3-[N,N-bis-(4-Chlorobenzyl)amino]propyl phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[N,N-bis-(4-Chlorobenzyl)amino]propyl phosphonic acid
• 英文别名: 3-[bis[(4-chlorophenyl)methyl]amino]propylphosphonic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₂NO₃P
• 分子量: 388.23
• InChiKey: XXLRPBJCFBRDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[N,N-bis-(4-chlorobenzyl)amino]propylphosphonic acid diethyl ester 以 盐酸 为溶剂， 生成 3-[N,N-bis-(4-Chlorobenzyl)amino]propyl phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  US5538956

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Amine derivatives containing a phosphonic acid moiety
  申请人：John Wyeth & Brother, Limited

  公开号：US05538956A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  This invention concerns compounds of formula (I) wherein E represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or a group Ar.sup.1 -A.sup.1 ; Ar and Ar.sup.1 when present each represent an aryl group of 6 to 10 carbon atoms or a heteroaryl group of 5 to 10 ring atoms wherein the heteroatoms are selected from oxygen, nitrogen and sulphur, which may be optionally substituted by one or more substituents selected from alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, halogen, haloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy of 1 to 6 carbon atoms, cyano, amino, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.6) alkylamino, hydroxy and nitro; A and A.sup.1 when present are the same or different alkylene groups having one or two carbons linking Ar or Ar.sup.1 to N, each optionally substituted by alkyl of 1 to 6 carbon atoms or an optionally substituted Ar group as defined above, B is a straight chain alkylene group of 3 or 4 carbon atoms optionally substituted by alkyl of 1 to 6 carbon atoms, and D represents one of the following ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or aralkyl of 7 to 12 carbon atoms; R.sup.3 is --CH(Oalkyl).sub.2 in which the alkyl group contains 1 to 6 carbon atoms and R.sup.4 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms or aralkyl of 7 to 12 carbon atoms, which compounds are GABA autoreceptor agonists useful as antidepressants and for treating senile dementia.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中E代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基或Ar.sup.1-A.sup.1基团；当存在Ar和Ar.sup.1时，每个都代表6到10个碳原子的芳基或5到10个环原子的杂芳基，其中杂原子从氧、氮和硫中选择，可以选择地被1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的烷氧基、卤素、1到6个碳原子的卤代烷基、1到6个碳原子的卤代烷氧基、氰基、氨基、单或双（C.sub.1-C.sub.6）烷基氨基、羟基和硝基所取代；当存在A和A.sup.1时，它们是将Ar或Ar.sup.1与N连接的相同或不同的含有一个或两个碳原子的烷基，每个可以选择地被1到6个碳原子的烷基或如上所定义的可选择取代的Ar基团所取代；B是可选择地被1到6个碳原子的烷基取代的3或4个碳原子的直链烷基，D代表以下之一##STR2##其中R.sup.1和R.sup.2独立地代表氢、1到6个碳原子的烷基或7到12个碳原子的芳基烷基；R.sup.3是--CH(O烷基).sub.2，其中烷基含有1到6个碳原子，R.sup.4是1到6个碳原子的烷基或7到12个碳原子的芳基烷基。这些化合物是GABA自受体激动剂，可用作抗抑郁剂和治疗老年痴呆症。
• US5538956A
  申请人：——

  公开号：US5538956A

  公开（公告）日：1996-07-23
• [EN] AMINE DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIC, PHOSPHONOUS OR PHOSPHINIC ACID MOIETY
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：WO1993011138A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (EN) This invention concerns compounds of formula (I) wherein E represents hydrogen, C1-C6 alkyl or a group Ar1-A1-; Ar and Ar1 when present each represent an aryl group of 6 to 10 carbon atoms or a heteroaryl group of 5 to 10 ring atoms, which are optionally substituted by one or more substituents selected from alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, halogen, haloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy of 1 to 6 carbon atoms, cyano, amino, mono- or di- (C1-C6) alkylamino, hydroxy and nitro; A and A1 when present are the same or different alkylene groups having one or two carbons linking Ar or Ar1 to N, each optionally substituted by alkyl of 1 to 6 carbon atoms and/or an optionally substituted Ar group as defined above. B is a straight chain alkylene group of 3 or 4 carbon atoms optionally substituted by alkyl of 1 to 6 carbon atoms, and D represents P(O)(OR1)(OR2), P(O)(H)(OH) or P(O)(R3)(OR4) where R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or alkyl of 7 to 12 carbon atoms; R3 is -CH(Oalkyl)2 in which the alkyl group contains 1 to 6 carbon atoms and R4 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms or aralkyl of 7 to 12 carbon atoms which compounds are GABA autoreceptor agonists useful as antidepressants and for treating senile dementia.(FR) Cette invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle E représente hydrogène, alkyle C1-C6 ou un groupe Ar1-A1, Ar et Ar1, lorsqu'ils sont présents, représentent chacun un groupe aryle de 6 à 10 atomes de carbone ou un groupe hétéroaryle de 5 à 10 atomes annulaires qui sont éventuellement substitués par au moins un substituant sélectionné à partir d'un groupe alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, d'un groupe alcoxy de 1 à 6 atomes de carbone, d'halogène, d'un groupe haloalkyle de 1 à 6 atomes de carbone, d'un groupe haloalcoxy de 1 à 6 atomes de carbone, cyano, amino, mono- ou di- (C1-C6) alkylamino, hydroxy et nitro; A et A1 lorsqu'ils sont présents sont identiques ou différents des groupes alkylènes possédant 1 ou 2 atomes de carbone liant Ar ou Ar1 à N, chacun étant éventuellement substitué par alkyle de 1 à 6 atomes de carbone et/ou un groupe Ar éventuellement substitué comme défini ci-dessus. B est un groupe alkylène à chaîne droite de 3 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, et D représente P(O)(OR1)(OR2), P(O)(H)(OH) ou P(O)(R3)(OR4) où R1 et R2 sont indépendamment hydrogène, alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou alkyle de 7 à 12 atomes de carbone R3 est -CH(Oalkyl)2 dans lequel le groupe alkyle contient de 1 à 6 atomes de carbone et R4 est alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou aralkyle de 7 à 12 atomes de carbone; ces composés sont des agonistes autorécepteurs GABA utilisés comme antidépresseurs et pour traiter la démence sénile.