(Z)-1-溴-2-苯基-乙烯磺酰胺 | 64984-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1-溴-2-苯基-乙烯磺酰胺
• 英文名称: Z-β-Bromstyrol-β-sulfonamid
• 英文别名: (Z)-1-bromo-2-phenyl-ethenesulfonic acid amide；β-bromo-styrene-β-sulfonic acid amide；β-Brom-styrol-β-sulfonsaeure-amid；(Z)-1-bromo-2-phenylethenesulfonamide
• CAS: 64984-22-1
• 化学式: C₈H₈BrNO₂S
• 分子量: 262.127
• InChiKey: ARMVTFGKGRFJNQ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-溴-2-苯基-乙烯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,1-dioxo-4,5-diphenyl-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-[1,2,4]thiadiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Arylacetene-1-sulfonamides 与 Heterocumulenes 的反应

  摘要：

  描述了通过 2-芳基乙炔-1-磺酰胺 1、(Z)-β-溴-12 或 (Z)-α-氯-β-苯乙烯磺酰胺 13 与杂枯草烯反应合成新的杂环化合物。从 1 和异氰酸酯制备的尿素 R1C6H4C≡CSO2NHC(=O)NHR2 的弱碱处理得到 2-氨基-6-芳基-1,4,3-恶噻嗪 4,4-二氧化物，而尿素的强碱处理得到 3-氧代-4,5-二苯基-2,3-二氢-1,2,4-噻二嗪 1,1-二氧化物，其中 R2 是苯基。噻二嗪还通过强碱处理 N-((Z)-α-溴-或 (Z)-β-氯苯乙烯磺酰基)-N'-苯基脲来制备。在弱碱存在下，1,12或13与异硫氰酸酯反应得到3-氨基-5-芳基-1,4,2-二噻嗪1,1-二氧化物，但主要产物为3-氨基-5 -亚苄基-1,4,2-二噻唑1，在强碱存在下用异硫氰酸酯处理 12a 时生成 1-二氧化物。1 与二硫化碳和硫酸二甲酯在 5 M NaOH 存在下反应得到 3-甲硫基-5-苄叉-1

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1805
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-dibromo-2-phenylethanesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-溴-2-苯基-乙烯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-苯乙烯磺酰胺的光溴化和 2-Aryl乙炔-1-磺酰胺的合成

  摘要：

  反式-β-苯乙烯磺酰胺在乙酸中在 16–18 °C 下发生光溴化反应，得到约 75:25 的苏式（顺式加合物）和赤式-1,2-二溴-2-芳基乙烷-1-磺酰胺（反式加合物）的混合物. 顺式-β-苯乙烯磺酰胺的类似光溴化得到苏式（反式加合物）-和叔-二溴化物（顺式加合物）的 33:67 混合物。非对映异构体可以通过分级重结晶来分离。显示顺式加合物既不是通过二次异构化也不是通过（可能）离子加成形成的。苏式和赤式二溴化物与 Et3N 的反式脱溴化氢分别得到 (Z)- 和 (E)-β-溴-β-苯乙烯磺酰胺，它们在 45-50 °C 下用 1 M NaOH 水溶液进一步轻松脱溴化为得到2-芳基乙炔-1-磺酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2346

文献信息

• Mechanism for the Reaction of Dioxane Sulfotrioxide with Olefins. II. Sulfonation of Styrene
  作者：F. G. Bordwell、Christian S. Rondestvedt

  DOI：10.1021/ja01187a037

  日期：1948.7
• Sulfonation of β-Bromostyrene
  作者：William E. Truce、C. M. Suter

  DOI：10.1021/ja01191a091

  日期：1948.11
• HASEGAWA KIYOSHI; HIROOKA SYUZI; KAWAHARA HIROSHI; TANAKA ATSUSHI; NOMURA+, BULL. CHEM. SOC. JAP.,
  作者：HASEGAWA KIYOSHI、 HIROOKA SYUZI、 KAWAHARA HIROSHI、 TANAKA ATSUSHI、 NOMURA+

  DOI：——

  日期：——
• HASEGAWA K.; HIROOKA S.; KAWAHARA H.; NAKAYAMA A.; ISHIKAWA K.; TAKEDA N.+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 6, 1805-1810
  作者：HASEGAWA K.、 HIROOKA S.、 KAWAHARA H.、 NAKAYAMA A.、 ISHIKAWA K.、 TAKEDA N.+

  DOI：——

  日期：——