(E)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯 | 103084-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯
• 英文名称: (E)-5-(p-tolylsulfonyl)-1,3-pentadiene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 103084-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: YQRQHIMZNHQWEW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以66%的产率得到(E)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  合成更高级的有机元素取代物戊二烯（1）

  摘要：

  通过应用四种不同的方法，已经制备了十二种新的有机元素取代的戊二烯。它们包含一个或两个有机元素基团。-戊二烯基锂（2）仅与Cl-SPh，Br-SePh，Cl-PPh 2和Cl-AsPh 2（元素上的孤对）反应生成相应的E-1-（有机元素）-2,4-戊二烯，而对于Cl-MMe 3（M = Si，Ge，Sn）（2,3,4），Cl-GePh 3和Cl-SnPh 3（在元素上没有孤对），E-和Z-的混合物形成1-（有机元素）-2,4-戊二烯。给出了这种不同行为的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89294-1

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Functionalization of Conjugated β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Wei Zhang、Chengming Wang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c03621

  日期：2020.11.20

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling reactions of conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids have been achieved for allylic amination, alkylation, sulfonylation, and phosphinoylation. This approach was effective for a broad scope of amino, alkyl, sulfonyl, and phosphinoyl radical precursors as well as various conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids. These reactions also feature high regioselectivity

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。
• Free-radical selenosulfonation of vinylcyclopropanes, a cyclopropylidene, and cyclopropylacetylene. Relative rates of chain-transfer, ring-opening, and inversion in radical intermediates
  作者：Thomas G. Back、K. Raman Muralidharan

  DOI：10.1021/jo00262a028

  日期：1989.1
• BACK, THOMAS G.;MURALIDHARAN, K. RAMAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 121-125
  作者：BACK, THOMAS G.、MURALIDHARAN, K. RAMAN

  DOI：——

  日期：——
• KAUFFMANN, TH.;GAYDOUL, K. -R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 34, 4067-4070
  作者：KAUFFMANN, TH.、GAYDOUL, K. -R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese neuer organoelementsubstituierter pentadiene (1)
  作者：Thomas Kauffmann、Klaus-Rüdiger Gaydoul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89294-1

  日期：1985.1

  By applying four different methods twelve new organoelement substituted pentadienes have been prepared. They contain one or two organoelement groups. - Pentadienyllithium (2) reacted with Cl-SPh, Br-SePh, Cl-PPh2, and Cl-AsPh2 (lone pair at the element) exclusively to the corresponding E-1-(organoelement)-2,4-pentadiene, whereas with Cl-MMe3 (M = Si, Ge, Sn) (2,3,4), Cl-GePh3, and Cl-SnPh3 (no lone

  通过应用四种不同的方法，已经制备了十二种新的有机元素取代的戊二烯。它们包含一个或两个有机元素基团。-戊二烯基锂（2）仅与Cl-SPh，Br-SePh，Cl-PPh 2和Cl-AsPh 2（元素上的孤对）反应生成相应的E-1-（有机元素）-2,4-戊二烯，而对于Cl-MMe 3（M = Si，Ge，Sn）（2,3,4），Cl-GePh 3和Cl-SnPh 3（在元素上没有孤对），E-和Z-的混合物形成1-（有机元素）-2,4-戊二烯。给出了这种不同行为的解释。