4-(2-aminohexenyl)-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(2-aminohexenyl)-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-(2-Amino-1-hexen-1-yl)-1-β-D-ribofuranosyl-pyrimidin-2-one；4-[(Z)-2-aminohex-1-enyl]-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₅
• 分子量: 325.365
• InChiKey: WDGJIPGDMHWBEA-VVPZDRNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloropyrimidin-2(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 4-(2-aminohexenyl)-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  C-4取代的嘧啶核苷类似物的合成。制备几种4-（2-氧代亚烷基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷†

  摘要：

  从末端炔与4-氯嘧啶-2-一核糖核苷的钯催化偶合中合成了一系列4-（1-炔基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷（2）。使用三种不同方法将这些化合物水合，得到4-（2-氧代亚烷基）-2（1H）-嘧啶酮。标题化合物的4-烯醇-嘧啶-2-酮结构提供具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310449

文献信息

• US6060592A
  申请人：——

  公开号：US6060592A

  公开（公告）日：2000-05-09
• US6369040B1
  申请人：——

  公开号：US6369040B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• Synthesis of C-4 substituted pyrimidine nucleoside analogs. Preparation of several 4-(2-oxoalkylidene)-2(1<i>H</i>)-pyrimidinone ribonucleosides
  作者：Oscar L. Acevedo、Robert S. Andrews、Martin Dunkel、P. Dan Cook

  DOI：10.1002/jhet.5570310449

  日期：1994.7

  A series of 4-(1-alkynyl)-2(1H)-pyrimidinone ribonucleosides were synthesized from the Pd-catalyzed coupling of terminal alkynes to the 4-chloropyrimidin-2-one ribonucleoside (2). These compounds were hydrated, using three different methods, to afford the 4-(2-oxoalkylidene)-2(1H)-pyrimidinones. The 4-enol-pyrimidin-2-one structure of the title compounds offers functional groups with the potential

  从末端炔与4-氯嘧啶-2-一核糖核苷的钯催化偶合中合成了一系列4-（1-炔基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷（2）。使用三种不同方法将这些化合物水合，得到4-（2-氧代亚烷基）-2（1H）-嘧啶酮。标题化合物的4-烯醇-嘧啶-2-酮结构提供具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。