(E)-7-氧代-7-苯基庚-5-烯腈 | 190522-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-7-氧代-7-苯基庚-5-烯腈
• 英文名称: 7-oxo-7-phenylhept-5-enenitrile
• 英文别名: (E)-7-oxo-7-phenylhept-5-enenitrile
• CAS: 190522-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WISDHWPZOXGTDP-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-氧代-7-苯基庚-5-烯腈 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-7-oxo-7-phenyl-4-(trifluoromethyl)hept-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  远程自由基三氟甲基化：γ-三氟甲基 α,β-不饱和羰基化合物选择性合成的统一方法

  摘要：

  首次在远程 γ 位置实现了衍生自 α,β-不饱和醛、酮和酰胺的甲硅烷基二烯醇醚的位点选择性三氟甲基化。这种光氧化还原催化过程对于具有许多功能的化合物非常普遍，适用于生物相关分子的后期功能化。使用S-全氟烷基亚砜亚胺作为·R F自由基源可以将反应推广到其他全氟烷基（R F = CF 2 H，C 4 F 9）。重要的是，公开了一种前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–H 全氟烷基化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03676
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯腈 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-7-氧代-7-苯基庚-5-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Conjugate Addition−Electrophilic Trapping:  Ketones, Esters, and Nitriles as Terminal Electrophiles

  摘要：

  Exposure of enone substrates 1a-18a, which possess appendant ketone, ester, and nitrile moieties, to Et2Zn in the presence of catalytic Cu(OTf)2/P(OEt)3 provides the cyclized products in good to excellent yields and diastereoselectivities. These results represent the first use of ketones, esters, and nitriles as terminal electrophiles in Cu-catalyzed conjugate addition-electrophilic trapping.

  DOI：

  10.1021/ja030603l

文献信息

• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Cycloketone Oxime Esters with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids via C–C Bond Cleavage
  作者：Jing-Feng Zhao、Xin-Hua Duan、Yu-Rui Gu、Pin Gao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01901

  日期：2018.8.3

  An iron-catalyzed redox-neutral, decarboxylative olefination of cycloketone oxime esters with α,β-unsaturated carboxylic acids has been developed. This reaction involves an iminyl radical mediated C–C bond cleavage/radical addition/decarboxylation cascade. This protocol is highlighted by its low-cost catalytic system and readily accessible starting materials, as well as broad substrate scope, thus

  已经开发了铁催化的环酮肟酯与α，β-不饱和羧酸的氧化还原中性脱羧烯化反应。该反应涉及亚胺基自由基介导的C–C键裂解/自由基加成/脱羧级联反应。该协议以其低成本的催化系统和易于获得的起始原料以及广泛的底物范围而著称，从而提供了结构上多样的含氰基烯烃的便捷通道。
• Nickel-Catalyzed Organozinc-Promoted Carbocyclizations of Electron-Deficient Alkenes with Tethered Unsaturation
  作者：John Montgomery、Eric Oblinger、Alexey V. Savchenko

  DOI：10.1021/ja9702125

  日期：1997.5.1

  A nickel-catalyzed method for cyclizations of electron-deficient alkenes with tethered unsaturation in the presence of organozincs was developed. Considerable flexibility in the structure of each reactive component was observed. Enones, alkylidene malonates, unsaturated β-ketoesters, and nitroalkenes participated as the electron-deficient alkene; alkynes, enones, 1,3-dienes, and aldehydes participated

  开发了一种镍催化的方法，用于在有机锌存在下对具有束缚不饱和度的缺电子烯烃进行环化。观察到每个反应组件的结构具有相当大的灵活性。烯酮、亚烷基丙二酸酯、不饱和β-酮酯和硝基烯烃作为缺电子烯烃参与；炔烃、烯酮、1,3-二烯和醛作为系链不饱和键参与；以及各种 sp2 和 sp3 杂化的有机锌，包括那些具有 β-氢的有机锌，作为亲核组分参与其中。底物结构、有机锌结构和配体结构都在决定产物选择性方面发挥了重要作用。具有特殊合成意义的是从普通炔烃制备 E 或 Z 三或四取代烯烃的机会。
• Copper-Catalyzed Tandem Conjugate Addition−Electrophilic Trapping:  Ketones, Esters, and Nitriles as Terminal Electrophiles
  作者：Kyriacos Agapiou、David F. Cauble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja030603l

  日期：2004.4.1

  Exposure of enone substrates 1a-18a, which possess appendant ketone, ester, and nitrile moieties, to Et2Zn in the presence of catalytic Cu(OTf)2/P(OEt)3 provides the cyclized products in good to excellent yields and diastereoselectivities. These results represent the first use of ketones, esters, and nitriles as terminal electrophiles in Cu-catalyzed conjugate addition-electrophilic trapping.
• Remote Radical Trifluoromethylation: A Unified Approach to the Selective Synthesis of γ-Trifluoromethyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Marina Briand、Linh D. Thai、Flavien Bourdreux、Nicolas Vanthuyne、Xavier Moreau、Emmanuel Magnier、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03676

  日期：2022.12.30

  Site-selective trifluoromethylation of silyl dienol ethers derived from α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and amides was achieved for the first time in the remote γ position. This photoredox catalyzed process is quite general to compounds bearing many functionalities and is applicable to the late-stage functionalization of biorelevant molecules. The use of S-perfluoroalkyl sulfoximines as ·RF radical

  首次在远程 γ 位置实现了衍生自 α,β-不饱和醛、酮和酰胺的甲硅烷基二烯醇醚的位点选择性三氟甲基化。这种光氧化还原催化过程对于具有许多功能的化合物非常普遍，适用于生物相关分子的后期功能化。使用S-全氟烷基亚砜亚胺作为·R F自由基源可以将反应推广到其他全氟烷基（R F = CF 2 H，C 4 F 9）。重要的是，公开了一种前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–H 全氟烷基化过程。