(S)-3,4-二氢异色烯-2-乙酸 | 170856-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (S)-3,4-二氢异色烯-2-乙酸
• 中文别名: (1S)-3,4-二氯-1H-2-苯唑吡喃-1-乙酸
• 英文名称: (S)-2-(Isochroman-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl]acetic acid
• CAS: 170856-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CTZWEXAQFFYMQD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-二氢异色烯-2-乙酸 在 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 索奈哌唑
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4- [4- [2- [异氰基-1-基）乙基]-哌嗪-1-基]苯磺酰胺，一种选择性的多巴胺D4拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960084f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-isochromanylacetate 在 水 作用下， 生成 (S)-3,4-二氢异色烯-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4- [4- [2- [异氰基-1-基）乙基]-哌嗪-1-基]苯磺酰胺，一种选择性的多巴胺D4拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960084f

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Additions to Oxocarbenium Ions
  作者：Sarah E. Reisman、Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja801514m

  日期：2008.6.1

  Asymmetric, catalytic reactions of oxocarbenium ions are reported. Simple, chiral urea and thiourea derivatives are shown to catalyze the enantioselective substitution of silyl ketene acetals onto 1-chloroisochromans. A mechanism involving anion binding by the chiral catalyst to generate a reactive oxocarbenium ion is invoked. Catalysts bearing tertiary benzylic amide groups afforded highest enantioselectivities

  报道了氧碳鎓离子的不对称催化反应。简单的手性尿素和硫脲衍生物可催化甲硅烷基乙烯酮缩醛对 1-氯异色满的对映选择性取代。涉及通过手性催化剂结合阴离子以产生活性氧代碳鎓离子的机制被调用。带有叔苄基酰胺基团的催化剂具有最高的对映选择性，最佳结构来自富含对映体的 2-芳基吡咯烷衍生物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Additions to Oxocarbenium Ions: Alkynylation of Isochroman Acetals
  作者：Prantik Maity、Harathi D. Srinivas、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja207585p

  日期：2011.11.2

  developed an enantioselective, copper(I)-catalyzed addition of terminal alkynes to racemic isochroman acetals. This method is one of the first transition-metal-catalyzed approaches to enantioselective additions to prochiral oxocarbenium ions. In this reaction, TMSOTf is used to form the oxocarbenium ion in situ under conditions compatible with simultaneous formation of the chiral copper acetylide. By

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。
• Synthesis of 2-aralkyloxyadenosines, 2-alkoxyadenosines, and their analogs
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development, Inc.

  公开号：US07342003B2

  公开（公告）日：2008-03-11

  Provided is a method for the synthesis of an aralkyloxyadenosine or an alkoxyadenosine. The method includes protecting the hydroxyl sugar groups with a protecting group to produce a protected halogenated adenosine. The protected halogenated adenosine is alkoxylated, and the hydroxyl sugar groups of the protected halogenated adenosine are deprotected to provide the aralkyloxyadenosine or alkoxyadenosine.

  提供的是一种合成芳基氧基腺苷或烷氧基腺苷的方法。该方法包括使用保护基保护羟基糖基，以产生受保护的卤代腺苷。将受保护的卤代腺苷烷氧化，并去除其保护基，以提供芳基氧基腺苷或烷氧基腺苷。
• J. Med. Chem. 1996, 39, 2435-2437
  作者：

  DOI：——

  日期：——