(Z)-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲腈 | 66003-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z)-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲腈
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxystyryl)benzonitrile
• 英文别名: 4'-methoxy-cis-stilbene-4-carbonitrile；4'-Methoxy-cis-stilben-4-carbonitril；cis-4'-Cyan-4-methoxy-stilben；4-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 66003-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KJLAYIXDHDQWMY-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氰基-4'-甲氧基芪 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (Z)-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  过氧草酸酯化学发光反应过程中斯蒂苯酯的化学诱导几何异构化：重新审视为“无光的光化学”

  摘要：

  重新研究了过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应过程中斯蒂苯酯的化学诱导异构化。在有几种对苯二酚存在的情况下，使用草酸双（2,4,6-三氯苯基）草酸酯进行PO-CL反应（A型反应）可产生顺式-对苯二酚，产率为0％至4％，这取决于对苯二酚的单重激发能。另一方面，草酸盐的PO-CL反应（在分子中包含二苯乙烯基部分）（B型反应）产生顺式-对苯二酚的产率为0-9.3％，考虑到其中的一些比A型反应更有效草酸盐部分作为能量供应者的量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.094

文献信息

• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Stereoselective Preparation of Polyfunctional Alkenylindium(III) Halides and Their Cross-Coupling with Unsaturated Halides
  作者：Zhi-Liang Shen、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201500943

  日期：2015.5.4

  The direct insertion of indium powder to cycloalkenyl iodides in the presence of LiCl in THF allows the preparation of new highly functionalized cycloalkenylindium(III) derivatives. In addition, we discovered that, in contrast to many metal insertions to alkenyl iodides which proceed with a loss of stereochemistry, the insertion of In/LiCl to stereodefined (Z)‐ and (E)‐styryl iodides in THF proceeded

  在THF中LiCl存在下将铟粉直接插入到环烯基碘化物中，可以制备新的高度官能化的环烯基铟（III）衍生物。此外，我们发现，与许多金属向烯基碘化物的插入会导致立体化学的损失相反，In / LiCl在THF中向立体定义的（Z）-和（E）-苯乙烯基碘化物的插入过程具有较高的保留率。立体化学。经过钯催化的交叉偶联后，获得了具有高立体选择性的各种多官能化（Z）-和（E）-对苯二酚。
• Riezebos,G.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 446 - 467
  作者：Riezebos,G.、Havinga,E.

  DOI：——

  日期：——
• Chemically-induced geometrical isomerization of stilbenes during peroxyoxalate chemiluminescence reaction: revisit to ‘photochemistry without light’
  作者：Jiro Motoyoshiya、Kanako Watanabe、Airi Takizawa、Hikaru Shimizu、Takayuki Maruyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.094

  日期：2014.1

  The chemically-induced isomerization of stilbenes during the peroxyoxalate chemiluminescence (PO-CL) reactions was reinvestigated. The PO-CL reactions using bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate in the presence of several stilbenes (type A reaction) produced cis-stilbenes in 0–4% yields, which was dependent on the singlet excitation energy of the stilbenes. On the other hand, the PO-CL reactions of the

  重新研究了过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应过程中斯蒂苯酯的化学诱导异构化。在有几种对苯二酚存在的情况下，使用草酸双（2,4,6-三氯苯基）草酸酯进行PO-CL反应（A型反应）可产生顺式-对苯二酚，产率为0％至4％，这取决于对苯二酚的单重激发能。另一方面，草酸盐的PO-CL反应（在分子中包含二苯乙烯基部分）（B型反应）产生顺式-对苯二酚的产率为0-9.3％，考虑到其中的一些比A型反应更有效草酸盐部分作为能量供应者的量。