(Z)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(2-叔丁氧羰基丙-2-氧亚氨)乙酸 | 68672-66-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (Z)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(2-叔丁氧羰基丙-2-氧亚氨)乙酸
• 中文别名: 三苯甲烷基他啶侧链酸；三苯甲烷基他定侧链酸
• 英文名称: ethyl 3-((((2S,3S)-3-((Z)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetamido)-2-methyl-4-oxoazetidin-1-yl) sulfonyl)oxy)-2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: (Z)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid；(Z)-2-(1-t-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino)-2-[2-(triphenylmethylamino)thiazol-4-yl]acetic acid；2-[(Z)-1-(t-butoxycarbonyl)-1-methylethoxyimino]-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-acetic acid；(Z)-2-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-2-(1-methyl-1-t-butoxycarbonylethoxyimino)acetic acid；(Z)-2-(2-tert.-butoxycarbonylprop-2-oxyimino)-2-(2-triphenylmethylaminothiazol-4-yl) acetic acid；(Z)-2-(2-t-butoxycarbonyl-prop-2-oxyimino)-2-(2-triphenylmethylaminothiazol-4-yl)acetic acid；(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-(1-t-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetic acid；(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-(2-tert-butoxycarbonylprop-2-oxyimino) acetic acid；(Z)-2-(2-t-butoxycarbonyl-prop-2-oxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid；(Z)-α-[[2-(1,1-dimethylethoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy]imino]-2-[(triphenylmethyl)amino]-4-thiazole acetic acid；(Z)-α-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino)-α-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid；(Z)-2-(2-t-butoxycarbonylprop-2-oximino)-2-(2-triphenylmethylaminothiazol-4-yl) acetic acid；(Z)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid；2-(2-tritylamino 4-thiazolyl) 2-(2-t-butoxycarbonyl 2-propyl oxyimino) acetic acid；2-{carboxy-[2-(tritylamino)-thiazol-4-yl]-(Z)-methyleneaminooxy}-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester；(Z)-alpha-((2-(tert-Butoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy)imino)-2-(tritylamino)thiazol-4-acetic acid；(2Z)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 68672-66-2
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 571.697
• InChiKey: RACSQPAUTPPMLG-JYUHDHNASA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  707.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  7.92 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

稳定性

在正常环境温度下储存和使用，(Z)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(2-叔丁氧羰基丙-2-氧亚氨)乙酸的稳定性较好。

用途

(Z)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(2-叔丁氧羰基丙-2-氧亚氨)乙酸可用作医药中间体，广泛应用于科研和实验室研究中。

化学性质

白色或浅白色的粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(2-叔丁氧羰基丙-2-氧亚氨)乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7beta-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧基亚氨基)乙酰氨基]-3-乙酰氧基甲基-3-头孢烯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bucourt; Heymes; Perronnet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 307 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(2-叔丁氧羰基丙-2-氧亚氨)乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的环氮官能化。一，新型2-氨基噻唑N-氧化物的合成与性能

  摘要：

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210435

文献信息

• AZTREONAM DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190100516A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Disclosed herein are aztreonam derivatives, therapeutic methods of using the aztreonam derivatives, particularly in combination with β-lactamase inhibitors, and pharmaceutical compositions thereof. The aztreonam derivatives can be administered orally to provide orally bioavailable aztreonam.

  本文披露了阿特雷纳姆衍生物，使用阿特雷纳姆衍生物的治疗方法，特别是与β-内酰胺酶抑制剂结合使用的方法，以及它们的药物组成物。这些阿特雷纳姆衍生物可以口服给药，从而提供口服可利用的阿特雷纳姆。
• 3-(Optionally substituted-but-1-en-3-ynyl) cephalosporins
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04666899A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Compounds of general formula I ##STR1## (wherein R represents NH.sub.2 -- or an acylated or silylated amino group; R.sup.2 represents a hydrogen, halogen, alkyl, aryl, carboxyl or lower alkoxycarbonyl group; R.sup.3 is hydrogen or a carboxyl blocking group; B is >Sor>S.fwdarw.O (.alpha.- or .beta.-); and the dotted line represents .DELTA..sup.2 or .DELTA..sup.3 unsaturation) and salts, solvates and esters thereof are described. Compounds where R.sup.3 is hydrogen, the dotted line represents .DELTA..sup.3 unsaturation and R is a group of formula ##STR2## (where R.sup.a is an optionally substituted heterocyclic aryl group having one or more hetero atoms selected from S, N and O in the ring, R.sup.b is an optionally substituted aryl group, R.sup.c is hydrogen, acyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, R.sup.d is as defined for R.sup.a or is an optionally substituted group and X is amino, hydroxyl, acylated hydroxyl, carboxyl or esterified carboxyl) and especially the compounds in which B is >S, have valuable antibiotic activities. Compounds in which the --CH.dbd.CH--C.tbd.C--R.sup.2 group is in the trans configuration have been found to have good oral absorption. The remaining compounds of formula (I) are valuable as intermediates in processes for the preparation of the above active antibiotics, which processes are also described.

