(Z,Z)-双烯雌酚 | 35495-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z,Z)-双烯雌酚
• 英文名称: Z,Z-dienestrol
• 英文别名: dienestrol；Isodienoestrol；Isodienestrol；4-[(2Z,4Z)-4-(4-hydroxyphenyl)hexa-2,4-dien-3-yl]phenol
• CAS: 35495-11-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: NFDFQCUYFHCNBW-XBMAZEBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 - 186°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-双烯雌酚 反应 2.0h， 生成 [(+)-3R]-indenestrol B
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（+/-）-茚三醇A和B对微管聚合的影响。

  摘要：

  茚雌酚A（IA）是己烯雌酚（DES）的代谢产物，茚雌酚B（IB）是IA的类似物。IA是在稀硫酸存在下简单地从E，E-二烯雌酚中获得的，IA和IB的混合物是通过E，E-二烯雌酚的热环化反应而形成的。为了阐明旋光性IA和IB对微管组装的影响，使用手性柱通过高压液相色谱法将IA和IB对映异构体分离成纯度大于99％。通过X射线晶体学分析（-）-IB的二（4-溴苯甲酸酯），并将其绝对结构确定为C（3）-S。使用来自猪脑的微管蛋白，显示（+）-，（-）-和（+/-）-茚雌酚A和B是体外微管组装的抑制剂。（+/-）-IB比（+/-）-IA更活跃，

  DOI：

  10.1248/cpb.40.588
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-(4-acetoxy-phenyl)-hexa-2t,4t-diene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z,Z)-双烯雌酚
  参考文献：
  名称：

  己烯雌酚代谢产物：ω-羟基二烯雌酚及其衍生物的合成

  摘要：

  ω-羟基-β-二烯雌酚及其一些衍生物是通过ω-溴-和ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯由α-二烯雌醇二酯合成的。讨论了这些化合物的NMR和质谱图及其立体化学。薄层色谱，气相色谱和质谱分析表明，合成的ω-羟基-β-二烯雌酚与己烯雌酚的主要代谢物相同。通过乙酰化代谢物的反向同位素稀释分析进一步证实了该特性。在4-（对硝基苄基）吡啶试验中显示出ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯具有烷基化潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87007-0

文献信息

• Synthesis of the catechols of natural and synthetic estrogens by using 2-iodoxybenzoic acid (IBX) as the oxidizing agent
  作者：M SAEED、M ZAHID、E ROGAN、E CAVALIERI

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.11.005

  日期：2005.3

  which 2-iodoxybenzoic acid (IBX) and the corresponding phenolic estrogen are reacted. Treatment of the natural estrogens, estrone/estradiol, with stoichiometric amounts of IBX in dimethylformamide initially yielded a mixture of estrone/estradiol-2,3- and -3,4-quinones, which were reduced in situ to the corresponding catechols by treatment with a 1 M aqueous solution of ascorbic acid. Chromatographic separation

  报道了一种合成 2-羟基雌酮/雌二醇、4-羟基雌酮/雌二醇、3'-羟基己烯雌酚、3'-羟基己烯雌酚和 3'-羟基二烯雌酚的方法，其中 2-碘苯甲酸 (IBX) 和相应的酚类雌激素有反应。用化学计量的 IBX 在二甲基甲酰胺中处理天然雌激素雌酮/雌二醇，最初产生雌酮/雌二醇-2,3- 和 -3,4-醌的混合物，通过用1 M 抗坏血酸水溶液。反应产物的色谱分离以良好的总产率 (79%) 得到 2- 和 4- 羟基雌酮/雌二醇。在含有两个相同酚环的合成雌激素的情况下，保护一个环是合成单儿茶酚的先决条件。因此，己烯雌酚和二烯雌酚作为它们的甲基醚在一个酚环上受到保护。将所得单酚用化学计量量的 IBX 处理 1 小时，然后用 1 M 抗坏血酸水溶液处理以获得相应的儿茶酚，收率超过 70%。此外，在一个环上保护的己烯雌酚的儿茶酚通过在 C3-C4 双键处催化氢化还原，以 90% 的产率获得 3'-羟基己雌酚。通过用
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance study of meso-hexestrol and its derivatives.
  作者：TAIKO ODA、TOMOKO MURAI、YOSHIHIRO SATO

  DOI：10.1248/cpb.36.1534

  日期：——

  The carbon-13 unclear magnetic resonance chemical shift assignments for meso-hexestrol (1a), made on the basis of two-dimensional 13-1H chemical shift correlation, long-range selective 1H decoupling experiment, and a reported two-dimensional Fourier-trasform experiment for long-range proton-carbon-13 spin coupling constants, are reported. For measurement of carbon-protoncoupling constants of meso-hyxestrol derivatives (1b-e, 2a-d, 3a-c, and 4), the coupling informaiton was detected by using a gated decoupling facility which permitted retention of the nuclear Overhauser enhancement and a long-range selective 1H decoupling experiment. The results showed that the aromatic carbon resonances are influenced by the structure (no double bond, or one or two double bond(s)) of the hexane framework in the central portion.

  根据二维 13-1H 化学位移相关性、长程选择性 1H 去耦实验和已报道的长程质子-碳-13 自旋耦合常数的二维傅立叶变换实验，报告了中-己烯雌酚（1a）的碳-13 不清晰磁共振化学位移分配。在测量中-己烯雌酚衍生物（1b-e、2a-d、3a-c 和 4）的碳-质子耦合常数时，使用了门控去耦设备检测耦合信息，该设备允许保留核奥弗霍瑟增强和长程选择性 1H 去耦实验。结果表明，芳香碳共振受中央部分己烷框架结构（无双键或一个或两个双键）的影响。
• Trans-clomiphene for treating diabetes in hypogonadal men
  申请人：Repros Therapeutics Inc.

  公开号：EP2826475A1

  公开（公告）日：2015-01-21

  The present invention relates to the administration of compositions comprising an antiestrogen, preferably trans-clomiphene, for treating metabolic syndrome in a subject. The invention is also directed to methods for reducing fasting glucose levels in a subject by administering a composition comprising an antiestrogen, preferably trans-clomiphene.

  本发明涉及施用包含抗雌激素（最好是反式-克罗米芬）的组合物治疗受试者的代谢综合征。本发明还涉及通过施用包含抗雌激素（最好是反式-氯米芬）的组合物来降低受试者空腹血糖水平的方法。
• Non-estrogenic metabolites of diethylstilbestrol produced by prostaglandin synthase mediated metabolism
  作者：Gisela H. Degen、John A. McLachlan

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90038-7

  日期：1983.9

  Incubation of trans-diethylstilbestrol (E-DES) with prostaglandin synthase (PGS) in vitro leads to the formation of the metabolites cis, cis-dienestrol (Z,Z-DIES) and cis-diethylstilbestrol (Z-DES) which have considerably decreased estrogenic activity compared to their parent compound. Incubations of (14C)-E-DES with PGS in the presence of arachidonic acid (AA) predominantly catalyze formation of the oxidative metabolite Z,Z-DIES, accompanied by the formation of protein bound radioactivity. Inhibition of peroxidative metabolism through addition of indomethacin or absence of AA favors isomerization of E-DES to Z-DES without concomitant formation of protein bound radioactivity. Isomerization is inhibited by phenidone (1-phenyl-3-pyrazolidone). Since PGS activity is present in uterine tissue, these pathways may play a role in the metabolism of DES in its target tissue.
• LOMP, T.;PINDUR, U., ARCH. PHARM., 322,(1989) N0, C. 715
  作者：LOMP, T.、PINDUR, U.

  DOI：——

  日期：——