(S)-2-氨基-3-丁烯-1-醇盐酸盐 | 219803-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-丁烯-1-醇盐酸盐
• 中文别名: (S)-2-氨基-3-丁烯-1-醇；(S)-2-氨基丁-3-烯-1-醇盐酸盐
• 英文名称: (S)-2-aminobut-3-en-1-ol hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-aminobut-3-en-1-ol hydrochloride；(2S)-2-aminobut-3-en-1-ol;hydrochloride
• CAS: 219803-57-3
• 化学式: C₄H₉NO*ClH
• 分子量: 123.582
• InChiKey: DWGZNOXQUQANQJ-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.22
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-丁烯-1-醇盐酸盐 、 4-氟-2-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到4-fluoro-N-((S)-1-hydroxymethyl-allyl)-2-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125688

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-叔丁基-1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-2-氨基-3-丁烯-1-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  具有官能化侧链的烯丙基碳酸酯的对映选择性铱催化烯丙基胺化。(S)-氨己烯酸的不对称全合成

  摘要：

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083158

文献信息

• [EN] MACROCYCLES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014022752A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及式（1）的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• Total Synthesis and Structural Reassignment of Aspergillomarasmine A
  作者：Daohong Liao、Shaoqiang Yang、Jianyu Wang、Jian Zhang、Benke Hong、Fan Wu、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201509960

  日期：2016.3.18

  of NDM‐1 and has shown promising in vivo therapeutic potential in a mouse model infected with NDM‐1‐expressing Gram‐negative bacteria. The first total synthesis and stereochemical configuration reassignment of aspergillomarasmine A is reported. The synthesis highlights a flexible route and an effective strategy to achieve the required oxidation state at a late stage. This modular route is amenable to

  对几乎所有目前可用的β-内酰胺类抗生素具有抗药性的革兰氏阴性细菌的增加和传播是一个主要的全球健康问题。产生耐药性的主要原因是获得金属β-内酰胺酶，例如金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）。真菌天然产物曲霉芦荟A（AMA）是一种NDM-1抑制剂，在感染了表达NDM-1的革兰氏阴性细菌的小鼠模型中显示出有希望的体内治疗潜力。报道了曲霉胺A的第一次全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出了一种灵活的途径和在后期达到所需氧化态的有效策略。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Diene Monoepoxides:  A Practical Asymmetric Synthesis of Vinylglycinol, Vigabatrin, and Ethambutol
  作者：Barry M. Trost、Richard C. Bunt、Rémy C. Lemoine、Trevor L. Calkins

  DOI：10.1021/ja000547d

  日期：2000.6.1

  The ability to perform a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) using the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is explored in the context of butadiene monoepoxide. The versatility of this commercially available, but racemic, four-carbon building block becomes significantly enhanced via conversion of both enantiomers into a single enantiomeric product. The concept is explored

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...
• An expeditious total synthesis of kalkitoxins: determination of the absolute stereostructure of natural kalkitoxin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Toshinobu Asano、Tatsufumi Okino、William H. Gerwick、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.014

  日期：2004.8

  Kalkitoxin, a potent neurotoxin isolated from the marine cyanobacteria Lyngbya majuscula, and its congeners (1–7) were efficiently synthesized utilizing Hruby's diastereoselective 1,4-addition and the Wipf's oxazoline-thiazoline conversion as key steps. These synthetic efforts in combination with spectral studies of natural kalkitoxin clearly determined the absolute stereostructure of kalkitoxin to

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 4-Vinyl-2-trichloromethyloxazoline: An Access to Enantioenriched Vinylglycinol Surrogate
  作者：Ansis Maleckis、Kristine Klimovica、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/jo101781y

  日期：2010.11.19

  Cationic Pd(II) catalysts generated from chiral biphenyl diphosphine complexes or from COP-Cl promote enantioselective cyclization of E- and Z-configured allylic bis-trichloroacetimidates to highly enantioenriched 2-trichloromethyl-4-vinyloxazoline. This represents an exclusive example for olefin amination in high yield and enantioselectivity with trichloroacetimidate as the N-nucleophile by using

  由手性联苯二膦配合物或COP-Cl生成的阳离子Pd（II）催化剂可将E和Z构型的烯丙基双三氯乙亚氨酸酯对映体选择性环化为高度对映体富集的2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉。这代表了通过使用阳离子钯（II）配合物作为催化剂，以易于脱保护对映体富集的乙烯基甘醇衍生物的方式，以三氯乙酰亚氨酸酯作为N-亲核体，以高收率和对映体选择性进行烯烃胺化的独家实例。