  两种抗微管蛋白天然产物康柏司他丁 A-4 和麦角苷的简易制备路线已经开发成功。通过3-溴-4-甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯甲醛之间的珀金反应、羟基转化、高顺式选择性（顺式/反式=95/5）的脱羧反应，获得了考布他丁 A-4，随后通过氢化反应获得了麦角苷。考布他丁 A-4 和麦角苷的总产率分别为 37.5% 和 30.8%。

  DOI：

  10.3184/030823408x324751

文献信息

• Synthesis of Combretastatin A-4 and Erianin
  作者：Yong Zou、Chun-Fen Xiao、Rong-Qing Zhong、Wen Wei、Wen-Ming Huang、Shu-Jie He

  DOI：10.3184/030823408x324751

  日期：2008.6

  A concise route to two anti-tubulin natural products combretastatin A-4 and erianin has been developed. Combretastatin A-4 was obtained by a Perkin reaction between 3-bromo-4-methoxyphenyl acetic acid and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, hydroxyl transformation, decarboxylation with a high level of cis-selectivity ( cis/trans = 95/5), and erianin was obtained by subsequent hydrogenation. The overall yields of combretastatin A-4 and erianin were 37.5 and 30.8%, respectively.

  两种抗微管蛋白天然产物康柏司他丁 A-4 和麦角苷的简易制备路线已经开发成功。通过3-溴-4-甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯甲醛之间的珀金反应、羟基转化、高顺式选择性（顺式/反式=95/5）的脱羧反应，获得了考布他丁 A-4，随后通过氢化反应获得了麦角苷。考布他丁 A-4 和麦角苷的总产率分别为 37.5% 和 30.8%。
• CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst
  作者：Yong Zou、Qi Huang、Tong-kun Huang、Qing-chun Ni、En-sheng Zhang、Tian-long Xu、Mu Yuan、Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob41588k

  日期：——

  A series of trans- or cis-stilbenes have been synthesized in good to excellent yields via a functional group-dependent decarboxylation process from the corresponding 2,3-diaryl acrylic acids in a neutral CuI/1,10-phen/PEG-400 system under microwave conditions. The in situ generation of the recyclable catalytic complex, the use of environmentally benign solvent PEG-400, the operational simplicity, the short reaction times, as well as the functional group-dependent chemo- and stereo-selectivity have made the decarboxylation process a highly efficient and applicable protocol.

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。