异丙基碳酸甲酯 | 51729-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙基碳酸甲酯
• 中文别名: 甲基异丙基碳酸酯
• 英文名称: methyl 1-methylethyl carbonate
• 英文别名: isopropyl methyl carbonate；methyl isopropyl carbonate；Methylisopropylcarbonat；methyl propan-2-yl carbonate
• CAS: 51729-83-0
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD01075689
• 分子量: 118.133
• InChiKey: RCIJMMSZBQEWKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118°C
• 密度：
  0,975 g/cm3
• 闪点：
  27°C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2920909090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3272
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作环境中具有良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基碳酸甲酯 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  消除热量的机制。第15部分。由于羰基的亲核性增强，碳酸烷基甲基碳酸酯和S-烷基O-甲基碳酸酯的热解速率分布异常

  摘要：

  对于每种化合物，已在50 K的范围内测量了热解消除碳酸乙酯，异丙酯和叔丁基碳酸酯以及碳酸二叔丁酯的速率系数。600 K下的相对速率为1：29.6：2 934：3 526，伯，仲和叔化合物的扩散速率与消除一系列其他酯（包括碳酸烷基苯酯）所得的速率不一致。发现反应性最低的化合物比预期的反应性更高，这可能是由于其过渡态的较高E i特性和碳酸二烷基酯中羰基的高亲核性共同造成的。S-乙基，S-异丙基和S-叔丁基O的热解速率数据-甲基碳酸盐给予在600 k中的相对速率为1：22：1 074的卜吨：PR我速率比（49：1），因此比镨更大我：Et比率，与所有其他相关抵销一样；这证实了文献结果（显示出相反的结果）是错误的。与羰基亲核性的重要性相比，硫醇乙酸酯和硫代碳酸酯与它们的含氧类似物相比看似异常的相对反应性也与酯热解中过渡态的可变极性的影响相一致，这也解释了硫醇，硫代和二硫代乙酸酯的相对反应性。对于碳酸

  DOI：

  10.1039/p29830000291
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 异丙醇 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到异丙基碳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  消除热量的机制。第15部分。由于羰基的亲核性增强，碳酸烷基甲基碳酸酯和S-烷基O-甲基碳酸酯的热解速率分布异常

  摘要：

  对于每种化合物，已在50 K的范围内测量了热解消除碳酸乙酯，异丙酯和叔丁基碳酸酯以及碳酸二叔丁酯的速率系数。600 K下的相对速率为1：29.6：2 934：3 526，伯，仲和叔化合物的扩散速率与消除一系列其他酯（包括碳酸烷基苯酯）所得的速率不一致。发现反应性最低的化合物比预期的反应性更高，这可能是由于其过渡态的较高E i特性和碳酸二烷基酯中羰基的高亲核性共同造成的。S-乙基，S-异丙基和S-叔丁基O的热解速率数据-甲基碳酸盐给予在600 k中的相对速率为1：22：1 074的卜吨：PR我速率比（49：1），因此比镨更大我：Et比率，与所有其他相关抵销一样；这证实了文献结果（显示出相反的结果）是错误的。与羰基亲核性的重要性相比，硫醇乙酸酯和硫代碳酸酯与它们的含氧类似物相比看似异常的相对反应性也与酯热解中过渡态的可变极性的影响相一致，这也解释了硫醇，硫代和二硫代乙酸酯的相对反应性。对于碳酸

  DOI：

  10.1039/p29830000291

文献信息

• Alkyl Methyl Carbonates as Methylating Agents. The <i>O</i>-Methylation of Phenols
  作者：Alvise Perosa、Maurizio Selva、Pietro Tundo、Francesco Zordan

  DOI：10.1055/s-2000-6488

  日期：2000.2

  The O-methylation reaction of a variety of phenols (ArOH: Ar = Ph, p-CH3C6H4, p-ClC6H4, o- and p-CH3COC6H4, and 2-naphthyl) can be conducted in a highly selective manner by using asymmetric alkyl methyl carbonates CH3OCOOR (R = n-Pr, 3b; n-Bu, 3d; CH3O(CH2)2O(CH2)2, 3e) as alkylating agents. For example, at 150 °C, phenol can be quantitatively converted into anisole in 4.5 h, using 2-(2-methoxyethoxy)ethyl methyl carbonate 3e in the presence of K2CO3 as a catalyst. Compared to the methylation reactions using dimethyl carbonate which require sealed pressurized reaction vessels, asymmetric alkyl methyl carbonates allow much simpler and safer alkylations at ambient pressure. The selectivity towards O-methylation is scarcely affected by the temperature (in the range of 120-150 °C), while it depends on the nature and on the amount of the solvent. DMF and triglyme (triethylene glycol dimethyl ether) have proven to be the better reaction media.

