(E)-2-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸 | 869497-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-2-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: (E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: CA-4-(C²)-COOH；(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 869497-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: BCUYDWQWMDVACH-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以84%的产率得到(Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst

  摘要：

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。

  DOI：

  10.1039/c3ob41588k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸 在 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 60.0h， 以75%的产率得到(E)-2-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Combretastatin A-4 and Erianin

  摘要：

  两种抗微管蛋白天然产物康柏司他丁 A-4 和麦角苷的简易制备路线已经开发成功。通过3-溴-4-甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯甲醛之间的珀金反应、羟基转化、高顺式选择性（顺式/反式=95/5）的脱羧反应，获得了考布他丁 A-4，随后通过氢化反应获得了麦角苷。考布他丁 A-4 和麦角苷的总产率分别为 37.5% 和 30.8%。

  DOI：

  10.3184/030823408x324751

文献信息

• Synthesis and evaluation of antiproliferative microtubule-destabilising combretastatin A-4 piperazine conjugates
  作者：Niamh M. O'Boyle、Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Seema M. Nathwani、Sara Noorani、Darren Fayne、Sandra A. Bright、Brendan Twamley、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1039/c9ob00558g

  日期：——

  Perkin reaction using microwave enhanced synthesis, followed by coupling using either DCC or Mukaiyama's reagent. All target compounds were screened for antiproliferative activity in MCF-7 breast cancer cells. Hydroxyl derivative (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) propenone (4m) displayed potent antiproliferative activity (IC50 = 190 nM). Two amino-containing

  微管是用于治疗许多癌症的经过验证的临床靶标。我们描述了一系列的微管去稳定剂，康布雷他汀A-4（CA-4）类似物的设计，合成，生化评估和分子模型研究。我们的33种新化合物系列包含CA-4核心结构，该结构经过1,2-二苯乙烯连接基团的修饰，并且主要是哌嗪衍生物。合成是通过两步法实现的，首先通过使用微波增强合成的珀金反应通过珀金反应获得丙烯酸，然后使用DCC或Mukaiyama试剂进行偶联。筛选所有目标化合物在MCF-7乳腺癌细胞中的抗增殖活性。羟基衍生物（E）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1-（4-苯基哌嗪-1-基）-2-（3,4，5-三甲氧基苯基）丙烯酮（4m）显示有效的抗增殖活性（IC50 = 190 nM）。两种含氨基的衍生物，（E）-3-（3-氨基-4-甲氧基苯基）-1-（4-苯基哌嗪-1-基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-一个（4q）和（E）-3-（3-氨基
• Novel antimitotic agents related to tubuloclustin: synthesis and biological evaluation
  作者：Olga N. Zefirova、Evgeniya V. Nurieva、Birgit Wobith、Vladimir V. Gogol、Nikolay A. Zefirov、Andrei V. Ogonkov、Dmitrii V. Shishov、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11030-017-9739-6

  日期：2017.8

  ine], a highly cytotoxic anti-tubulin compound is known for its ability to promote microtubule disassembly followed by the formation of tubulin clusters of unique morphology. Three series of antimitotic agents related to tubuloclustin were designed and synthesized in order to enhance the molecular diversity of “tubuloclustin-like” family of compounds. The series of compounds with modified adamantane

  管状球蛋白[ N-（7-金刚烷-2-基氧基-7-氧庚庚酰基）-N[-去乙酰基秋水仙碱]，一种具有高度细胞毒性的抗微管蛋白化合物，因其具有促进微管分解，继而形成独特形态的微管蛋白簇的能力而闻名。设计和合成了与微管蛋白有关的三系列抗有丝分裂剂，以增强“微管蛋白样”家族化合物的分子多样性。该系列具有修饰的金刚烷部分的化合物对人肺癌A549细胞具有极强的细胞毒性作用（EC50 = 6–400 nM），并且在影响微管阵列和诱导强微管蛋白簇中起着积极作用。在另外两套化合物中，微管蛋白的秋水仙碱部分被鬼臼毒素或康维他汀A-4取代。所有康普他汀A-4衍生物均显示出明显的细胞毒活性（\（\ hbox EC} 50 = 0.8 -} 1.6 \，\ upmu \ hbox M} \）），但是它们对微管的作用取决于连接器附件的位置。鬼臼毒素衍生物也对A549细胞有毒性（\（\ hbox EC} 50 =
• Practical and Green Synthesis of Combretastatin A-4 and Its Prodrug CA4P Using Renewable Biomass-Based Starting Materials
  作者：Yong Zou、Jun Li、Yu Chen、Hong-Yi Sun、Xian-Ke Liu、Chun-Fen Xiao、Jie Sun、Shu-Jie He

  DOI：10.1055/s-0030-1258358

  日期：2011.1

  another naturally derived compound 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, followed by decarboxylation gives combretastatin A-4 in good overall yield. The phosphate produrg CA4P can be prepared under simple and mild conditions in a sequential one-pot two-step reaction. combretastatin A-4 - combretastatin A-4 phosphate - renewable sources - green synthesis - Perkin reaction

  描述了一种实用且绿色的方法，用于合成血管破坏剂康普他汀A-4（CA4）及其水溶性前药CA4P。从可从中国八角茴香（Illicium v​​erum Hook.f.）大量可持续获得的基于生物质的化合物茴香脑开始，可以在五个步骤中获得关键的中间体3-羟基-4-甲氧基苯基乙酸。该酸与另一种天然衍生的化合物3,4,5-三甲氧基苯甲醛之间进行珀金缩合，然后进行脱羧，从而制得康布雷他汀A-4，总收率良好。磷酸盐produrg CA4P可以在简单温和的条件下以连续的一锅两步反应制备。 康他汀A-4-康他汀A-4磷酸盐-可再生资源-绿色合成-珀金反应
• Synthesis of Combretastatin A-4 and Erianin
  作者：Yong Zou、Chun-Fen Xiao、Rong-Qing Zhong、Wen Wei、Wen-Ming Huang、Shu-Jie He

  DOI：10.3184/030823408x324751

  日期：2008.6

  A concise route to two anti-tubulin natural products combretastatin A-4 and erianin has been developed. Combretastatin A-4 was obtained by a Perkin reaction between 3-bromo-4-methoxyphenyl acetic acid and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, hydroxyl transformation, decarboxylation with a high level of cis-selectivity ( cis/trans = 95/5), and erianin was obtained by subsequent hydrogenation. The overall yields of combretastatin A-4 and erianin were 37.5 and 30.8%, respectively.

  两种抗微管蛋白天然产物康柏司他丁 A-4 和麦角苷的简易制备路线已经开发成功。通过3-溴-4-甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯甲醛之间的珀金反应、羟基转化、高顺式选择性（顺式/反式=95/5）的脱羧反应，获得了考布他丁 A-4，随后通过氢化反应获得了麦角苷。考布他丁 A-4 和麦角苷的总产率分别为 37.5% 和 30.8%。
• CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst
  作者：Yong Zou、Qi Huang、Tong-kun Huang、Qing-chun Ni、En-sheng Zhang、Tian-long Xu、Mu Yuan、Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob41588k

  日期：——

  A series of trans- or cis-stilbenes have been synthesized in good to excellent yields via a functional group-dependent decarboxylation process from the corresponding 2,3-diaryl acrylic acids in a neutral CuI/1,10-phen/PEG-400 system under microwave conditions. The in situ generation of the recyclable catalytic complex, the use of environmentally benign solvent PEG-400, the operational simplicity, the short reaction times, as well as the functional group-dependent chemo- and stereo-selectivity have made the decarboxylation process a highly efficient and applicable protocol.

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。