(R)-1,2,3,4-四氢-2-苯基喹喔啉 | 1222843-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-1,2,3,4-四氢-2-苯基喹喔啉
• 英文名称: (R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (R)-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinoxaline；2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；(2R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1222843-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: GMCNTPSVIZBYSH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹噁啉 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(R)-1,2,3,4-四氢-2-苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  聚合不对称歧化反应：用于对映选择性还原喹喔啉的金属/布朗斯台德酸中继催化

  摘要：

  已经开发了使用金属/布朗斯台德酸中继催化系统合成手性四氢喹喔啉的二氢喹喔啉的会聚不对称歧化。使用氢气作为还原剂使收敛歧化成为理想的原子经济过程。由于 1,2- 和 1,4- 氢化物转移途径中的空间需求不同，在喹喔啉的还原中观察到对映选择性的显着逆转。

  DOI：

  10.1021/ja200723n

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Reductive Amination of Ketones with Both Arylamines and Benzhydrazide
  作者：Peng Yang、Li Hui Lim、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/anie.201606821

  日期：2016.9.19

  An asymmetric reductive amination of ketones using both arylamines and benzhydrazide in the presence of nickel catalysts was developed. A one‐pot synthesis of tetrahydroquinoxalines was also developed starting directly from α‐ketoaldehydes and 1,2‐diaminobenzene. Formic acid was used as a safe and economic surrogate for high‐pressure hydrogen gas. Strongly σ‐donating bis(alkylphosphine)s are crucial

  开发了在镍催化剂存在下使用芳基胺和苯并肼进行酮的不对称还原胺化反应。还开发了直接从α-酮醛和1,2-二氨基苯开始的四氢喹喔啉一锅合成法。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。强烈供σ的双（烷基膦）是立体选择性氢化物插入和甲酸酯脱羧的关键辅助配体。
• Asymmetric Hydrogenation of 2- and 2,3-Substituted Quinoxalines with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Jie Qin、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yan-Mei He、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol2029096

  日期：2011.12.16

  The enantioselective hydrogenation of 2-alkyl- and 2-aryl-subsituted quinoxalines and 2,3-disubstituted quinoxalines was developed by using the cationic Ru(η6-cymene)(monosulfonylated diamine)(BArF) system in high yields with up to 99% ee. The counteranion was found to be critically important for the high enantioselectivity and/or diastereoselectivity.

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。
• Catalytic Enantioselective Access to Dihydroquinoxalinones via Formal α‐Halo Acyl Halide Synthon in One Pot
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Carlo Crescenzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/anie.202110173

  日期：2021.10.25

  An enantioselective one-pot catalytic strategy to dihydroquinoxalinones, featuring novel 1-phenylsulfonyl-1-cyano enantioenriched epoxides as masked α-halo acyl halide synthons, followed by a domino ring-opening cyclization (DROC), is documented. A popular quinine-derived urea served as the catalyst in two out of the three steps performed in the same solvent using commercially available aldehydes,

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。
• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。