(R)-1-(3-溴-1,4-二甲氧基-2-萘)-2-丙醇 | 404909-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-1-(3-溴-1,4-二甲氧基-2-萘)-2-丙醇
• 英文名称: (-)-(R)-3-bromo-2-(2'-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: (r)-1-(3-Bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol；(2R)-1-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 404909-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: ZGZBVRRPMNQEDK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基)-2-丙醇	3-bromo-2-(2-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxynaphthalene	404908-62-9	C15H17BrO3	325.202
  ——	3-bromo-2-(2'-oxopropyl)-1,4-dimethoxynaphthalene	404909-81-5	C15H15BrO3	323.186
  ——	2-allyl-3-bromo-1,4-dimethoxy-naphthalene	80089-60-7	C15H15BrO2	307.187

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1S,3R)-(+)-5,10-dimethoxy-3-methyl-1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran	404909-89-3	C16H18O4	274.317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-溴-1,4-二甲氧基-2-萘)-2-丙醇 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1S,3R)-(-)-1-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的脱氧类似物

  摘要：

  外消旋7,9-二脱氧胸腺酮9的合成是从烯丙基萘5经由环氧化反应还原为溴代醇7而实现的。随后的溴化锂化，并用DMF淬灭，得到内酯8，该内酯经历了干净的氧化去甲基化为外消旋6,8-二脱氧胸腺酮9。（1个合成[R，3小号（+） - - ）-7,9- dideoxythysanone 9然后尽管是在低EE实现，从（起始- [R）-epoxide 6继而经由烯丙基萘的Sharpless不对称二羟基化获得5。（1 S，3 - [R ）- （+） - 7,9- dideoxythysanone 9以72％的ee值。然后从完成（开始- [R）-bromoalcohol 7将其通过不对称还原酮得到12使用改性手恶唑硼烷。进而通过烯丙基萘5的Wacker氧化来制备关键酮12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01120-6
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-bromo-1,4-dimethoxy-naphthalene 在 palladium dichloride 硼酸三异丙酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-1-(3-溴-1,4-二甲氧基-2-萘)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的脱氧类似物

  摘要：

  外消旋7,9-二脱氧胸腺酮9的合成是从烯丙基萘5经由环氧化反应还原为溴代醇7而实现的。随后的溴化锂化，并用DMF淬灭，得到内酯8，该内酯经历了干净的氧化去甲基化为外消旋6,8-二脱氧胸腺酮9。（1个合成[R，3小号（+） - - ）-7,9- dideoxythysanone 9然后尽管是在低EE实现，从（起始- [R）-epoxide 6继而经由烯丙基萘的Sharpless不对称二羟基化获得5。（1 S，3 - [R ）- （+） - 7,9- dideoxythysanone 9以72％的ee值。然后从完成（开始- [R）-bromoalcohol 7将其通过不对称还原酮得到12使用改性手恶唑硼烷。进而通过烯丙基萘5的Wacker氧化来制备关键酮12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01120-6

文献信息

• The influence of microwave irradiation on lipase-catalyzed kinetic resolution of racemic secondary alcohols
  作者：Prabhakar Bachu、Jennifer S. Gibson、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.035

  日期：2007.7

  The influence of microwave irradiation on the Novozyme 4350 (Candida antarctica lipase) catalyzed kinetic resolution of secondary alcohols with different functional groups was studied in comparison to the use of conventional heating at 60 degrees C. p-Chlorophenyl acetate was used as an acyl donor and toluene as the solvent. (+/-)-1-Phenyl-1-propanol 1, (+/-)-1-(4-bromophenyl)-propan-1-ol 3, (+/-)-1-phenylbut-3-en-1-ol 5 and (+/-)-3-bromo-2-(2-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 7 were successfully resolved into their (S)-alcohols and (R)-esters, respectively, in good enantiomeric excess. Resolution of (+/-)-ethyl-5-(4-methoxybenyloxy)-3-hydroxypentanoate 9 afforded its (R)-alcohol and (S)-ester using this method. In addition, microwave-assisted lipase transesterification of meso-symmetric diol 11 effected desymmetrization to ester 12 with high enantiomeric excess. In all cases studied, the conversion value for the microwave-assisted lipase kinetic resolution of secondary alcohols was higher than that obtained using conventional heating. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of deoxy analogues of the DNA topoisomerase II inhibitor eleutherin and the 3C-protease inhibitor thysanone
  作者：Prabhakar Bachu、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.112

  日期：2008.5

  The asymmetric synthesis of (-)-9-demethoxyeleutherin 6, (+)-9-demethoxyeleutherin 7 and (+)-7,9-deoxythysanone 8 has been achieved using a microwave assisted kinetic resolution of racemic alcohol 11 with Novozyme 435 (R) as the key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of deoxy analogues of the 3C-protease inhibitor thysanone
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01120-6

  日期：2002.1

  from (R)-epoxide 6 which in turn was obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation of allylnaphthalene 5. An improved asymmetric synthesis of (1S,3R)-(+)-7,9-dideoxythysanone 9 in 72% ee was then accomplished starting from (R)-bromoalcohol 7 which was obtained via asymmetric reduction of ketone 12 using a modified chiral oxazaborolidine. The key ketone 12 in turn was prepared by Wacker oxidation

  外消旋7,9-二脱氧胸腺酮9的合成是从烯丙基萘5经由环氧化反应还原为溴代醇7而实现的。随后的溴化锂化，并用DMF淬灭，得到内酯8，该内酯经历了干净的氧化去甲基化为外消旋6,8-二脱氧胸腺酮9。（1个合成[R，3小号（+） - - ）-7,9- dideoxythysanone 9然后尽管是在低EE实现，从（起始- [R）-epoxide 6继而经由烯丙基萘的Sharpless不对称二羟基化获得5。（1 S，3 - [R ）- （+） - 7,9- dideoxythysanone 9以72％的ee值。然后从完成（开始- [R）-bromoalcohol 7将其通过不对称还原酮得到12使用改性手恶唑硼烷。进而通过烯丙基萘5的Wacker氧化来制备关键酮12。