(R)-(-)-alpha-(三氟甲基)苄胺 | 22038-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-(-)-alpha-(三氟甲基)苄胺
• 中文别名: (R)-(-)-ALPHA-(三氟甲基)苄胺；(R)-2,2,2-三氟-1-苯乙胺
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethylamine
• 英文别名: (R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine；(R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanamine；(R)-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylamine；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanamine
• CAS: 22038-85-3
• 化学式: C₈H₈F₃N
• 分子量: 175.153
• InChiKey: DZCAUMADOBDJJH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  UN 3259
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P330+P331,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥、密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-alpha-(三氟甲基)苄胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1’-[(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl]bis{3-[(R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]thiourea}
  参考文献：
  名称：

  具有甲基或三氟甲基的手性N-取代基对单官能和双官能硫脲催化性能的影响。

  摘要：

  我们评估了含有手性基团（包括三氟甲基部分）的硫脲有机催化剂，并将其性能与非氟化类似物进行了对比。这些系统之间的比较允许直接研究与脂族取代基键合的硫脲的NH酸度。原则上，–CF 3系统具有增强的氢键（HB）供体容量，这无疑有利于应用于Baylis-Hillman反应的HB催化。我们发现，像Schreiner的硫脲一样，在两个氮原子上都被该基团取代的硫脲可加速该反应。另一方面，我们在双功能催化剂（硫脲-伯胺）促进的反应中观察到了不同的行为。在异丁醛向亚苄基丙酮酸甲酯的迈克尔加成反应中，–CF 3含催化剂的性能优于–CH 3体系，而将共轭物添加至N-苯基马来酰亚胺则表现出相反的行为。过渡态的理论计算表明，氟化和非氟化化合物中的苯乙基与亲电试剂具有不同种类的相互作用。这些相互作用导致亲电试剂的不同排列，从而导致催化剂的选择性。因此，不能一概而论，在所有情况下，NH的酸度都与催化剂的性能有关，特别是

  DOI：

  10.1039/c9ob01893j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 (R)-(-)-alpha-(三氟甲基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  具有α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲：迈克尔加成反应中催化性能的比较

  摘要：

  硫脲是有机催化中的重要支架，因为它们能够形成氢键，从而激活底物并将其固定在确定的位置，从而使给定的反应发生。通常使用增强硫脲酸度的结构来增加氢键合性能，例如3,5-双（三氟甲基）苯基和硼酸酯脲。本文中，我们报道了具有手性部分的双功能硫脲的合成，该手性部分包括三氟甲基或甲基。他们在代表性的迈克尔加成反应中的催化性能用于比较甲基上氟化的电子效应。观察到的关于产量和ee值的差异不能仅归因于不同的空间环境；理论结果表明在相应的过渡态内有明显的相互作用。计算得出的过渡态表明，氟化催化剂具有更强的N–H···O和C–H···F氢键，而非氟化体系则具有C–H···π接触。这些结果表明，各种氢键相互作用对于确定硫脲有机催化的产率和选择性很重要。这些细节可以在催化剂设计中进一步利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01063

文献信息

• Discovery of GSK2193874: An Orally Active, Potent, and Selective Blocker of Transient Receptor Potential Vanilloid 4
  作者：Mui Cheung、Weike Bao、David J. Behm、Carl A. Brooks、Michael J. Bury、Sarah E. Dowdell、Hilary S. Eidam、Ryan M. Fox、Krista B. Goodman、Dennis A. Holt、Dennis Lee、Theresa J. Roethke、Robert N. Willette、Xiaoping Xu、Guosen Ye、Kevin S. Thorneloe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00094

  日期：2017.5.11

  failure. Herein we report the discovery of an orally active, potent, and selective TRPV4 blocker, 3-(1,4'-bipiperidin-1'-ylmethyl)-7-bromo-N-(1-phenylcyclopropyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxamide (GSK2193874, 28) after addressing an unexpected off-target cardiovascular liability observed from in vivo studies. GSK2193874 is a selective tool for elucidating TRPV4 biology both in vitro

  瞬时受体电位Vanilloid 4（TRPV4）是阳离子通道的瞬时受体电位（TRP）超家族的成员。TRPV4在肺部的血管内皮中表达，并调节肺泡间隔屏障的完整性。升高的肺血管压力会引起TRPV4依赖性肺水肿，因此，抑制TRPV4代表了一种新的方法来治疗与充血性心力衰竭等疾病相关的肺水肿。在这里，我们报告发现了口服活性，有效和选择性TRPV4阻滞剂3-（1,4'-bipiperidin-1'-ylmethyl）-7-bromo-N-（1-苯基环丙基）-2- [3- （三氟甲基）苯基] -4-喹啉羧酰胺（GSK2193874，28）解决了从体内研究中观察到的意外脱靶心血管不良反应。
• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• [EN] TRPV4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011119701A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to quinoline analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as TRPV4 antagonists.

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ALPHA 4 BETA 7 INTEGRIN<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE L'INTÉGRINE ALPHA 4 BÊTA 7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092383A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供一种如下式（I）的化合物或其药用可接受的盐。本公开还提供包括如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• [EN] 4-HYDROXYPIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 19 (USP19)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXYPIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE 19 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2019150119A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Inhibitors of ubiquitin specific protease 19 (USP19) of Formula (I) are provided, together with pharmaceutical compositions comprising said inhibitors, and methods of use thereof. The compounds can be used in in the treatment of muscular atrophy, obesity, insulin resistance or type II diabetes or in reducing the loss of muscle mass.

  提供了公式（I）的泛素特异性蛋白酶19（USP19）的抑制剂，以及包含该抑制剂的药物组合物，以及其使用方法。这些化合物可用于治疗肌肉萎缩、肥胖、胰岛素抵抗或2型糖尿病，或减少肌肉质量的流失。