O-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-L-serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(9-phenylfluoren-9-yl)oxypropanoic acid
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.4
• InChiKey: DXPXRLNCIOQUED-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-L-serine methyl ester 、 sodium hydroxide 在 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 ice 、 水 、 四磷十氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 5.3 g (yield 90%) of O-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-L-serine as a white powder的产率得到O-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Tricylic amino-acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下一般式的化合物：##STR1## 或其前药或药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立选自H、烷基和苯基，或者，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个成对可以连接形成双键或三键；R.sup.7选自公式II-V的群：##STR2## 它们都可以在R.sup.8以外的节点处选择1-4个取代基独立选自烷基、卤素、芳基（可以像R.sup.8一样取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基S-、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N（烷基）.sub.2和1,2-亚甲基二氧基；在结构II到V中的任何苯并环都可以被选自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和可选取代芳基基团，其中可选的取代基独立选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基S-、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N（烷基）.sub.2和1,2-亚甲基二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C（烷基）.sub.2和C.dbd.O的群；当--是单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--是双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。

  公开号：

  US06162824A1

文献信息

• US6162824A
  申请人：——

  公开号：US6162824A

  公开（公告）日：2000-12-19
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE
  申请人：ALLELIX NEUROSCIENCE, INC.

  公开号：WO1999041227A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) The present invention relates to a class of substituted amino acids, pharmaceutical compositions and methods of treating neurological and neuropsychiatric disorders.(FR) L'invention concerne une classe d'acides aminés substitués, des compositions pharmaceutiques et des procédés permettant de traiter des troubles neurologiques et neuropsychiatriques.
• Tricylic amino-acid derivatives
  申请人：Allelix Neuroscience Inc.

  公开号：US06162824A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Described herein are compounds which have the general formula: ##STR1## or a prodrug or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H, alkyl and the counter ion for a basic addition salt; X is selected from the group consisting of CR.sup.9 R.sup.10, S, O, SO, SO.sub.2, NH and N-alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from the group consisting of H and alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of H, alkyl and phenyl, or, alternatively, R.sup.5 and R.sup.6 together may form a methylene group or a 3- to 6-membered a spirocyclic group; wherein, when X is CR.sup.9 R.sup.10, one or both pairs of R.sup.5 and R.sup.9 or R.sup.6 and R.sup.10 may join to form a double or triple bond R.sup.7 is selected from the group consisting of Formula II-V: ##STR2## which are all optionally substituted, at nodes other than R.sup.8, with 1-4 substituents independently selected from the group consisting of alkyl, halo, aryl (which may be substituted as for R.sup.8), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; and wherein any of the benzo-fused rings in structures II to V may be replaced by a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridine, thiophene, furan and pyrrole; wherein R.sup.8 is selected from the group consisting of H, alkyl, benzyl, cycloalkyl, indanyl and an optionally substituted aryl group, wherein the optional substituents are independently selected from 1-4 members of the group consisting of alkyl, halo, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; --represents a single or double bond; Y is selected from the group consisting of O, S, SO, NH, N-alkyl, CH.sub.2, CH-alkyl, C(alkyl).sub.2, and C.dbd.O; Z is selected from the group consisting of CH.sub.2, O, S, NH and N-alkyl when--is a single bond; Z is selected from the group consisting of CH and N when--is a double bond. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals.

  本发明涉及具有以下一般式的化合物：##STR1## 或其前药或药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立选自H、烷基和苯基，或者，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个成对可以连接形成双键或三键；R.sup.7选自公式II-V的群：##STR2## 它们都可以在R.sup.8以外的节点处选择1-4个取代基独立选自烷基、卤素、芳基（可以像R.sup.8一样取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基S-、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N（烷基）.sub.2和1,2-亚甲基二氧基；在结构II到V中的任何苯并环都可以被选自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和可选取代芳基基团，其中可选的取代基独立选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基S-、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N（烷基）.sub.2和1,2-亚甲基二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C（烷基）.sub.2和C.dbd.O的群；当--是单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--是双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。