  通式I的化合物##STR1##（其中R代表NH.sub.2-或酰化或硅烷化氨基团；R.sup.2代表氢、卤素、烷基、芳基、羧基或较低的烷氧羰基团；R.sup.3是氢或羧基阻断基团；B是>S或>S.fwdarw.O（α-或β-）；虚线代表.DELTA..sup.2或.DELTA..sup.3不饱和度）及其盐、溶剂合物和酯已被描述。其中R.sup.3为氢，虚线代表.DELTA..sup.3不饱和度，R为通式##STR2##的一个基团（其中R.sup.a是一个可选择的取代的杂环芳基团，在环中有一个或多个来自S、N和O的杂原子，R.sup.b是一个可选择的取代的芳基团，R.sup.c是氢、酰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，R.sup.d如R.sup.a定义或是一个可选择的取代基团，X是氨基、羟基、酰化羟基、羧基或酯化羧基）以及特别是其中B是>S的化合物具有有价值的抗生素活性。已发现具有--CH.dbd.CH--C.tbd.C--R.sup.2基团的反式构型的化合物具有良好的口服吸收。通式（I）的其余化合物作为制备上述活性抗生素的过程中的中间体具有价值，这些过程也已被描述。
• Novel cephalosporin derivatives possessing a bicyclic heterocycle at the 3-Position. Part II: Synthesis and antibacterial activity of 3-(5-Methylthiazolo[4,5- c ]pyridinium-2-yl)thiomethylcephalosporin derivatives and related compounds
  作者：Masaki Tsushima、Yuko Kano、Eijiro Umemura、Katsuyoshi Iwamatsu、Atsushi Tamura、Seiji Shibahara

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00103-5

  日期：1998.9

  evaluated for antibacterial activity. Some of these cephalosporin derivatives having a (5-alkylthiazolo[4,5-c]pyridinium-2-yl)thiomethyl group at the 3-position showed strong activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria, including Pseudomonas aeruginosa. Among them, 5a showed a good antibacterial spectrum in vitro, and also showed a similar or slightly superior activity to that of ceftazidime

  合成了一系列在3-位具有噻唑并吡啶鎓基团的头孢菌素衍生物，并评估了其抗菌活性。这些在3-位具有（5-烷基噻唑并[4，5-c]吡啶-2-基）硫代甲基的头孢菌素衍生物中的一些表现出对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的强活性。其中，5a在体外显示出良好的抗菌谱，并且在体内对铜绿假单胞菌也显示出与头孢他啶类似或稍强的活性。
• [EN] SIDEROPHORE CONJUGATED PYRAZOLIDINONES, AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLIDINONES CONJUGUÉES À DES SIDÉROPHORES ET ANALOGUES DE CELLES-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020018929A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In one aspect, the invention provides compounds and methods that are useful for treating bacterial infections.

  在一个方面，该发明提供了用于治疗细菌感染的化合物和方法。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries plc

  公开号：US05049558A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  A cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is ##STR2## represents one of C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R3 is hydrogen or methoxy, R4 is hydrogen, optionally substituted alkyl or allyl, and R5 is an aromatic heterocyclic ring system which is linked via carbon, and which contains a quaternized nitrogen atom.

  一种化学式为I的头孢菌素衍生物：##STR1## 其中X为##STR2## 代表头孢菌素领域已知的C-7酰基之一，R3为氢或甲氧基，R4为氢，可选择地取代的烷基或烯丙基，R5是通过碳链连接的含有季铵氮原子的芳香杂环环系统。