(R)-2-(4-氯苯基)吡咯烷 | 1217831-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-2-(4-氯苯基)吡咯烷
• 中文别名: R-2-(4-氯苯基)四氢吡咯
• 英文名称: (R)-2-(4-chlorophenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-(4-chlorophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1217831-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: CIHHGGKKRPPWSU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  269℃
• 密度：
  1.129
• 闪点：
  117℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-氯苯基)吡咯烷 、 2-chloro-7-(propan-2-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one 在 sodium iodide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-[(2R)-2-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-7-(propan-2-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC IMIDAZOLO DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ IMIDAZOLO BICYCLIQUE

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物，可用作磷酸二酯酶1（PDE1）的抑制剂，包含这些化合物的组合物，以及使用它们的方法。

  公开号：

  WO2016147659A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-chlorophenyl)-pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(R)-2-(4-氯苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  2取代的吡咯烷酮对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  描述了一种从单一起始原料不对称合成2-取代的吡咯烷的对映异构体的新的通用方法。的（还原性环化小号小号）-γ -氯ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与LiBHEt 3在THF中，在-78至23℃，得到（小号小号，- [R ）- ñ -叔在优秀-butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷收率（88-98％），非对映选择性高（99：1）。通过选择还原剂可以有效地控制非对映选择性。因此，（S S，S只需将还原剂从LiBHEt 3切换到DIBAL-H / LiHMDS，即可以高产率（87-98％）和高非对映选择性（1:99）合成）-2-取代的吡咯烷。的脱保护ñ -叔在二恶烷用4N的HCl -butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷和MeOH，得到2-取代的吡咯烷的对映异构体对应于定量收率。发现该方法对于包括芳族，杂芳族和脂族取代基的多种底物是有效的。还说明了该方法扩展到2-取

  DOI：

  10.1021/jo902710s

文献信息

• Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic Imines: Synthesis of Chiral 2‐Aryl‐Substituted Pyrrolidines as Pharmaceutical Building Blocks
  作者：Izabela Węglarz、Karol Michalak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202001043

  日期：2021.3.2

  cyclic imines promoted by a chiral zinc complex is reported. In situ generated zinc‐ProPhenol complex with silane afforded pharmaceutically relevant enantioenriched 2‐aryl‐substituted pyrrolidines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of presented methodology is demonstrated in an efficient synthesis of the corresponding chiral cyclic amines, being pharmaceutical

  据报道，由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明，所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines via Intramolecular­ Reductive Amination
  作者：Huan Zhou、Wenlei Zhao、Tao Zhang、Haodong Guo、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1055/s-0037-1611533

  日期：2019.7

  Reactions in Organic Synthesis Abstract Catalyzed by the complex generated in situ from iridium and the chiral ferrocene ligand, tert-butyl (4-oxo-4-arylbutyl)carbamate substrates were deprotected and then reductively cyclised to form 2-substituted arylpyrrolidines in a one-pot manner, in which the intramolecular reductive amination was the key step. A range of chiral 2-substituted arylpyrrolidines were

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。
• Enantioselective Direct Synthesis of Free Cyclic Amines via Intramolecular Reductive Amination
  作者：Ying Zhang、Qiaozhi Yan、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01828

  日期：2017.8.18

  intramolecular reductive amination of N-Boc-protected amino ketones in a one-pot process. With the complex of iridium and f-spiroPhos as the catalyst, a range of N-Boc-protected amino ketones are smoothly transformed into chiral cyclic free amines in high yields and excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Moreover, this method can also be successfully applied to the synthesis of a κ-opioid receptor

  可以通过一锅法通过N -Boc保护的氨基酮的分子内还原胺化来制备手性环胺。用铱和f-spiroPhos的配合物作为催化剂，可将一系列N -Boc保护的氨基酮顺利地转化为手性环状游离胺，产率高，对映选择性高（ee高达97％）。而且，该方法也可以成功地应用于κ-阿片受体选择性拮抗剂（S）-1的合成。
• Asymmetric synthesis of 2-arylpyrrolidines starting from γ-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines
  作者：Erika Leemans、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b925209f

  日期：——

  The enantioselective reductive cyclization of gamma-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines towards the short and efficient synthesis of (S)- and (R)-2-arylpyrrolidines (ee >99%) is described for the first time by treatment with LiBEt(3)H and subsequent acid deprotection.

  首次描述了γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺的对映选择性还原环化对短而有效地合成（S）-和（R）-2-芳基吡咯烷（ee> 99％）的作用LiBEt（3）H和随后的酸脱保护。
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES
  申请人：Leleti Rajender Reddy

  公开号：US20120302756A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides a highly efficient, versatile one-step process for asymmetric synthesis of either diastereomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material with excellent yields and high diastereoselectivety. Also provided is a method for the asymmetric synthesis of both diastereomers of 2-substituted piperidines with good yields and excellent diastereoselectivety. Diasteroselectivity is controlled effectively by choice of reducing agent.

  本发明提供了一种高效、多功能的单步不对称合成方法，用于从单一起始物质合成2-取代吡咯烷的任一对映异构体，产率高，对映选择性高。同时还提供了一种方法，用于不对称合成2-取代哌啶的两个对映异构体，产率好，对映选择性优异。还通过选择还原剂有效地控制对映选择性。