(R)-3-氨基-4-甲基-1-戊醇 | 343943-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-3-氨基-4-甲基-1-戊醇
• 英文名称: (R)-3-amino-4-methylpentanol
• 英文别名: (R)-3-amino-4-methylpentan-1-ol；(3R)-3-amino-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 343943-80-6
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: ZAQOIAYHBXCGIO-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-73.5℃
• 沸点：
  199.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-4-甲基-1-戊醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-isopropylamino-4-methylpentanol
  参考文献：
  名称：

  用于环己烯氧化物去质子化的手性混合钠/锂酰胺的动力学和NMR光谱研究。

  摘要：

  由正丁基钠，正丁基锂和手性氨基醚形成的混合金属络合物已通过NMR光谱进行了研究。三种不同的混合金属酰胺用作环己烯氧化物去质子化的手性碱。比较了分别在二乙醚和四氢呋喃中的钠-酰胺基醚，锂-酰胺基醚以及钠和锂酰胺基醚的混合物的选择性和初始反应速率。混合的钠/锂酰胺比单一的钠和锂酰胺更具反应性，而当使用锂酰胺时，立体选择性更高。碱金属/γ-酰胺基醚比其β-酰胺基醚类似物具有更高的初始反应速率和立体选择性。正丁基钠（nBuNa），正丁基锂（nBuLi）混合物的NMR光谱研究 且γ-氨基醚在乙醚中显示出二聚混合金属酰胺的排他性形成。在乙醚中，混合金属酰胺的锂原子是内部配位的，而钠原子则暴露在溶剂中。但是，在四氢呋喃中，两种金属都在内部配位。

  DOI：

  10.1002/chem.200500121
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzoylamino-4-methyl-2-pentenoate 在 盐酸 、 钾硼氢 、 [Rh(COD)(RcSp-DuanPhos)]*BF₄ 、 氢气 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-氨基-4-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基丙醇或3-氨基丙酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域，本发明以具有式II、式III结构的化合物为原料，经过脱水缩合、氢化还原、还原及水解四个基本步骤得到了光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物。本发明采用的原料易得，价格便宜，氢化还原反应选用手性膦‑过渡金属催化剂，具有高效性和高选择性，且价格便宜，适合大规模生产。相较于现有的化学拆分和手性引入，本发明提供的不对称氢化合成方法只生成一个手性产物，产率高，在经济和原料利用率方面具有较高的优势。

  公开号：

  CN108586272A

文献信息

• [EN] TUBULYSIN DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020022892A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention relates to novel means and methods for the synthesis of tubulysin and derivatives thereof, which find their use e.g. as cytotoxic agents in targeted drug delivery. Provided is a method for preparing a tubulysin derivative, comprising reacting compounds A, B and C in a 3- component Passerini reaction, wherein compound A is a carboxylic acid according to the general formula (A); wherein compound B is an aldehyde according to the general formula (B); and wherein compound C is an isocyanide according to the general formula (C).

  该发明涉及一种用于合成管肽素及其衍生物的新手段和方法，这些管肽素及其衍生物可用作靶向药物传递中的细胞毒性剂。提供了一种制备管肽素衍生物的方法，包括在三组分Passerini反应中使化合物A、B和C反应，其中化合物A是符合通用式(A)的羧酸；化合物B是符合通用式(B)的醛；化合物C是符合通用式(C)的异氰酸酯。
• [EN] INHIBITORS OF LEUCINE RICH REPEAT KINASE 2<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 2 À RÉPÉTITION RICHE EN LEUCINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019012093A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of or prevention of diseases associated with or characterized by LRRK2 kinase activity, for example Parkinson's disease, Alzheimer's disease and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本发明涉及抑制LRRK2激酶活性的新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物，以及它们在治疗或预防与LRRK2激酶活性相关或以其为特征的疾病中的应用，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts
  作者：Dorine Belmessieri、Caroline Joannesse、Philip A. Woods、Callum MacGregor、Caroline Jones、Craig D. Campbell、Craig P. Johnston、Nicolas Duguet、Carmen Concellón、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00515k

  日期：——

  The catalytic activity and enantioselectivity in the kinetic resolution of (±)-1-naphthylethanol with a range of structurally related 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based catalysts is examined. Of the isothiourea catalysts screened, (2S,3R)-2-phenyl-3-isopropyl substitution proved optimal, giving good levels of selectivity in the kinetic resolution of a number of secondary alcohols (S values up to >100 at ∼50% conversion). Low catalyst loadings (0.10–0.25 mol%) of the optimal isothiourea can be used to generate enantiopure alcohols (>99% ee) in good yields.

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins Using H2O2, Part I: Synthesis of New ChiralN,N,N-Tridentate Pybox and Pyboxazine Ligands and Their Ruthenium Complexes
  作者：Man Kin Tse、Santosh Bhor、Markus Klawonn、Gopinathan Anilkumar、Haijun Jiao、Christian Döbler、Anke Spannenberg、Wolfgang Mägerlein、Herbert Hugl、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200501261

  日期：2006.2.20

  The synthesis of chiral tridentate N,N,N-pyridine-2,6-bisoxazolines 3 (pybox ligands) and N,N,N-pyridine-2,6-bisoxazines 4 (pyboxazine ligands) is described in detail. These novel ligands constitute a useful toolbox for the application in asymmetric catalysis. Compounds 3 and 4 are conveniently prepared by cyclization of enantiomerically pure alpha- or beta-amino alcohols with dimethyl pyridine-2,6-dicarboximidate

  详细描述了手性三齿N，N，N-吡啶-2，6-双恶唑啉3（pyboxbox配体）和N，N，N-吡啶-2，6-双恶嗪4（pyboxazine配体）的合成。这些新的配体构成了用于不对称催化的有用工具箱。化合物3和4可方便地通过对映体纯的α-或β-氨基醇与二甲基吡啶-2，6-二羧酸二亚氨基酯环化而制备。相应的钌配合物是有效的不对称环氧化催化剂，并以高收率制备并通过光谱学手段充分表征。这些钌络合物中的四个已通过X射线晶体学表征。哒嗪络合物[2,6-双-[（4S）-4-苯基-5,6-二氢-4H- [1,3]恶嗪基]吡啶]（吡啶-2,6的分子结构首次） -二羧酸四硼酸酯）钌（S）-2 aa，
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Carboxy Group Transfer
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Carmen Concellón、Carmen Simal、Douglas Philp、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200904333

  日期：2009.11.9

  Transferable skills: Enantiomerically pure isothioureas promote the O‐ to C‐carboxyl group transfer of oxazolyl carbonates with excellent levels of enantiocontrol (see scheme). The origin of the enantioselectivity of this process was probed mechanistically and rationalized computationally.

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。