2-甲基-2-丙基2-{[(Z)-{2-乙氧基-2-氧代-1-[2-(三苯甲基氨基)-1,3-噻唑-4-基]亚乙基}氨基]氧基}-2-甲基丙酸酯 | 68672-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-{[(Z)-{2-乙氧基-2-氧代-1-[2-(三苯甲基氨基)-1,3-噻唑-4-基]亚乙基}氨基]氧基}-2-甲基丙酸酯
• 英文名称: 4-<(Z)-1-(2-t-Butoxycarbonyl-2-propoxyimino)-1-carbethoxy>methyl-2-tritylaminothiazole
• 英文别名: imino-2 Z (tritylamino-2 thiazolyl-4)-2 acetate d'ethyle；ethyl (Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylprop-2-oxyimino)-2-[2-(triphenylmethyl)aminothiazol-4-yl]acetate；Ethyl (Z)-2-(2-t-butoxycarbonylprop-2-oxyimino)-2-(2-trityl-aminothiazol-4-yl)acetate；Ethyl (Z)-alpha-((2-(tert-butoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy)imino)-2-(tritylamino)thiazol-4-acetate；tert-butyl 2-[(Z)-[2-ethoxy-2-oxo-1-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]ethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 68672-65-1
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₅S
• 分子量: 599.751
• InChiKey: YHCVDVUWNPSSMP-FSUXQIQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-{[(Z)-{2-乙氧基-2-氧代-1-[2-(三苯甲基氨基)-1,3-噻唑-4-基]亚乙基}氨基]氧基}-2-甲基丙酸酯 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7beta-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧基亚氨基)乙酰氨基]-3-乙酰氧基甲基-3-头孢烯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bucourt; Heymes; Perronnet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 307 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-hydroxyimino-2-(2-triphenylmethylaminothiazol-4-yl)acetate 生成 2-甲基-2-丙基2-{[(Z)-{2-乙氧基-2-氧代-1-[2-(三苯甲基氨基)-1,3-噻唑-4-基]亚乙基}氨基]氧基}-2-甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporin compounds
  申请人：Lucky, Ltd.

  公开号：US05202315A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The present invention relates to new cephalosporin compounds of the formula(I), pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof, and physiologically hydrolyzable esters and solvates thereof, which have potent and broad antibacterial activities ##STR1## wherein R.sup.1 is a C.sub.1.about.4 alkyl, C.sub.3.about.4 alkenyl, C.sub.3.about.4 alkynyl group, or --C(R.sup.a)(R.sup.b)CO.sub.2 H.sub.1 wherein R.sup.a and R.sup.b are the same or different, and each is a hydrogen atom or a C.sub.1.about.4 alkyl group, or R.sup.a and R.sup.b form a C.sub.3.about.7 cycloalkyl group with the carbon atom to which they are linked; R.sup.2 is a C.sub.1.about.4 alkyl, C.sub.3.about.4 alkenyl or C.sub.3.about.4 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; R.sup.3 is hydrogen or a C.sub.1.about.4 alkyl group; and Q is N or CH. The invention further relates to a process for preparing said compounds, and to pharamaceutical compositions containing said compounds.

  本发明涉及新的头孢菌素化合物的公式(I)，其药学上可接受的非毒性盐，以及具有强大和广谱抗菌活性的生理水解酯和溶剂化合物。其中R.sup.1是C.sub.1到4烷基，C.sub.3到4烯基，C.sub.3到4炔基，或--C(R.sup.a)(R.sup.b)CO.sub.2 H.sub.1，其中R.sup.a和R.sup.b相同或不同，且每个都是氢原子或C.sub.1到4烷基，或R.sup.a和R.sup.b形成与它们连接的碳原子的C.sub.3到7环烷基；R.sup.2是C.sub.1到4烷基，C.sub.3到4烯基或C.sub.3到4环烷基，一个取代或未取代的氨基团，或一个取代或未取代的苯基；R.sup.3是氢或C.sub.1到4烷基；Q是N或CH。该发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。
• PERRONE, E.;ALPEGIANI, M.;GIUDICI, F.;BEDESCHI, A.;PELLIZZATO, R.;NANNINI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1097-1111
  作者：PERRONE, E.、ALPEGIANI, M.、GIUDICI, F.、BEDESCHI, A.、PELLIZZATO, R.、NANNINI+

  DOI：——

  日期：——
• KAMACHI, HAJIME;OKUMURA, JUN;NAITO, TAKAYUKI;OKA, MASAHISA;YAMASHITA, HAR+
  作者：KAMACHI, HAJIME、OKUMURA, JUN、NAITO, TAKAYUKI、OKA, MASAHISA、YAMASHITA, HAR+

  DOI：——

  日期：——
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  作者：NARITA YUKIO、 IIMURA SEHJDZI、 YUKI SIMPEHJ、 OKUMURA DZYUN、 NAJTO TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——