(Z)-(3-氟苄亚基)-[(3-氟苄亚基)氨基]胺 | 15332-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-(3-氟苄亚基)-[(3-氟苄亚基)氨基]胺
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-N-[(3-fluorophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 15332-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂
• mdl: MFCD03653615
• 分子量: 244.24
• InChiKey: YYMCVDNIIFNDJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：~12 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S60

制备方法与用途

生物活性

3,3'-二氟苯并咪唑（DFB）是一种选择性 mGluR5 正变构调节剂。它能增强 mGlu5 激动剂 (如谷氨酸、 quisqualate 和 3,5-二羟基苯乙酮) 的作用，增效比为 3-6 倍，EC50 在 2 到 5 μM 范围内。

体外研究

在该实验中，3,3'-二氟苯并咪唑 (DFB) 对人类 mGluR5 CHO 细胞对 300 nM 谷氨酸的反应表现出浓度依赖性的增强作用。当谷氨酸浓度为 300 nM 时的最大增效比约为 3.1 倍，EC50 值为 2.6 μM。DFB 对人类和大鼠 mGluR5 CHO 细胞对谷氨酸、 quisqualate 和 DHPG 的反应表现出相似的增强作用，并具有相近的效力。

体内研究

3,3'-二氟苯并咪唑 (40-100 nmol；腹腔注射) 能减轻可卡因诱导的运动过度活跃、运动协调障碍和认知功能受损。实验结果显示：

• 动物模型：8-9 周龄 NMRI 和 ICR 小鼠（33-40 g）
• 剂量：40-100 nmol（约 9.7-24.4 μg）
• 给药方式：腹腔注射
• 结果：减轻了可卡因诱导的运动过度活跃、运动协调障碍和认知功能受损。

文献信息

• [EN] MGLUR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR USE IN THE TREATMENT PHELAN-MCDERMID SYNDROME<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE MGLUR5 POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE PHELAN-MCDERMID
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2012117334A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The invention concerns a novel therapeutic application for positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor mGluR5, notably for the therapeutic treatment of Phe- lan-McDermid syndrome caused by 22qI3 deletion. For this purpose, a preferred positive allosteric modulator is 3-cyano-N-(1,3-diphenyl-1-H-pyrazol-5-yl)benzamide, abbreviated as CDPPB.