(S)-4-异丙基-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 | 1509929-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-异丙基-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-4-Isopropyl-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1509929-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: UCJZWXYRFWPQSW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 、 palladium dichloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到[(S)-4-isopropyl-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole]palladium(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  手性CNN夹钳钯（II）配合物与2芳基6-（恶唑啉基）吡啶配体：合成，表征和应用的对映体的Isatins和Suzuki-Miyaura偶联反应的对映选择性。

  摘要：

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。

  DOI：

  10.1021/om400945d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-异丙基-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑
  参考文献：
  名称：

  手性CNN夹钳钯（II）配合物与2芳基6-（恶唑啉基）吡啶配体：合成，表征和应用的对映体的Isatins和Suzuki-Miyaura偶联反应的对映选择性。

  摘要：

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。

  DOI：

  10.1021/om400945d

文献信息

• Steric evaluation of Pyox ligands for asymmetric intermolecular Heck-Matsuda reaction
  作者：Rifhat Bibi、Ismat Ullah Khan、Abbas Hassan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154204

  日期：2022.11

  increasing the steric of the ligands from phenyl substituent to mesityl on the pyridine ring of Pyox and isopropyl to tert-butyl group on the oxazoline ring. The ligand 6MesPyoxsBu bearing a sterically demanding mesityl group at position 6 of the pyridine ring showed optimum catalytic activity for Heck-Matsuda desymmetrization reaction of non-activated cyclopentene using Pd(tfa)2 as the catalyst. A

  通过系统地增加配体的位阻，从 Pyox 吡啶环上的苯基取代基到均三甲基，以及恶唑啉环上的异丙基到叔丁基，建立了结构选择性关系。配体6 MesPyox s Bu 在吡啶环的 6 位带有空间要求较高的均三甲基基团，在使用 Pd(tfa) 2作为催化剂的非活化环戊烯的 Heck-Matsuda 去对称反应中表现出最佳催化活性。在 Heck-Matsuda 偶联中评估了各种带有不同电子取代基的芳烃重氮盐，这导致了良好到优异的分离产率 (67–92 %)、优异的对映体- 和非对映选择性（高达 96% ee，>20:1 dr）。
• Factors Influencing the Palladium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of α‐Chloromethylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Biao Yao、Wenfang Xiong、Yangbin Jin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202301232

  日期：2024.2.19

  The factors affecting the palladium-catalyzed synthesis of chiral α-chloromethylene-γ-butyrolactone were investigated. The combined effect of ligand, additive and N-Chlorophthalimide (NCP) is an important factor for the yield and ee value of this reaction. The method has good generalizability.

  研究了影响钯催化合成手性α-氯亚甲基-γ-丁内酯的因素。配体、添加剂和N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)的共同作用是影响该反应产率和ee值的重要因素。该方法具有良好的推广性。
• Chiral CNN Pincer Palladium(II) Complexes with 2-Aryl-6-(oxazolinyl)pyridine Ligands: Synthesis, Characterization, and Application to Enantioselective Allylation of Isatins and Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Kai Wang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om400945d

  日期：2014.1.13

  1-naphthyl) ligands 2a–f were conveniently prepared from commercially available 6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–f with PdCl2 in toluene in the presence of sodium bicarbonate afforded the corresponding CNN pincer Pd(II) complexes 3a–f via aryl C–H bond activation of the related ligands. All of the new compounds have been fully characterized by elemental analysis (MS for ligands), 1H

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。