异丙基磷酸 | 4721-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙基磷酸
• 中文别名: 异丙基膦酸
• 英文名称: Isopropyl-phosphonsaeure
• 英文别名: Isopropylphosphonic acid；propan-2-ylphosphonic acid
• CAS: 4721-37-3
• 化学式: C₃H₉O₃P
• mdl: MFCD00015844
• 分子量: 124.076
• InChiKey: ATLPLEZDTSBZQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5°C
• 沸点：
  254.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基磷酸 、 正丁醇 在 苯胂酸 作用下， 生成 O-butyl isopropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Surface Mediated Synthesis of Unsymmetrical O,O-dialkyl Alkyl Pyrophosphonates using Neutral Alumina: Potential Chemical Weapons Convention Related Compounds

  摘要：

  介绍了以 O-烷基烷基膦酸为原料，通过表面介导合成非对称 O,O'-二烷基烷基焦磷酸盐的方法。这些焦磷酸盐被列入《化学武器公约》（CWC）附表 2B4。此外，还研究了色谱级 Al2O3 的存在对一系列烷基膦酸磷化的影响。对于具有不同烷基的膦酸，观察到在 Al2O3 的存在下形成的受阻程度较高的焦磷酸盐的产率较高。与传统方法相比，该方法具有操作简便、反应时间短和产率高等优点。

  DOI：

  10.3184/030823408x318316
• 作为产物：
  描述：

  异丙基二氯磷酸 在 水 作用下， 生成 异丙基磷酸
  参考文献：
  名称：

  Guichard, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GC-MS Study of Mono- and Bishaloethylphosphonates Related to Schedule 2.B.04 of the Chemical Weapons Convention: The Discovery of a New Intramolecular Halogen Transfer
  作者：Nerea Picazas-Márquez、María Sierra、Clara Nova、Juan Manuel Moreno、Nuria Aboitiz、Gema de Rivas、Miguel A. Sierra、Roberto Martínez-Álvarez、Esther Gómez-Caballero

  DOI：10.1007/s13361-016-1430-0

  日期：2016.9.1

  A new class of compounds, mono- and bis-haloethylphosphonates (HAPs and bisHAPs, respectively), listed in Schedule 2.B.04 of the Chemical Weapons Convention (CWC), has been synthesized and studied by GC-MS with two aims. First, to improve the identification of this type of chemicals by the Organization for the Prohibition of Chemical Weapons, (OPCW). Second, to study the synergistic effect of halogen and silicon atoms in molecules undergoing mass spectrometry. Fragmentation patterns of trimethylsilyl derivatives of HAPs were found to depend on the nature of the halogen atom; this was in agreement with DFT-calculations. The data suggest that a novel intramolecular halogen transfer takes place during the fragmentation process.

  《化学武器公约》(CWC)附件2.B.04中列出的一类新型化合物——单和双卤乙基膦酸酯(分别为HAPs和bisHAPs)，已通过GC-MS进行了合成与研究，目的有两个。首先, 由国际禁止化学武器组织 (OPCW) 改进这一类化合物的鉴定。其次, 研究处于质谱分析过程中的分子内部卤素和硅原子之间的协同效应。三甲基硅基衍生物的碎裂模式取决于卤素原子的性质;这与DFT计算结果一致。数据表明, 在碎裂过程中发生了新的分子内卤素转移。
• New Directions in the Preparation and Redox Chemistry of Fluoride-Templated Tetranuclear Vanadium Phosphonate Cage Compounds, M^<i>n</i>+[(V₂O₃)₂(RPO₃)₄⊂F]_<i>n</i>
  作者：Jabor K. Jabor、Reinhard Stösser、Michael Feist、Petra Neubauer、Manfred Meisel

  DOI：10.1021/ic800707v

  日期：2008.10.20

  A new and simple preparation method for fluoride-templated tetranuclear vanadium phosphonate cage compounds, M(n+)[(V2O3)2(RPO3)4

  氟化物为模板的四核钒膦酸酯笼型化合物M（n +）[（V2O3）2（RPO3）4的新的简单制备方法
• An efficient method for the esterification of phosphonic and phosphoric acids using silica chloride
  作者：Manisha Sathe、Arvind K. Gupta、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.159

  日期：2006.5

  Silica chloride is used as an effective heterogeneous catalyst for the rapid esterification of alkyl/aryl phosphonic/phosphoric acids to their corresponding alkyl/aryl phosphonates/phosphates under mild conditions with quantitative yields.

  氯化硅被用作有效的非均相催化剂，用于在温和条件下以定量收率将烷基/芳基膦酸/磷酸快速酯化为其相应的烷基/芳基膦酸酯/磷酸盐。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid–Celite as a Reagent for Synthesis of Esters of Alkylphosphonic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Arvind K. Gupta、Rajesh Kumar、Devendra K. Dubey、M.P. Kaushik

  DOI：10.3184/030823407x218066

  日期：2007.6

  The coupling reaction of alkylphosphonic acids and alcohols on the surface of p-toluenesulfonic acid–Celite under mild and solvent-free conditions gave the corresponding phosphonates in excellent yields. This method provides a useful rapid synthesis of phosphonates for use in the unambiguous identification of chemical warfare agents.

  在温和且无溶剂的条件下，烷基膦酸和醇在对甲苯磺酸-硅藻土表面的偶联反应以优异的产率得到相应的膦酸酯。该方法提供了一种有用的膦酸盐快速合成方法，可用于明确鉴定化学战剂。
• Reactions of phosphine with ketones: A route to primary phosphine oxides
  作者：S.A Buckler、M Epstein

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80002-7

  日期：1962.1

  work on the reaction of phosphine with carbonyl compounds is reviewed and new information is provided on the reaction of phosphines with ketones. Primary phosphine oxides (X) and 1-hydroxy secondary phosphine oxides (XI) are formed in strongly acidic media and the ratio of the two products is determined by steric factors; the former predominate with more hindered ketones. The primary phosphine oxides are

  审查了膦与羰基化合物反应的早期工作，并提供了有关膦与酮反应的新信息。伯膦氧化物（X）和1-羟基仲膦氧化物（XI）在强酸性介质中形成，两种产物的比例由空间因素决定；前者以受阻酮为主。伯膦氧化物是一类新的化合物。它们在浓缩状态下具有有限的热稳定性，但是在溶液中足够稳定以用作中间体。讨论了该膦和羰基膦反应中氧转移步骤的机理。