(S)-(+)-2-氯-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙醇 | 313216-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (S)-(+)-2-氯-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-chloroethanol
• 英文别名: (S)-2-Chloro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanol；(1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-chloroethanol
• CAS: 313216-50-1
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: YWPJZZBYTIRESV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-氯乙酮 在 chloro[(1R,2R)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine] (pentamethylcyclopentadienyl) rhodium 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(S)-(+)-2-氯-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过手性铑-二胺催化剂对α-氯代酮的不对称转移加氢，可以实际合成旋光性芳族环氧化物

  摘要：

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.076

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Active Styrene Oxides via Reductive Transformation of 2-Chloroacetophenones with Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Ryoji Noyori、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol020213o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A practical method for the synthesis of optically active styrene oxides has been developed via formation of optically active 2-chloro-1-phenylethanols generated by reductive transformation of ring-substituted 2-chloroacetophenones. The optically active alcohols with up to 98% ee are obtainable from the asymmetric reduction of acetophenones with an S/C = 1000-5000 with a formic

  [反应：见正文]通过形成由环取代的2-氯苯乙酮的还原转化而生成的光学活性的2-氯-1-苯基乙醇，已经开发了一种合成光学活性的苯乙烯氧化物的实用方法。ee高达98％的旋光性醇可通过将S / C = 1000-5000的苯乙酮与含有明确定义的手性Rh络合物CpRhCl [（R，R）- tsdpen]。
• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。
• Production of (R)-chiral alcohols by a hydrogen-transfer bioreduction with NADH-dependent Leifsonia alcohol dehydrogenase (LSADH)
  作者：Kousuke Inoue、Yoshihide Makino、Nobuya Itoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.036

  日期：2005.8

  Alcohol dehydrogenase (LSADH) isolated from Leifsonia sp. S749 was used to produce (R)-chiral alcohols. The enzyme with a broad substrate range reduced various prochiral ketones and keto esters to yield optically active secondary alcohols with a high enantiomeric excess. LSADH transferred the pro-S hydrogen of NADH to the carbonyl moiety of phenyl trifluoromethyl ketone 13 through its re face to give (S)-1-pheilyl-2,2,2-trifluoroethatiol 40. LSADH was able to efficiently reproduce NADH when 2-propanol was used as a hydrogen donor in the reaction mixture. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.