(E)-叔丁基(氨基(4-(2-羟基-1-苯基乙氧基)苯并[B]噻吩-2-基)亚甲基)氨基甲酸酯 | 1209492-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: (E)-叔丁基(氨基(4-(2-羟基-1-苯基乙氧基)苯并[B]噻吩-2-基)亚甲基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl amino(4-(2-hydroxy-1-phenylethoxy)benzo[b]thiophen-2-yl)methylenecarbamate
• 英文别名: tert-Butyl ((4-(2-hydroxy-1-phenylethoxy)benzo[b]thiophen-2-yl)(imino)methyl)carbamate；tert-butyl N-[4-(2-hydroxy-1-phenylethoxy)-1-benzothiophene-2-carboximidoyl]carbamate
• CAS: 1209492-90-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 412.51
• InChiKey: RUANALAZIYIMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-叔丁基(氨基(4-(2-羟基-1-苯基乙氧基)苯并[B]噻吩-2-基)亚甲基)氨基甲酸酯 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure Based Drug Design: Development of Potent and Selective Factor IXa (FIXa) Inhibitors

  摘要：

  On the basis of our understanding on the binding interactions of the benzothiophene template within the FIXa active site by X-ray crystallography and molecular modeling studies, WC developed our SAR strategy by targeting the 4-position of the template to access the S1 beta and S2-S4 sites. A number of highly selective and potent factor Xa (FXa) and FIXa inhibitors were identified by simple switch of functional groups with conformational changes toward the S2-S4 sites.

  DOI：

  10.1021/jm901476x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-((2-(N'-(叔丁氧基羰基)氨基甲脒基)苯并[B]噻吩-4-基)氧基)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-叔丁基(氨基(4-(2-羟基-1-苯基乙氧基)苯并[B]噻吩-2-基)亚甲基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Structure Based Drug Design: Development of Potent and Selective Factor IXa (FIXa) Inhibitors

  摘要：

  On the basis of our understanding on the binding interactions of the benzothiophene template within the FIXa active site by X-ray crystallography and molecular modeling studies, WC developed our SAR strategy by targeting the 4-position of the template to access the S1 beta and S2-S4 sites. A number of highly selective and potent factor Xa (FXa) and FIXa inhibitors were identified by simple switch of functional groups with conformational changes toward the S2-S4 sites.

  DOI：

  10.1021/jm901476x

文献信息

• Heterocyclic Compounds and Their Use in the Treatment of Cardiovascular Disease
  申请人：Wang Shouming

  公开号：US20090221564A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Heterocyclic compounds of the formula (I) are provided: wherein ring A, ring B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, m, n and q are as identified herein. R 1 is in particular amidino. The invention further provides particular benzothiophene compounds. Compounds of the invention may be useful as inhibitors of Factor IXa and in the therapy of cardiovascular conditions and diseases, e.g. thrombosis.

  提供公式（I）的杂环化合物：其中环A、环B、R1、R2、R3、R4、Y、m、n和q如本文所述。 R1特别是氨基亚甲基。该发明还提供特定的苯并噻吩化合物。该发明的化合物可能有助于抑制因子IXa并用于心血管疾病和病症的治疗，例如血栓形成。
• WO2007/96362
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：TRIGEN LTD

  公开号：WO2007096362A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] Heterocyclic compounds of the formula (I) are provided: wherein ring A, ring B, R¹, R², R³, R⁴, Y, m, n and q are as defined herein. R1 is in particular amidino. The invention further provides particular benzothiophene compounds. Compounds of the invention may be useful as inhibitors of Factor IXa and in the therapy of cardiovascular conditions and diseases, e.g. thrombosis.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : le cycle A, le cycle B, R¹, R², R³, R⁴, Y, m, n et q étant tels que définis dans le présent document. R1 est plus particulièrement amidino. La présente invention concerne également des composés particuliers de benzothiophène. Les composés de l'invention peuvent être utiles en tant qu'inhibiteurs du facteur IXa ainsi que dans le traitement de troubles et maladies cardiovasculaires, p. ex. la thrombose.