5-(4-fluorophenyl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-ol | 239800-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-ol
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-4H-thieno[3,2-b]pyridin-7-one
• CAS: 239800-88-5
• 化学式: C₁₃H₈FNOS
• 分子量: 245.277
• InChiKey: DHPMTXNJOKSAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三氯氧磷 为溶剂， 以88%的产率得到7-chloro-5-(4-fluorophenyl)thieno[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amino substituted heteroaryl fused pyridines; GABA brain

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式 ##STR1## 或其药学上可接受的无毒盐，其中：n为0到3的整数；C环为芳基或杂环芳基；X为CH、N或O；Z代表电子对、氢或（未）取代的杂环、芳基或酰胺；W为（未）取代的烷基、芳基或杂环芳基；A和B为氢或较低的烷基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物可用于诊断和治疗焦虑、唐氏综合症、睡眠、认知和癫痫障碍，以及苯二氮平药物过量和增强警觉性。

  公开号：

  US06166203A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸 、 4-氟苯甲酰乙酸乙酯 、 对甲苯磺酸一水合物 、 水 在 乙醚 、 二苯醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以to give 5-(4-fluorophenyl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-ol as brown crystalline needles, m.p. 316-318° C.的产率得到5-(4-fluorophenyl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Aryl fused substituted 4-oxy-pyridines

  摘要：

  本发明揭示了具有以下结构的化合物：其中X，Q，W和如此定义的。这些化合物是GABAA脑受体的激动剂，拮抗剂或反向激动剂，或是GABAA脑受体激动剂，拮抗剂或反向激动剂的前药，因此可用于诊断和治疗焦虑症、抑郁症、唐氏综合症、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆。此外，还提供了制药组合物，包括包装的制药组合物。本发明的化合物还可用作组织样本中GABAA受体定位的探针。

  公开号：

  US20050154008A1

文献信息

• Aryl and heteroaryl substituted pyridino derivatives GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06297256B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  Disclosed are aryl and heteroaryl substitated pyridino compounds. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAA brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAA brain receptors and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, depression, Down Syndrome, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are further provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of GABAA receptors in tissue samples.

  本发明涉及芳基和杂环芳基取代的吡啶类化合物。这些化合物是高度选择性的GABAA脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAA脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、抑郁、唐氏综合症、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和增强记忆方面有用。此外，还提供了包括包装的制药组合物在内的制药组合物。本发明的化合物也可用作GABAA受体在组织样本中的定位探针。
• Heterocyclic amino substituted heteroaryl fused pyridines; GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen

  公开号：US20020077474A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Disclosed are compounds of the formula 1 or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: n is an integer from 0 to 3; the C ring is aryl or heteroaryl; X is CH, N, or O Z represents an electron pair, hydrogen, or (un)substituted heterocycle, aryl, or amido; W is (un)substituted alkyl, aryl, or heteroaryl; A and B are hydrogen or lower alkyl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, and overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of alertness.

  本发明涉及如下公式1的化合物或其药学上可接受的非毒性盐： 其中，n为0至3的整数；C环为芳基或杂环芳基；X为CH、N或O；Z代表电子对、氢或（未）取代的杂环、芳基或酰胺基；W为（未）取代的烷基、芳基或杂环芳基；A和B为氢或低碳基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物可用于诊断和治疗焦虑症、唐氏综合症、睡眠、认知和癫痫障碍，以及苯二氮平类药物过量和提高警觉性。
• 4-(4-piperidylmethyhlamino) substituted heteroaryl fused pyridines: GABA
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06103903A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: R is hydrogen, alkyl, or(un)substituted alkoxy or amino; and W is (un)substituted alkyl, aryl, or heteroaryl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. The compounds of the invention are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, and overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of alertness.

  本发明揭示了以下化合物的结构公式：##STR1## 或其药学上可接受的非毒性盐，其中：R表示氢、烷基或(未)取代的烷氧基或氨基；W表示(未)取代的烷基、芳基或杂环芳基，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。本发明的化合物在焦虑、唐氏综合症、睡眠、认知和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强警觉性方面具有诊断和治疗的用途。
• 4-(4-piperidylmethylamino) substituted heteroaryl fused pyridines: GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06380209B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Disclosed are compounds of the formula or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: R is hydrogen, alkyl, or(un)substituted alkoxy or amino; and W is (un)substituted alkyl, aryl, or heteroaryl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. The compounds of the invention are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, and overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of alertness.

  本发明公开了以下化合物或其药学上可接受的非毒性盐：其中：R为氢、烷基或（未）取代的烷氧基或氨基；W为（未）取代的烷基、芳基或杂环芳基，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。本发明的化合物在焦虑、唐氏综合症、睡眠、认知和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和提高警觉性的诊断和治疗中有用。
• US6103903A
  申请人：——

  公开号：US6103903A

  公开（公告）日：2000-08-15