(S)-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 61198-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: (S)-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: (S)-4-phenylchroman-2-one
• 英文别名: 4-phenylchroman-2-one；(4S)-4-Phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 61198-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: LSVVKHXECFZKFD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  334.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 、 4 Angstroem MS 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸二铑 (II) 催化 α-重氮-β-酮酯的分子内 CH 插入反应选择性合成 3-Arylindan-1-ones

  摘要：

  通过利用手性二铑 (II) 络合物催化的 α- 分子内 CH 插入反应，开发了一种新的催化对映选择性 3-arylindan-1-ones 的催化途径，该途径是用于合成许多生物活性和药学上有趣的分子的通用中间体。重氮-β-酮酯作为关键步骤。Dirhodium (II) tetrakis]N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh 2 (S-PTTL) 4 被证明是该过程的首选催化剂，提供高达 72% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)58

文献信息

• A palladium-catalyzed enantioselective hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate. A facile approach to optically active dihydrocoumarins
  作者：Jingfu Li、Wenju Chang、Wenlong Ren、Wei Liu、Haining Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob01431j

  日期：——

  An effective palladium-catalyzed enantioselective hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as a CO source is described.

  描述了一种有效的钯催化的对映选择性氢甲酯化反应，该反应以烯基酚和苯甲酸酯作为一氧化碳源。

• Chiral [2.2.2] Dienes as Ligands for Rh(I) in Conjugate Additions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Christian Defieber、Jean-François Paquin、Sonia Serna、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048240x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We document a series of investigations that led to new substituted [2.2.2]-diene ligands which display high selectivity in Rh(I)-catalyzed conjugate addition reactions to substrates not previously examined with diene ligands. Moreover, we disclose an unexpected, interesting effect that results from the introduction of a third C=C onto the ligand scaffold (cf. 1).

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。
• The second-generation synthesis of BICMAP analogues
  作者：Takashi Mino、Kohei Watanabe、Takumu Akiyama、Yuki Mizutani、Kazuki Miura、Masatoshi Hashimoto、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.062

  日期：2018.7

  We previously reported the synthesis of BICMAP (1a) via 6-diphenylphosphino-2,3-dihydrobenzofuran as a key intermediate. However, we did not successfully synthesize BICMAP analogues via a similar synthetic route. Herein we report the second-generation synthesis of BICMAP and its derivatives via diethylphosphonate as a key intermediate.

  我们先前报道了通过6-二苯基膦-2,3-二氢苯并呋喃作为关键中间体合成BICMAP（1a）。但是，我们没有通过相似的合成途径成功合成BICMAP类似物。在本文中，我们报告了通过二乙基膦酸酯作为关键中间体的BICMAP及其衍生物的第二代合成。
• Asymmetric Hydroesterification of Diarylmethyl Carbinols
  作者：Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Jinbin Zhu、Jianxun Huang、Wei Dong、Jerome Claverie、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202015450

  日期：2021.3.15

  An efficient asymmetric hydroesterfication of diarylmethyl carbinols is developed for the first time with a Pd‐WingPhos catalyst, resulting in a series of chiral 4‐aryl‐3,4‐dihydrocoumarins in excellent enantioselectivities and good yields. The method features mild reaction conditions, a broad substrate scope, use of easily accessible starting materials, and low palladium loadings. A plausible stereochemical

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Hydroboration of Coumarins with Pinacolborane: Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201000310

  日期：2010.10.9

  An efficient asymmetric addition of pinacolborane to 4-substituted coumarins proceeded with high enantioselectivity in the presence of a copper(I)-QuinoxP complex as a catalyst to produce the corresponding 1,4-hydroboration products. Treatment of the intermediates with electrophiles, without isolation, resulted in enantioenriched dihydrocoumarins. The utility of this protocol was demonstrated in the

  在铜（I）-QuinoxP络合物作为催化剂的存在下，将频哪醇硼烷有效地不对称添加到4-取代的香豆素中，并具有高对映选择性，以生产相应的1,4-氢硼化产物。不经分离用亲电子试剂处理中间体，得到对映体富集的二氢香豆素。在生物活性分子的正式合成中证明了该方案的实用性。