  多种酚类（ArOH：Ar = Ph，p-CH3C6H4，p-ClC6H4，o-和p-CH3COC6H4，以及2-萘基）的O-甲基化反应可以通过使用不对称烷基甲基碳酸酯 COOR（R = n-Pr，3b；n-Bu，3d；CH3O(CH2)2O( )2，3e）作为烷基化剂，以高选择性方式进行。例如，在150°C下，使用2-(2-甲氧基乙氧基)乙基甲基碳酸酯3e并在K2CO3存在下，苯酚可以在4.5小时内定量转化为茴香醚。与使用二甲基碳酸酯的甲基化反应需要密封加压反应容器相比，不对称烷基甲基碳酸酯允许在常压下进行更为简单和安全的烷基化反应。选择性O-甲基化几乎不受温度（120-150°C）影响，但其取决于溶剂的性质和用量。DMF和三甘醇二甲醚已被证明是较好的反应介质。
• 一种常温常压制备有机碳酸酯的方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111362800B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种常温常压制备有机碳酸酯的方法，将二氧化碳通入咪唑类离子液体，得到混合物；然后将得到的混合物和醇、卤代烃混合，进行加成—取代反应得到有机碳酸酯，整个反应过程均在常温常压下进行。本发明利用咪唑类离子液体和卤代烃降低反应的活化能，最终实现了在常温常压条件下，利用CO2制备有机碳酸酯。
• Alkoxycarbonylation of Alcohols and Phenols by Nitrosoformates
  作者：Jaromír Mindl、Aleš Halama、Zdeněk Černošek

  DOI：10.1135/cccc19961053

  日期：——

  Unstable neutral radicals [ROCONHOU^.] 2 and nitrosoformates 3 are formed by oxidation of N-hydroxycarbamates with lead dioxide. In the presence of alcohols or phenols and water they solvolyzed to mixtures of symmetrical 4 and asymmetrical 5 carbonates. The content of asymmetrical carbonates 5 increases with increasing reactivity of the nitrosoformates 3 formed, temperature, the content of water in the reaction mixture, and with decreasing reactivity of alcohol. The reactivities of individual alcohols have been evaluated with the help of competitive alcoholysis. The new method of alcohol or phenol alkoxylation has been verified experimentally by preparing six asymmetrical carbonates which were obtained in 34 to 47% yields.

  不稳定的中性自由基[ROCONHOU.] 2 和亚硝基甲酸酯 3 通过氧化 N-羟基氨酸酯与二氧化铅形成。在醇或酚和水的存在下，它们溶解成对称 4 和不对称 5 碳酸酯的混合物。不对称碳酸酯 5 的含量随着形成的亚硝基甲酸酯 3 的反应性增加、温度升高、反应混合物中水的含量增加以及醇的反应性降低而增加。通过竞争性醇解评估了各种醇的反应性。通过制备六种不对称碳酸酯，实验证实了醇或酚烷氧基化的新方法，产率为 34% 到 47%。
• Anodic oxidation. Part 17. The formation of alkyl methyl carbonates in the Hofer–Moest reaction in methanol
  作者：Roger Brettle、M. Akhram Khan、John D. Rowbottom

  DOI：10.1039/p19810002927

  日期：——

  the electrolysis of sodium butanoate in methanol containing methyl sodium carbonate at a graphite anode include propyl and 1-methylethyl methyl carbonates. 1,1-Dimethylethyl methyl carbonate is amongst the liquid products from the electrolysis of sodium 2,2-dimethylpropanoate in methanol at a platinum anode in the presence or absence of methyl sodium carbonate. Typical secondary products derived from

  在石墨阳极上由丁酸钠酸钠在含碳酸甲基钠的甲醇中电解得到的液体产物包括碳酸丙酯和1-甲基乙基甲基碳酸酯。在存在或不存在碳酸钠的情况下，碳酸1，1-二甲基乙基甲酯是在铂阳极上甲醇中的2，2-二甲基丙酸钠在甲醇中电解得到的液体产物。衍生自丙烯或2-甲基丙烯的典型副产物也存在于这些电解中的每一种的液体产物中。
• Synthesis of Carbamates from Amines and Dialkyl Carbonates: Influence of Leaving and Entering Groups
  作者：Pietro Tundo、C. McElroy、Fabio Aricò

  DOI：10.1055/s-0029-1219927

  日期：2010.6

  A number of carbamates were synthesised through a halogen-free process by reacting amines with symmetrical and unsymmetrical carbonates. The results obtained showed a specific trend of preferred leaving groups (in the dialkyl carbonates) depending on whether a catalyst or a base was used. On the other hand, investigations conducted on the preferred entering groups (amines) for the synthesis of carbamates showed the same trend regardless of whether a catalyst or a base was used. Finally, in accordance with the results obtained, it was possible to synthesise sterically hindered carbamates in high yield by transesterification of methyl carbamate with a sterically hindered alcohol.

  通过无卤素反应法，将胺与对称和不对称的碳酸酯反应合成了一些碳酸酯。所获得的结果显示，优先离去基团（在二烷基碳酸酯中）的选择趋势取决于使用催化剂或碱的情况。另一方面，对合成碳酸酯的优选进入基团（胺）的研究显示，无论使用催化剂或碱，趋势都是相同的。最后，根据获得的结果，通过将甲基碳酸酯与立体障碍的醇进行转酯化，可以高产率合成立体障碍的碳酸酯。