(S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺 | 115914-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (S)-N-(α-methylbenzyl)allylamine；(S)-N-allyl-N-α-methylbenzylamine；N-((S)-1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine；(S)-N-allyl-alpha-methylbenzylamine；N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 115914-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: GGNXWCWCESEPFK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  58-59 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.919 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  187 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 1760 8/PG 3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，储存在阴凉、干燥处，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(S)-(-)- α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Selective deprotection of allyl amines using palladium

  摘要：

  Mono and diallylamines can be cleaved using Pd(0) catalyst and 2-mercaptobenzoic acid as nucleophile. This methodology has been successfully used for the sequential deprotection of diallylamines. The yields of desallylation are good to quantitative.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00003-u
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-2-Phenyl-3-aza-2,5-hexadien 在 三氯硅烷 、 C₁₆H₂₄F₂N₂O₂S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  l-缬氨酸衍生的手性N-亚磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于N-烷基和N-芳基保护的酮亚胺的不对称氢化硅烷化†

  摘要：

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。

  DOI：

  10.1039/c4ob01257g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Silylcarbocyclization (SiCaC) and Carbonylative Silylcarbocyclization (CO−SiCaC) Reactions of Enynes
  作者：Iwao Ojima、An T. Vu、Seung-Yub Lee、James V. McCullagh、Andrew C. Moralee、Masaki Fujiwara、Tram H. Hoang

  DOI：10.1021/ja0258982

  日期：2002.8.1

  of a 1,6-enyne with a hydrosilane catalyzed by Rh(acac)(CO)(2), Rh(4)(CO)(12), or Rh(2)Co(2)(CO)(12) under ambient CO atmosphere or N(2) gives 2-methyl-1-silylmethylidene-2-cyclopentane or its heteroatom congener in excellent yield through silylcarbocycization (SiCaC) process. The same reaction, but in the presence of a phosphite such as P(OEt)(3) and P(OPh)(3) under 20 atm of CO, affords the corresponding

  由 Rh(acac)(CO)(2)、Rh(4)(CO)(12) 或 Rh(2)Co(2)(CO)(12) 催化的 1,6-烯炔与氢硅烷的反应) 在环境 CO 气氛或 N(2) 下通过甲硅烷基碳环化 (SiCaC) 过程以优异的产率得到 2-甲基-1-甲硅烷基亚甲基-2-环戊烷或其杂原子同系物。相同的反应，但在亚磷酸酯如 P(OEt)(3) 和 P(OPh)(3) 的存在下，在 20 个大气压的 CO 下，提供相应的 2-formylmethyl-1-silylmethylidene-2-cyclopentane 或其通过羰基化甲硅烷基碳环化 (CO-SiCaC) 工艺获得具有优异选择性的杂原子同系物。SiCaC 反应也已应用于带有环己烯基作为烯烃部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔系统。通过这些新型环化反应获得的官能化五元和六元环系统可用作合成天然和非天然杂环和碳环化合物的有用且通用的中间体。讨论了
• Microwave enabled external carboxymethyl substituents in the ring-closing metathesis
  作者：Cangming Yang、William V. Murray、Lawrence J. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00083-2

  日期：2003.2

  carboxymethyl substituent is presented. The reaction is enabled through microwave irradiation allowing greatly enhanced yields and conversion rates. The reaction results in the formation of carboxymethyl substituted dihydropyrroles, dihydrofurans, and cyclopentenes. In certain cases, pyrroles are formed through further in situ oxidation.

  提出了含有外部羧甲基取代基的二烯烃底物的闭环易位。通过微波辐射使反应得以实现，从而大大提高了产率和转化率。该反应导致羧甲基取代的二氢吡咯，二氢呋喃和环戊烯的形成。在某些情况下，吡咯通过进一步原位氧化形成。
• Visible Light‐Mediated Synthesis of Enantiopure γ‐Cyclobutane Amino and 3‐(Aminomethyl)‐5‐phenylpentanoic Acids
  作者：Sabine Kerres、Eva Plut、Simon Malcherek、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201801413

  日期：2019.3.15

  Density functional theory calculations shed light on the conformational prerequisites for the [2+2] photocycloaddition. The bicyclic key structures could be readily transformed into γ‐cyclobutane amino acids.

  可见光介导的[2 + 2]使用的[Ir（DTB-联吡啶）（DF（CF酰胺连接的二烯的光环3）PPY）2 ] PF 6作为三重态敏化剂施加到生成各种ñ -叔-丁基，ñ苄基和ñ -叔丁氧羰基保护的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-酮以良好的收率和良好的非对映选择性。密度泛函理论计算为[2 + 2]光环加成反应的构象先决条件提供了启示。双环键结构很容易转化为γ-环丁烷氨基酸。
• Asymmetric synthesis of cyclic β-amino acids and cyclic amines via sequential diastereoselective conjugate addition and ring closing metathesis
  作者：Ann M Chippindale、Stephen G Davies、Keiji Iwamoto、Richard M Parkin、Christian A.P Smethurst、Andrew D Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00411-3

  日期：2003.4

  β-unsaturated esters followed by ring closing metathesis is used to afford efficiently a range of substituted cyclic β-amino esters in high d.e. Alternatively, conjugate addition to α,β-unsaturated Weinreb amides, functional group conversion and ring closing metathesis affords cyclic amines in high d.e. The further application of this methodology to the synthesis of a range of carbocyclic β-amino esters via

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。
• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。