(S)-9-羟基利司哌酮 | 147663-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: (S)-9-羟基利司哌酮
• 中文别名: (S)-9-羟基利培酮
• 英文名称: (+)-9-hydroxyrisperidone
• 英文别名: (-)-Paliperidone；(S)-paliperidone；(9S)-3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-9-hydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 147663-01-2
• 化学式: C₂₃H₂₇FN₄O₃
• 分子量: 426.491
• InChiKey: PMXMIIMHBWHSKN-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

Invega、Invega Sustenna、9-羟基利培酮、帕利哌酮已知的人体代谢物包括3-[2-[4-(6-氟-1,2-苯并恶唑-3-基)哌啶-1-基]乙基]-7,9-二羟基-2-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮。

Invega, invega sustenna, 9-hydroxyrisperidone, paliperidone has known human metabolites that include 3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-7,9-dihydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苄氧基吡啶 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-9-羟基利司哌酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration Assignment of 9-Hydroxyrisperidone Enantiomers

  摘要：

  9-羟基利培酮的对映体是利培酮的主要代谢产物，也是抗精神病药物Invega®的活性成分，采用高效方法合成。首次对其光旋转和对映体纯度进行了表征。通过比较关键立体异构中间体的Mosher酯的1H NMR化学位移，确定了绝对构型。因此，(+)-9-羟基利培酮的立体异构中心被指派为S构型，其对映体则为R构型。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140219004433

文献信息

• SGLT-2 INHIBITORS FOR TREATING METABOLIC DISORDERS IN PATIENTS TREATED WITH NEUROLEPTIC AGENTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2714052B1

  公开（公告）日：2018-09-19
• Coated Extended Release Pharmaceutical Compositions Containing Paliperidone
  申请人：Kshirsagar Rajesh

  公开号：US20120201886A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A non-osmotic coated extended release pharmaceutical composition comprising Paliperidone or pharmaceutically acceptable salts thereof and one or more pharmaceutical excipients and process for preparing the same. The present invention particularly relates to a non-osmotic coated extended release pharmaceutical composition comprising Paliperidone or pharmaceutically acceptable salts thereof and one or more pharmaceutical excipients wherein the core is coated with a release controlling composition.
• EXTENDED RELEASE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING PALIPERIDONE
  申请人：KSHIRSAGAR Rajesh

  公开号：US20130034605A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  An extended release pharmaceutical composition comprising Paliperidone or pharmaceutically acceptable salts thereof and one or more pharmaceutical excipients and process for preparing the same. The present invention particularly relates to an extended release pharmaceutical composition comprising Paliperidone or pharmaceutically acceptable salts thereof and one or more pharmaceutical excipients wherein the core is coated with multiple coatings.
• [EN] EXTENDED RELEASE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING PALIPERIDONE<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À LIBÉRATION PROLONGÉE CONTENANT DE LA PALIPÉRIDONE
  申请人：MICRO LABS LTD

  公开号：WO2013017910A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  An extended release pharmaceutical composition comprising Paliperidone or pharmaceutically acceptable salts thereof and one or more pharmaceutical excipients and process for preparing the same. The present invention particularly relates to an extended release pharmaceutical composition comprising Paliperidone or pharmaceutically acceptable salts thereof and one or more pharmaceutical excipients wherein the core is coated with multiple coatings.