2-[1-Chlorocarbonyl-1-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester | 91622-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[1-Chlorocarbonyl-1-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(Z)-[2-chloro-2-oxo-1-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]ethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 91622-14-9
• 化学式: C₃₂H₃₂ClN₃O₄S
• 分子量: 590.143
• InChiKey: GWNVGKQZNVUCRS-QYVLQNAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Chlorocarbonyl-1-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester 在 苯磺酰胺 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 2-[1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((2S,3S)-2-{[2-(3,4-dihydroxy-benzoylamino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-4-oxo-1-sulfo-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of C4 substituted monobactams

  摘要：

  The synthesis and antibacterial activity of a series of monobactams having various substituents at C4 position is described. An efficient route to versatile intermediates 4a-c from 6-aminopenicillanic acid (6-APA) has been developed. Derivatives 10e, 11, 21 showed good to moderate activity against Gram-negative bacteria with the exception of Pseudomonas aeruginosa. Introduction of a catechol moiety on the C4 side chain only slightly improved the activity against P aeruginosa.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90101-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(2-叔丁氧羰基丙-2-氧亚氨)乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[1-Chlorocarbonyl-1-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of 5,5-trans-fused lactam analogues of β-lactam antibiotics

  摘要：

  我们以环氧戊烯为原料，外消旋合成了两种非对映异构的δ-苄氧羰基氨基取代的反式融合双环内酰胺（4 和 5）。这些内酰胺是研究使用反式内酰胺模板替代传统抗菌剂中的δ-内酰胺环的可能性的有用中间体。其中一种中间体（4）被进一步加工成抗菌剂头孢他啶的类似物。

  DOI：

  10.1039/b007286i

文献信息

• [EN] SIDEROPHORE CONJUGATED PYRAZOLIDINONES, AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLIDINONES CONJUGUÉES À DES SIDÉROPHORES ET ANALOGUES DE CELLES-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020018929A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In one aspect, the invention provides compounds and methods that are useful for treating bacterial infections.

  在一个方面，该发明提供了用于治疗细菌感染的化合物和方法。
• An approach to the synthesis of 5,5-trans-fused lactam analogues of β-lactam antibiotics
  作者：Paul W. Smith、Andrew R. Whittington、Kevin N. Cobley、Albert Jaxa-Chamiec、Harry Finch

  DOI：10.1039/b007286i

  日期：——

  A racemic synthesis of two diastereoisomeric α-benzyloxycarbonylamino substituted trans-fused bicyclic lactams (4 and 5), was achieved from cyclopentene oxide. These lactams are useful intermediates to investigate the possibility of using a trans-lactam template as a replacement for the β-lactam ring found in conventional antibacterial agents. One of the intermediates (4) was further elaborated to an analogue of the antibacterial agent ceftazidime.

  我们以环氧戊烯为原料，外消旋合成了两种非对映异构的δ-苄氧羰基氨基取代的反式融合双环内酰胺（4 和 5）。这些内酰胺是研究使用反式内酰胺模板替代传统抗菌剂中的δ-内酰胺环的可能性的有用中间体。其中一种中间体（4）被进一步加工成抗菌剂头孢他啶的类似物。
• [EN] SIDEROPHORE CEPHALOSPORIN CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS CÉPHALOSPORINE SIDÉROPHORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2021043973A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  A compound of compound according to formula (I), wherein X is selected from the group consisting of CH, CCl and N, Z is selected from the group consisting of CH2COOH, CH(CH3)COOH, C(CH3)2COOH and CH2F, D is a single bond connecting A and Ar or selected from the group consisting of CO, NHCO and N(C0- 6)alkyl-CO, A is selected from the group consisting of a (C1-6)alkanediyl and a (C3- 6)cycloalkanediyl or, if D is N(C0)alkyl-CO, A forms a 4- to 7-membered aliphatic heterocyclic ring with the nitrogen atom of N(C0)alkyl-CO in D, and Ar is a 6-membered aromatic ring with a first hydroxyl group in para-position to D, a second hydroxyl group in meta-position to D, and with at least one electron-withdrawing element and uses thereof.

  根据公式（I）的化合物复合物，其中X从CH、CCl和N的组中选择，Z从CH2COOH、CH（CH3）COOH、C（CH3）2COOH和CH2F的组中选择，D是连接A和Ar的单键或从CO、NHCO和N（C0-6）烷基-CO的组中选择，A从（C1-6）烷基二亚甲基和（C3-6）环烷基二亚甲基的组中选择，或者如果D是N（C0）烷基-CO，则A与D中的N（C0）烷基-CO的氮原子形成4-至7-成员的脂肪族杂环环，并且Ar是一个6-成员的芳香环，其中第一个羟基在对位于D，第二个羟基在间位于D，并且至少有一个电子吸引元素，以及其用途。
• Synthesis and structure elucidation of new spirocephams
  作者：P. Bruneau、L.F. Hennequin、L. Quéré、M.C. Scherrmann、P.J. Siret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97262-9

  日期：1990.1

  Spirocephams and have been obtained from aldehyde and hydroxylamine or hydrazine, as single diastereoisomers. Structures of these compounds have been elucidated by NMR experiments and MNDO calculations.

  螺环庚烷和螺环庚烷已经从醛和羟胺或肼获得，作为单一的非对映异构体。这些化合物的结构已通过NMR实验和MNDO计算得到了阐明。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：ICI PHARMA

  公开号：EP0127992A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  A cephalosporin derivative of the formula I: in which X is S, 0, CH2 or SO. R1 is (optionally- substituted)imidazol-2-yl or one of the C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R2 is hydrogen or methoxy, R3 is carboxy or a biodegradiable ester thereof and -R4 is of the formula XII, XIII or XIV: R35 in which R32-R40 inclusive are as defined in the specification; and the salts thereof. Pharmaceutical compositions methods of manufacture and intermediates are also described.

  式 I 的头孢菌素衍生物： 其中 X 是 S、0、CH2 或 SO。R1 是（任选取代的）咪唑-2-基或头孢菌素领域已知的 C-7 乙酰基之一，R2 是氢或甲氧基，R3 是羧基或其生物降解酯，-R4 是式 XII、XIII 或 XIV： R35 其中 R32-R40 包括在内如说明书中所定义；及其盐类。还描述了药物组合物的制造方法和中间体。