(E)-肉桂基(三苯基)锡烷 | 29000-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-肉桂基(三苯基)锡烷
• 英文名称: (E)-cinnamyl(triphenyl)stannane
• 英文别名: trans-(C6H5)3SnCH2CHCHC6H5；E-cinnamyltriphenyltin；triphenyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]stannane
• CAS: 29000-10-0
• 化学式: C₂₇H₂₄Sn
• 分子量: 467.198
• InChiKey: IZPKSSXMBMDDOP-GGDCSFEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  530.3±53.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-肉桂基(三苯基)锡烷 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以51%的产率得到1-苯基丙-2-烯基(三苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Photochemical 1,3-stannyl rearrangement of allylic stannanes

  摘要：

  对烯丙基锡烷的光化学1,3-锡重排进行了研究。在无氧条件下，(E)-肉桂基(三苯基)锡烷在苯中未观察到光重排现象，而在有氧条件下或有有机卤化物或自由基捕获剂存在时，在同一溶剂中发生光诱导的1,3-锡迁移，形成肉桂基锡烷及其支链区域异构体、1-苯基丙-2-烯基(三苯基)锡烷的光平衡混合物，后者占主导地位。肉桂基(三烷基)锡烷及其类似物在类似的光化学条件下也得到相应的支链烯丙基锡烷。这些1,3-锡迁移通过肉桂基π-π*激发的分子内过程进行，与均裂的(肉桂基)C–Sn键断裂竞争。相比之下，巴豆基和烯丙基(三丁基)锡烷的1,3-锡迁移效率不高，但其三苯基或二丁基苯基衍生物通过锡原子上的苯基团激发发生1,3-重排，得到起始线性锡化合物和支链锡化合物的区域异构体混合物，前者占主导地位。

  DOI：

  10.1039/a707609f
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基丙-2-烯基(三苯基)锡烷 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-肉桂基(三苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Photochemical 1,3-stannyl rearrangement of allylic stannanes

  摘要：

  对烯丙基锡烷的光化学1,3-锡重排进行了研究。在无氧条件下，(E)-肉桂基(三苯基)锡烷在苯中未观察到光重排现象，而在有氧条件下或有有机卤化物或自由基捕获剂存在时，在同一溶剂中发生光诱导的1,3-锡迁移，形成肉桂基锡烷及其支链区域异构体、1-苯基丙-2-烯基(三苯基)锡烷的光平衡混合物，后者占主导地位。肉桂基(三烷基)锡烷及其类似物在类似的光化学条件下也得到相应的支链烯丙基锡烷。这些1,3-锡迁移通过肉桂基π-π*激发的分子内过程进行，与均裂的(肉桂基)C–Sn键断裂竞争。相比之下，巴豆基和烯丙基(三丁基)锡烷的1,3-锡迁移效率不高，但其三苯基或二丁基苯基衍生物通过锡原子上的苯基团激发发生1,3-重排，得到起始线性锡化合物和支链锡化合物的区域异构体混合物，前者占主导地位。

  DOI：

  10.1039/a707609f

文献信息

• Reactions of aromatic sulphenyl compounds with organotin compounds
  作者：James L. Wardell、Siddique Ahmed

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80488-x

  日期：1974.10

  aryltin bonds, ArSn, when the aryl groups contain strongly electron releasing substituents, to give monosulphides, RSAr. The reaction of o-NO2C6H4SCl and Ph3SnCHCH2 gave both the cleavage product, CH2CHSC6H4NO2-o, and the addition product, Ph3SnCHClCH2SC6H4NO2-o. Other organotin bonds cleaved by o-NO2C6H4SCl are p-MeC6H4SCH2CH2Sn (to give p-MeC6H4SSC6H4NO2-o) and allyltin bonds, which yield both rearranged

  当芳基含有强电子释放取代基时，芳族亚硫酰卤和硫氰酸盐RSX会裂解芳基键ArSn，从而生成单硫化物RSAr。的反应Ô -NO 2 ç 6 ħ 4 SCL和博士3 SnCHCH 2给了两个裂解产物，CH 2 CHSC 6 ħ 4 NO 2 - Ó，和加成产物中，Ph 3 SnCHClCH 2 SC 6 H ^ 4 NO 2 - o。其他有机锡键被o -NO 2裂解Ç 6 ħ 4 SCL均为p -MeC 6 ħ 4 SCH 2 CH 2 Sn（以得到p -MeC 6 ħ 4 SSC 6 ħ 4 NO 2 - ö）和allyltin债券，其产生两个重排和未重排的烯丙基硫化物。
• STEREOSELECTIVE ACYCLIC SYNTHESIS VIA ALLYLMETALS: STRUCTURAL DEPENDENCE IN A LEWIS-ACID CATALYZED ADDITION OF ALLYLTINS TO ALDEHYDES
  作者：Masato Koreeda、Yoshio Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1299

  日期：1982.8.5

  Lewis-acid catalyzed reaction of allyltins with aldehydes at −78 °C provide homoallyl alcohols with high stereoselectivity; 2-alkenyltins in general provide erythro adducts preferentially with an erythro/threo ratio greater than 12/1, whereas only threo adducts can be obtained from E-cinnamyltins.

  路易斯酸催化烯丙基锡与醛在 -78 °C 下的反应提供具有高立体选择性的高烯丙醇；2-烯基锡通常优先提供赤/苏比大于12/1的赤加合物，而从E-肉桂锡只能获得苏加加合物。
• Reinvestigation of the Lewis Acid-mediated Reaction of 3-Aryl-substituted Allyltin Reagents toward Aldehydes. Divergent Stereocontrol of the Product by Lewis Acids
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1994.1429

  日期：1994.8

  3-Arylallyltin reagents including cinnamyltin stereoselectively gave anti-adducts in the ZnCl2-mediated reaction toward aldehydes in a donating solvent via the 6-membered cyclic transition state. In contrast, the BF3-mediated reaction gave syn-adducts via the acyclic transition state. The present result corrects the previously reported stereochermcal determination of the BF3-mediated product.

  3-芳基烯丙基锡试剂（包括肉桂基锡）在ZnCl2介导的反应中，通过6元环过渡态，在供体溶剂中与醛反应，生成反式加合物。相比之下，BF3介导的反应通过非环过渡态生成顺式加合物。本研究结果纠正了之前报道的BF3介导产物立体化学测定结果。
• Reactions of trans-cinnamyltriethyl- and trans-cinnamyltriphenyltin with tribromoborane, preferential transfer of the cinnamyl group from tin to boron
  作者：Yoshio Tanigawa、Ichiro Moritani、Shinya Nishida

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81576-4

  日期：1971.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.4, page 386 - 396
  作者：

  DOI：——

  日期：——