异丙基-(5-甲基-呋喃-2-基甲基)-胺 | 130539-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 异丙基-(5-甲基-呋喃-2-基甲基)-胺
• 中文别名: N-[(5-甲基-2-呋喃)甲基]丙-2-胺盐酸盐
• 英文名称: N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)propan-2-amine
• 英文别名: N-(5-methylfurfuryl)isopropylamine；isopropyl-(5-methyl-furfuryl)-amine；Isopropyl-(5-methyl-furfuryl)-amin；Isopropyl-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-amine；N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 130539-95-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD06740631
• 分子量: 153.224
• InChiKey: MLJWSCJPKNQKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基糠胺	5-methylfurfurylamine	14003-16-8	C6H9NO	111.144

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(5-methylfurfuryl)-N-ethoxymethylisopropylamine	130540-06-6	C12H21NO2	211.304

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基-(5-甲基-呋喃-2-基甲基)-胺 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-isopropyl-N-(5'-methylfurfuryl)-1-methyl-3-indolylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自脂肪族伯胺的双（氨基）醚在仲胺和叔胺合成中的应用

  摘要：

  由脂族伯胺和苄胺与甲醛，乙醇或甲醇一起制备了一系列双（氨基）醚。它们与亲电试剂反应，得到N-烷基-N-烷氧基甲基-亚甲基亚胺盐，在与富电子芳族化合物的反应中生成仲胺和叔胺的混合物：与两种不同亲核试剂的顺序反应得到了预期的叔胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00026-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基糠胺 、 二异丙胺 在 μ-diiodo-di((η5-pentamethylcyclopentadienyl)(iodo)iridium) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到异丙基-(5-甲基-呋喃-2-基甲基)-胺
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的“借用氢”方法进行选择性胺交叉偶联

  摘要：

  借用的东西：在没有碱的情况下，使用[{Cp * IrI 2 } 2 ]（Cp * = C 5 Me 5）催化胺的交叉偶联反应。一系列苯胺被转化为它们的N异丙基衍生物，相同的方法对于苄胺和其他脂肪族伯胺的烷基化也有效。

  DOI：

  10.1002/anie.200904028

文献信息

• A new route to secondary amines from bis-(alkoxymethyl)-alkylamines - the activation of an aminomethyl group and protection of the product by the same functional group
  作者：Martyn J. Earle、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97589-0

  日期：1990.1

  variety of acidic reagents affords good yields of N-alkoxymethyl-N-alkylmethyleneiminium salts which react with trimethylsilyl enol ethers, and nucleophilic aromatic substrates to form protected secondary amines or tertiary amines by domino reactions; silyl ketene acetals afford tertiary amines only.

  的治疗N，N- -双用各种酸性试剂，得到良好的产率的（烷氧基）烷基胺Ñ -alkoxymethyl- Ñ -alkylmethyleneiminium盐，其与三甲基甲硅烷烯醇醚反应，亲核芳族底物，通过多米诺形式保护的仲胺或叔胺反应; 甲硅烷基乙烯酮缩醛仅提供叔胺。
• Discovery of 1<i>H</i>-Indole-2-carboxamides as Novel Inhibitors of the Androgen Receptor Binding Function 3 (BF3)
  作者：Fuqiang Ban、Eric Leblanc、Huifang Li、Ravi S. N. Munuganti、Kate Frewin、Paul S. Rennie、Artem Cherkasov

  DOI：10.1021/jm500684r

  日期：2014.8.14

  To overcome resistance to conventional anti-androgens of human androgen receptor (AR), the allosteric site of the AR binding function 3 (BF3) was investigated as an alternative target for small molecule therapeutics. A library of 1H-indole-2-carboxamides were discovered as BF3 inhibitors and exhibited strong antiproliferative activity against LNCaP and enzalutamide-resistant prostate cancer cell lines

  为了克服对人类雄激素受体（AR）的常规抗雄激素的抗性，研究了AR结合功能3（BF3）的变构位点作为小分子治疗剂的替代靶标。1 H-吲哚-2-羧酰胺文库被发现作为BF3抑制剂，对LNCaP和enzalutamide耐药的前列腺癌细胞系表现出强大的抗增殖活性。几种先导化合物可能被证明作为去势抵抗性前列腺癌的新型替代治疗方法特别有用。
• Bis(2,2,2-trifluoroethyl) Carbonate as a Condensing Agent in One-Pot Parallel Synthesis of Unsymmetrical Aliphatic Ureas
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Dmitry S. Granat、Sergey E. Pipko、Anzhelika I. Konovets、Roman Doroschuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1021/co500025f

  日期：2014.6.9

  One-pot parallel synthesis of unsymmetrical aliphatic ureas was achieved with bis(2,2,2-trifluoroethyl) carbonate. The procedure worked well for both the monosubstituted and functionalized alkyl amines and required no special conditions (temperature control, order, or rate of addition). A library of 96 diverse ureas was easily synthesized.
• The Reaction of 2-Methylfuran with Formaldehyde and Substituted Ammonium Chlorides¹
  作者：R. F. Holdren、R. M. Hixon

  DOI：10.1021/ja01211a017

  日期：1946.7
• EARLE, MARTYN J.;FAIRHURST, ROBIN A.;HEANEY, HARRY;PAPAGEORGIOU, GEORGE;W+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4229-4232
  作者：EARLE, MARTYN J.、FAIRHURST, ROBIN A.、HEANEY, HARRY、PAPAGEORGIOU, GEORGE、W+

  DOI：——

  日期：——