2-hydroxy-4-{3'-[5-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-yl]-biphenyl-4-yloxysulfonyl}-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-{3'-[5-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-yl]-biphenyl-4-yloxysulfonyl}-benzoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-[4-[3-[5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl]phenyl]phenoxy]sulfonylbenzoic acid
• 化学式: C₃₀H₂₀F₃NO₇S
• 分子量: 595.553
• InChiKey: IMCOWFLREPELBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

文献信息

• BIPHENYL SULFONYL ARYL CARBOXYLIC ACIDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1077966B1

  公开（公告）日：2002-11-20
• US6221902B1
  申请人：——

  公开号：US6221902B1

  公开（公告）日：2001-04-24
• US6310081B1
  申请人：——

  公开号：US6310081B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• [EN] BIPHENYL SULFONYL ARYL CARBOXYLIC ACIDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] ACIDES BIPHENYL-SULFONYL-ARYL-CARBOXYLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'INSULINORESISTANCE ET DE L'HYPERGLYCEMIE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999058520A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) This invention provides compounds of Formula (I) having the structure wherein A is (a) or (b), Q is (c) or (d); B is carbon or nitrogen; D is oxygen, sulfur, or nitrogen; E is carbon or nitrogen; X is carbon, nitrogen, oxygen, or sulfur; Y is a bond, methylene, C(O), or CH(OH); Z is CH=CH, nitrogen, oxygen, or sulfur; the dashed line of Q represents an optional double bond; R1 is alkyl of 1 to 12 carbons, aryl of 6-10 carbon atoms, aralkyl of 7-15 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, Het-alkyl wherein the alkyl moiety contains 1-6 carbon atoms, or aryl of 6-10 carbon atoms mono-, di-, or tri-substituted with trifluoromethyl, alkyl of 1-6 carbon atoms or, alkoxy of 1-6 carbon atoms; Het is (e) or (f); R7 is alkylene of 1 to 3 carbon atoms, G is oxygen, sulfur or nitrogen; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, or trifluoromethyl; R3 and R4 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms mono-, di-, or tri-substituted with trifluoromethyl, alkyl of 1-6 carbon atoms or, alkoxy of 1-6 carbon atoms, nitro, alkylsulfamide; arylsulfamide, cycloakyl of 3-8 carbon atoms or a heterocyclic ring containing 5 to ring 7 atom rings having 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, or sulfur; R5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, or aralkyl of 7-15 carbon atoms; R6 is hydrogen, -OR5, or -OCOR5; with the proviso that when R1 is halogen, Y is a bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.(FR) L'invention concerne des composés de la formule structurelle (I) dans laquelle A représente un groupe (a) ou (b), Q représente un groupe (c) ou (d), B représente carbone ou azote, D représente oxygène, soufre ou azote, E représente carbone ou azote, X représente carbone, azote oxygène ou soufre, Y représente une liaison, méthylène, C(O), ou CH(OH), Z représente CH=CH, azote, oxygène ou soufre, les pointillés de Q représentent une double liaison facultative, R1 représente alkyle C1-12, aryle C6-10, aralkyle C7-15, halogène, trifluorométhyle, alcoxy C1-6, Het-alkyle où la fraction alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone, ou aryle C1-6 mono-, di- ou tri-substitué par trifluorométhyle, alkyle C1-6, ou alcoxy C1-6; Het représente le groupe (e) ou (f), R7 représente alkylène C1-3, G représente oxygène, soufre ou azote, R2 représente hydrogène, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène ou trifluorométhyle, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C1-6, aryle C6-10, halogène, trifluorométhyle, alcoxy C1-6, aryle C6-10 mono-, di-, ou tri-substitué par trifluorométhyle, alkyle C1-6 ou, alcoxy C1-6, nitro, alkylsulfamide, arylsulfamide, cycloalkyle C3-6, ou un noyau hétérocyclique contenant 5 à 7 chaînons possédant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote ou soufre, R5 représente hydrogène, alkyle C1-6, aryle C6-10, ou aralkyle C7-15, R6 représente hydrogène, -OR5 ou -OCOR5, à condition que lorsque R1 représente halogène, Y représente une liaison. L'invention concerne également un sel de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Ces composés et ce sel sont utiles dans le traitement de troubles métaboliques associés à l'insulinorésistance ou à l'hyperglycémie.