Chiral Arylated Amines via C−N Coupling of Chiral Amines with Aryl Bromides Promoted by Light
作者:Geyang Song、Liu Yang、Jing‐Sheng Li、Wei‐Jun Tang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue
DOI:10.1002/anie.202108587
日期:2021.9.20
molecular Ni catalysis driven by light, which enables stereoretentive C-N coupling of optically active amines, amino alcohols, and amino acid esters with aryl bromides, with no need for any external photosensitizer. The method is effective for a wide variety of coupling partners, including those bearing functional groups sensitive to bases and nucleophiles, thus providing a viable alternative to accessing
Buchwald-Hartwig CN 偶联反应已在有机合成中得到广泛应用。在过去二十年左右的时间里,已经引入了许多改进的催化剂,现在可以很容易地使用各种胺和芳基亲电试剂。然而,缺乏可用于偶联各种手性胺和芳基卤而不会侵蚀过量对映体 ( ee) 的方案)。本文报道了一种基于光驱动的分子 Ni 催化的方法,该方法能够使旋光胺、氨基醇和氨基酸酯与芳基溴进行立体保留 CN 偶联,无需任何外部光敏剂。该方法对多种偶联伙伴有效,包括那些带有对碱和亲核试剂敏感的官能团的偶联伙伴,从而为获取合成重要的手性N-芳基胺、氨基醇和氨基酸酯提供了可行的替代方案。92 个例子证明了它的可行性,ee高达 99% 。