(R)-(-)-2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸乙酯 | 136656-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸乙酯
• 中文别名: 苯乙酸,3-苯甲酰-a-甲基-,乙基酯,(R)-
• 英文名称: (R)-(-)-ketoprofen ethyl ester
• 英文别名: (R)-(-)-2-(3-benzoylphenyl)propionic acid ethyl ester；(r)-Ketoprofen ethyl ester；ethyl (2R)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
• CAS: 136656-96-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: CQSMNXCTDMLMLM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸乙酯 在 novozyme 435 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以360 mg的产率得到(2R)-2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  手性药物与蛋白质的结合：通过圆二色性和荧光对2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸/牛血清白蛋白系统的研究。

  摘要：

  采用圆形二色性多波长数据全局分析和时间分辨荧光的组合方法，研究了中性pH缓冲液中R-（-）-和S-（+）-酮洛芬与牛血清白蛋白的相互作用。获得了最稳定的药物：化学计量比为1：1和2：1的蛋白质加合物的特征，作为单独的化学物种。确定了非对映体复合物的稳定性常数和绝对圆二色性光谱。1：1共轭物的光谱符号相反，而2：1配合物的光谱均为负值，但形状互不相同（S-（+）-和R-（- ）-酮洛芬。色氨酸残基被证明与药物结合有关，

  DOI：

  10.1039/b509911k
• 作为产物：
  描述：

  酮洛芬乙酯 以 水 为溶剂， 生成 右旋酮洛芬 、 (R)-(-)-2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成纯对映体2-芳基丙酸。

  摘要：

  描述了一种获得纯对映体2-芳基丙酸的新化学酶法。一锅合成（±）-2-芳基丙酸是通过将二氯卡宾加成至芳基甲基酮的O键并加成产物进行氢解来进行的。外消旋混合物通过使用来自假丝酵母的天然脂肪酶的外消旋乙酯的对映体特异性水解来拆分。良好的收率，起始的芳基甲基酮的可及性和酶促水解的立体特异性使该方法变得有趣，以便获得相同的非甾体类抗炎药，如布洛芬或萘普生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81926-8

文献信息

• Towards a green enantiomeric esterification of R/S-ketoprofen: A theoretical and experimental investigation
  作者：María Victoria Toledo、Carla José、Sebastián E. Collins、María Luján Ferreira、Laura E. Briand

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.05.003

  日期：2015.8

  Methanol, ethanol, 1- and 2-propanol were used as reactants and solvents in the esterification of R/S-ketoprofen catalyzed with Novozym (R) 435. The interaction of the alcohols with Novozym (R) 435 was studied at a molecular level through various spectroscopic techniques and molecular modeling. The results evidenced the dissolution of the polymeric support, loss of active protein, strong adsorption of the alcohols, modification of the secondary structure of the protein and smoothing of the inner structure of the biocatalyst's beads upon extended contact with the alcohols. Nevertheless, none of those drawbacks influences the specific activity and enantiomeric excess toward S(+)-enantiomer that remain unaltered upon extended contact with ethanol, 1- and 2-propanol as acyl acceptors. However, theoretical calculations, demonstrated that methanol introduces steric and electronic hindrance within the step of the coordination of the R/S-ketoprofen with the catalytic triad. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Binding of a chiral drug to a protein: an investigation of the 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid/bovine serum albumin system by circular dichroism and fluorescence
  作者：Sandra Monti、Francesco Manoli、Salvatore Sortino、Raffaele Morrone、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1039/b509911k

  日期：——

  constants and the absolute circular dichroism spectra of the diastereomeric complexes were determined. The spectra of the 1 : 1 conjugates are opposite in sign, those of the 2 : 1 complexes are both negative, but different in shape from each other (peaks at 358 and 342 nm for S-(+)- and R-(-)-ketoprofen, respectively). A tryptophan residue was shown to be involved in the binding of the drug, in the primary

  采用圆形二色性多波长数据全局分析和时间分辨荧光的组合方法，研究了中性pH缓冲液中R-（-）-和S-（+）-酮洛芬与牛血清白蛋白的相互作用。获得了最稳定的药物：化学计量比为1：1和2：1的蛋白质加合物的特征，作为单独的化学物种。确定了非对映体复合物的稳定性常数和绝对圆二色性光谱。1：1共轭物的光谱符号相反，而2：1配合物的光谱均为负值，但形状互不相同（S-（+）-和R-（- ）-酮洛芬。色氨酸残基被证明与药物结合有关，
• Chemoenzymatic synthesis of pure enantiomeric 2-aryl propionic acids.
  作者：Mariano García、Carmen del Campo、Emilio F. lama、José M. Sánchez-Montero、José V. Sinisterra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81926-8

  日期：1993.1

  A new chemoenzymatic procedure to obtain pure enantiomeric 2-arylpropionic acids is described. The one pot synthesis of (±)-2-arylpropionic acids is carried out by addition of dichlorocarbene to the O bond of arylmethylketones and hydrogenolysis of the addition product. The racemic mixture is resolved by enantiospecific hydrolysis of the racemic ethyl esters using native lipase from Candida rugosa

  描述了一种获得纯对映体2-芳基丙酸的新化学酶法。一锅合成（±）-2-芳基丙酸是通过将二氯卡宾加成至芳基甲基酮的O键并加成产物进行氢解来进行的。外消旋混合物通过使用来自假丝酵母的天然脂肪酶的外消旋乙酯的对映体特异性水解来拆分。良好的收率，起始的芳基甲基酮的可及性和酶促水解的立体特异性使该方法变得有趣，以便获得相同的非甾体类抗炎药，如布洛芬或萘普生。