(S)-6-(3-甲基哌嗪-1-基)烟腈 | 1057682-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (S)-6-(3-甲基哌嗪-1-基)烟腈
• 英文名称: 6-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-((S)-3-methylpiperazin-1-yl)nicotinonitrile；(S)-6-(3-Methylpiperazin-1-yl)nicotinonitrile
• CAS: 1057682-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: USAKGOYBWIQOPV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(3-甲基哌嗪-1-基)烟腈 、 1-苄基-4-氯酞嗪 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到6-[(S)-4-(4-benzylphthalazin-1-yl)-3-methylpiperazin-1-yl]nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-4-苄基酞嗪作为具有抗肿瘤活性的口服生物利用的平滑拮抗剂

  摘要：

  Hedgehog（Hh）信号传导途径的异常激活与几种类型的人类癌症有关，并且该途径的小分子抑制剂的发展代表了一种通往新型抗癌疗法的有前途的途径。在我们实验室中进行的基于细胞的筛选确定了新型的Hh通路抑制剂1-氨基-4-苄基酞嗪，它们通过对平滑受体的拮抗作用发挥作用。合成了多种类似物，并确定了它们的构效关系。这种优化导致发现了高亲和力的平滑化拮抗剂，其中一种在体内得到了进一步的分析。该化合物在神经母细胞瘤的遗传小鼠模型中显示出良好的药代动力学特征，并且还可以使肿瘤消退。

  DOI：

  10.1021/jm900309j
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 、 (S)-(+)-2-甲基哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到(S)-6-(3-甲基哌嗪-1-基)烟腈
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-4-苄基酞嗪作为具有抗肿瘤活性的口服生物利用的平滑拮抗剂

  摘要：

  Hedgehog（Hh）信号传导途径的异常激活与几种类型的人类癌症有关，并且该途径的小分子抑制剂的发展代表了一种通往新型抗癌疗法的有前途的途径。在我们实验室中进行的基于细胞的筛选确定了新型的Hh通路抑制剂1-氨基-4-苄基酞嗪，它们通过对平滑受体的拮抗作用发挥作用。合成了多种类似物，并确定了它们的构效关系。这种优化导致发现了高亲和力的平滑化拮抗剂，其中一种在体内得到了进一步的分析。该化合物在神经母细胞瘤的遗传小鼠模型中显示出良好的药代动力学特征，并且还可以使肿瘤消退。

  DOI：

  10.1021/jm900309j

文献信息

• Organic Compounds and Their Uses
  申请人：Dai Miao

  公开号：US20100069368A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present disclosure relates to compounds relating to the diagnosis and treatment of pathologies relating to the Hedgehog pathway, including but not limited to tumor formation, cancer, neoplasia, and non-malignant hyperproliferative disorders; specifically relating to compounds of formula I:

  本公开涉及与Hedgehog通路相关的病理诊断和治疗相关化合物，包括但不限于肿瘤形成、癌症、肿瘤新生和非恶性增生性疾病；具体涉及式I的化合物。
• Benzyl and pyridinyl derivatives as modulators of the hedgehog signaling pathway
  申请人：Dai Miao

  公开号：US08536168B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  The present disclosure relates to compounds relating to the diagnosis and treatment of pathologies relating to the Hedgehog pathway, including but not limited to tumor formation, cancer, neoplasia, and non-malignant hyperproliferative disorders; specifically relating to compounds of formula I:

  本公开涉及与Hedgehog通路相关的病理诊断和治疗相关的化合物，包括但不限于肿瘤形成、癌症、肿瘤新生和非恶性增生性疾病；具体涉及公式I的化合物。
• Poly-ADP ribose polymerase (PARP) inhibitors
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US11034670B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention is related to a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and a compound represented by the following structural formula: The present invention is also related a method of treating a subject with a disease which can be ameliorated by inhibition of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP). The definitions of the variables are provided herein.

  本发明涉及一种药物组合物，该组合物包含一种药学上可接受的载体或稀释剂和一种由以下结构式表示的化合物： 本发明还涉及一种治疗患有可通过抑制聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）而改善的疾病的受试者的方法。本文提供了变量的定义。
• WO2018125961A5
  申请人：——

  公开号：WO2018125961A5

  公开（公告）日：2022-04-19
• WO2008/110611
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——