(R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑 | 702700-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑
• 中文别名: (R)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四氮唑；(R)-5-(吡咯烷-2-yl)-1H-四氮唑
• 英文名称: (R)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]-2H-tetrazole
• CAS: 702700-79-6
• 化学式: C₅H₉N₅
• 分子量: 139.16
• InChiKey: XUHYQIQIENDJER-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274℃
• 沸点：
  335.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于醋酸（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 R-5-pyrrolidine-2-yl-1H-tetrazole sodium salt
  参考文献：
  名称：

  WO2007/9716

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-N-苄氧羰基-2-氰基吡咯烷 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  有机催化α-水合肼全合成海洋天然产物Hemiasterlin

  摘要：

  提出了有效地合成具有细胞毒性的海洋肽半胱氨酸的方法。四甲基色氨酸部分是通过吲哚的叔戊二烯化反应组装的，然后是对高浓度立体异构醛的有机催化高产α-酰化反应，具有出色的对映选择性。2-溴N-乙基四氟硼酸吡啶鎓（BEP）介导的肽偶联完成了合成，这是不使用手性助剂的第一种方法。当二羟基化的3-叔戊烯基吲哚经受Mitsunobu条件时，吲哚系统发生了新的on型重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201702812
• 作为试剂：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮 在 吗啉 、 sodium iodide 、 (R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,6R,7R)-7-nitro-5,5-diphenylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  通用有机催化对映选择性硝基环丙烷化反应

  摘要：

  描述了从溴硝基甲烷和各种环状和非环状烯酮合成硝基环丙烷的一般有机催化对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042944

文献信息

• C–H functionalization enabled stereoselective Ugi-azide reaction to α-tetrazolyl alicyclic amines
  作者：Surajit Haldar、Subhajit Saha、Sumana Mandal、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8gc01544a

  日期：——

  novel reaction produces α-tetrazolyl N-heterocycles directly from N-heterocycles without involving pre-functionalization/pre-oxidation steps. Importantly, the stereoselective reaction involving chiral amines or chiral isocyanides allowed the expeditious syntheses of nucleoside analogs and α-tetrazolyl pyrrolidine in enantioenriched form.

  据报道，前所未有的立体选择性C（sp 3）-H功能化使Ugi-叠氮化物（CH-Ugi-叠氮化物）反应成为可能。该新颖的反应直接从N-杂环产生α-四唑基N-杂环，而无需涉及预功能化/预氧化步骤。重要的是，涉及手性胺或手性异氰化物的立体选择性反应允许对映体富集形式的核苷类似物和α-四唑基吡咯烷的快速合成。
• Organocatalysis with proline derivatives: improved catalysts for the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions
  作者：Alexander J. A. Cobb、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Johan B. Gold、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b414742a

  日期：——

  Tetrazole and acylsulfonamide organocatalysts derived from proline have been synthesised and applied to the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions to give results that are superior to the proline-catalysed counterpart.

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。
• 8,9,10,10a-Tetrahydro-6<i>H</i>-tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrrolo[2,1-<i>c</i>]pyrazines: New Heterocyclic Frameworks Generated by an Ugi-Type Multicomponent Reaction
  作者：Steven Ley、Vilius Franckevičius、Deborah Longbottom、Richard Turner

  DOI：10.1055/s-2006-950219

  日期：——

  A one-pot, Ugi-type three-component coupling process between an aldehyde, an isocyanide and proline tetrazole is reported, leading to new heterocyclic structures in good to excellent yields.

  据报道，醛、异氰化物和脯氨酸四唑之间的一锅式 Ugi 型三组分偶联过程，以良好至优异的产率产生新的杂环结构。
• WO2007/9716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of the Marine Natural Product Hemiasterlin by Organocatalyzed α-Hydrazination
  作者：Jan Hendrik Lang、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201702812

  日期：2017.9.18

  efficient synthesis of the potently cytotoxic marine peptide hemiasterlin is presented. The tetramethyltryptophan moiety is assembled by tert‐prenylation of indole, followed by the high‐yielding organocatalyzed α‐hydrazination of a sterically congested aldehyde with excellent enantioselectivity. 2‐Bromo‐N‐ethylpyridinium tetrafluoroborate (BEP)‐mediated peptide coupling completes the synthesis, being

  提出了有效地合成具有细胞毒性的海洋肽半胱氨酸的方法。四甲基色氨酸部分是通过吲哚的叔戊二烯化反应组装的，然后是对高浓度立体异构醛的有机催化高产α-酰化反应，具有出色的对映选择性。2-溴N-乙基四氟硼酸吡啶鎓（BEP）介导的肽偶联完成了合成，这是不使用手性助剂的第一种方法。当二羟基化的3-叔戊烯基吲哚经受Mitsunobu条件时，吲哚系统发生了新的on型重排。