(S)-(+)-n-[1-(1-萘)乙基]-3,5-二硝基苯甲酰胺 | 85922-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-(+)-n-[1-(1-萘)乙基]-3,5-二硝基苯甲酰胺
• 中文别名: (S)-(+)-N-[1-(1-萘基)乙基]-3,5-二硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-3,5-dinitro-benzamide
• 英文别名: (S)-(+)-N-[1-(1-Naphthyl)ethyl]-3,5-dinitrobenzamide；N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 85922-31-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 365.345
• InChiKey: RUUPGHVIODHXRI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-(+)-n-[1-(1-萘)乙基]-3,5-二硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性硝基亚胺和硝基腙二价阴离子的立体选择性烷基化。对映体富集的 3-取代 1-硝基环己烯的合成。

  摘要：

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。

  DOI：

  10.1021/jo801790r

文献信息

• SUBSTITUTED BENZHYDRYLETHERS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090203763A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are substituted benzhydrylethers of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use thereof.

  本文揭示了式I的取代苯基乙醚，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• SUBSTITUTED PHENETHYLAMINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080300316A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Disclosed herein are substituted phenethylamine alpha adrenergic receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文公开了Formula I的取代苯乙胺α肾上腺素受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Remarkable Effects of Chirality on Deslipping Reactions of Diastereomeric Rotaxanes and Relevant Mechanism Involving Pre-Equilibrium
  作者：Keiji Hirose、Yamato Nakamura、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ol802571d

  日期：2009.1.1

  stereocenters of rotaxanes up to 8.4 times and unexpectedly large steric kinetic isotope effect on the deslipping reaction (ca. 20%) were observed. On the basis of the kinetic parameters, steric kinetic isotope effect, and 1H NMR spectra of the nondeuteriated and deuteriated rotaxanes, we propose a deslipping mechanism involving pre-equilibrium.

  观察到轮滑的非对映体立体中心差异高达8.4倍，并且对脱脂反应的空间动力学同位素效应出乎意料地大（约20％），这对脱脂率产生了明显的区分。根据动力学参数，空间动力学同位素效应和未氘代和氘代轮烷的1 H NMR光谱，我们提出了一种涉及预平衡的脱脂机理。
• Packing material for liquid chromatography
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0270095B1

  公开（公告）日：1991-11-13
• Wenzel, Thomas J.; Bean, Amy C.; Dunham, Sarah L., Magnetic Resonance in Chemistry, 1997, vol. 35, # 6, p. 395 - 402
  作者：Wenzel, Thomas J.、Bean, Amy C.、Dunham, Sarah L.

  DOI：——

  日期：——