(R)-N-(1-(4-氟苯基)乙基)-2-甲氧基乙酰胺 | 1373832-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-(1-(4-氟苯基)乙基)-2-甲氧基乙酰胺
• 英文名称: 2-methoxy-N-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: (R)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-2-methoxyacetamide；N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-methoxyacetamide
• CAS: 1373832-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: OLELHHXRVJXPNT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 1-(4-氟苯基)乙胺 在 lipase B Candida antarctica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于连续流动催化的多室微反应器的自下而上合成

  摘要：

  由于结构不稳定或现有系统中缺乏容纳生物催化剂的液体微环境，用于连续流动催化的仿生多室微反应器的自下而上组装仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们使用逐步皮克林乳化与界面限制交联相结合的策略来应对这一挑战。我们的策略允许制造坚固的多室含液微反应器（MLM），其内部结构可以以自下而上的方式进行精细调整。通过这种策略，酶和金属催化剂可以分别限制在 MLM 的不同子区室中，用于处理生物催化或化学酶级联反应。正如外消旋醇的酶催化动力学拆分所示，我们的系统具有 2000 小时的耐久性和 99% 的对映选择性。另一项 Pd 酶助催化动态动力学拆分胺进一步证明了我们的 MLM 在连续流级联催化中的多功能性和长期运行稳定性。这项研究为设计实际应用的高效仿生多室微反应器开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04886

文献信息

• An approach to chemoenzymatic DKR of amines in Soxhlet apparatus
  作者：Denys Mavrynsky、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.005

  日期：2014.6

  thermolabile enzyme and metal catalyst for racemization of amines in chemoenzymatic dynamic kinetic resolution, requiring high temperature of operation, is enabled by carrying out the reaction in modified Soxhlet extraction system. Initial insights into the scope and limitations of the developed reaction system are discussed.

  通过在改良的索氏提取系统中进行反应，可以使热不稳定的酶与金属催化剂共存，从而在化学酶动力学动力学拆分中实现胺的外消旋化，需要高温操作。讨论了对已开发的反应系统的范围和局限性的初步见解。
• Solvent-free kinetic resolution of primary amines catalyzed by Candida antarctica lipase B: effect of immobilization and recycling stability
  作者：Mari Päiviö、Päivi Perkiö、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.008

  日期：2012.2

  Highly enantioselective (E >200) N-acylation of nine racemic primary amines with isopropyl methoxyacetate in the presence of Candida antarctica lipase B (Novozym 435) has been reported to yield the unreacted (S)-amines (ee ⩾98%) and produced the (R)-amides (ee ⩾95%) at 50% conversion under solvent-free conditions. One of the amines and the acyl donor have been used in an equimolar ratio at room temperature

  据报道，在南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）存在下，九种外消旋伯胺与甲氧基乙酸异丙酯的高对映选择性（E > 200）N-酰化反应会产生未反应的（S）-胺（ee⩾98％），并产生（R）-酰胺（ee⩾95％）在无溶剂条件下的转化率为50％。胺和酰基供体之一已在室温（23°C）下以等摩尔比使用。在反应条件下，已证明Novozym 435与1-苯基乙胺（作为模型化合物）的重用稳定性差，而内部制备的溶胶-凝胶CAL-B催化剂的稳定性有所改善。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Benzylic Amines using Pd ⁰ ‐CalB CLEA as a Biohybrid Catalyst
  作者：Karl P. J. Gustafson、Tamás Görbe、Gonzalo de Gonzalo‐Calvo、Ning Yuan、Cynthia L. Schreiber、Andrey Shchukarev、Cheuk‐Wai Tai、Ingmar Persson、Xiaodong Zou、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201901418

  日期：2019.7.11

  Herein, we report on the use a biohybrid catalyst consisting of palladium nanoparticles immobilized on cross‐linked enzyme aggregates of lipase B of Candida antarctica (CalB CLEA) for the dynamic kinetic resolution (DKR) of benzylic amines. A set of amines were demonstrated to undergo an efficient DKR and the recyclability of the catalysts was studied. Extensive efforts to further elucidate the structure

  本文中，我们报道了使用由固定在南极假丝酵母（CalB CLEA）的脂肪酶B （CalB CLEA）的交联酶聚集体上的钯纳米颗粒组成的生物混合催化剂，用于苄胺的动态动力学拆分（DKR）。已证明一组胺经过有效的DKR，并研究了催化剂的可回收性。提出了进一步阐明催化剂结构的广泛努力。
• Artificial plant cell walls as multi-catalyst systems for enzymatic cooperative asymmetric catalysis in non-aqueous media
  作者：Luca Deiana、Abdolrahim A. Rafi、Veluru Ramesh Naidu、Cheuk-Wai Tai、Jan-E. Bäckvall、Armando Córdova

  DOI：10.1039/d1cc02878b

  日期：——

  cellulose-based artificial plant cell wall (APCW) structures that contain different types of catalysts is a powerful strategy for the development of cascade reactions. Here we disclose an APCW catalytic system containing a lipase enzyme and nanopalladium particles that transform a racemic amine into the corresponding enantiomerically pure amide in high yield via a dynamic kinetic resolution.

  包含不同类型催化剂的纤维素基人造植物细胞壁 (APCW) 结构的组装是开发级联反应的有力策略。在这里，我们公开了一种包含脂肪酶和纳米钯颗粒的 APCW 催化系统，该系统通过动态动力学拆分将外消旋胺以高产率转化为相应的对映体纯酰胺。