((2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,3,4,4-tetrafluorotetrahydrofuran-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ((2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,3,4,4-tetrafluorotetrahydrofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,3,4,4-tetrafluoro-tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,3,4,4-tetrafluorooxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₉F₄N₅O₂
• 分子量: 307.207
• InChiKey: JPKKJCPYWXAZLQ-SPGJFGJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,3,4,4-tetrafluorotetrahydrofuran-2-yl)methanol 、
  参考文献：
  名称：

  2'，2'，3'，3'-四氟核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  在这里，我们报告了新型2'，2'，3'，3'-四氟核苷类似物及其氨基磷酸酯前药的合成。在Mitsunobu条件下，将四氟核糖部分与不同的Boc /苯甲酰基保护的核碱基偶联。脱保护后，使四氟化核苷13b，14b，20b - 22b与苯基-（异丙氧基-1-丙氨酰）-磷酰氯反应，得到相应的单磷酸酯前药24b - 28b。对所有合成的化合物均针对几种DNA和RNA病毒进行了评估，包括HIV，HBV，HCV，埃博拉和Zika病毒。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.006

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 2′,2′,3′,3′-tetrafluoro nucleoside analogs
  作者：Ozkan Sari、Leda Bassit、Christina Gavegnano、Tamara R. McBrayer、Louise McCormick、Bryan Cox、Steven J. Coats、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.006

  日期：2017.2

  Herein, we report the synthesis of novel 2′,2′,3′,3′-tetrafluorinated nucleoside analogs along with their phosphoramidate prodrugs. A tetrafluoro ribose moiety was coupled with different Boc/benzoyl-protected nucleobases under Mitsunobu conditions. After deprotection, tetrafluorinated nucleosides 13b, 14b, 20b-22b were reacted with phenyl-(isopropoxy-l-alaninyl)-phosphorochloridate to afford corresponding

  在这里，我们报告了新型2'，2'，3'，3'-四氟核苷类似物及其氨基磷酸酯前药的合成。在Mitsunobu条件下，将四氟核糖部分与不同的Boc /苯甲酰基保护的核碱基偶联。脱保护后，使四氟化核苷13b，14b，20b - 22b与苯基-（异丙氧基-1-丙氨酰）-磷酰氯反应，得到相应的单磷酸酯前药24b - 28b。对所有合成的化合物均针对几种DNA和RNA病毒进行了评估，包括HIV，HBV，HCV，埃博拉和Zika病毒。