O-Monomethyl-dienoestrol | 864354-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: O-Monomethyl-dienoestrol
• 英文别名: 4-[(2Z,4Z)-4-(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-dien-3-yl]phenol
• CAS: 864354-07-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: UIFCGUXSDNTAMU-PSFHTHLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Monomethyl-dienoestrol 在 2-碘酰基苯甲酸 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-[(Z)-1-Eth-(Z)-ylidene-2-(4-methoxy-phenyl)-but-2-enyl]-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 作为氧化剂合成天然和合成雌激素的儿茶酚

  摘要：

  报道了一种合成 2-羟基雌酮/雌二醇、4-羟基雌酮/雌二醇、3'-羟基己烯雌酚、3'-羟基己烯雌酚和 3'-羟基二烯雌酚的方法，其中 2-碘苯甲酸 (IBX) 和相应的酚类雌激素有反应。用化学计量的 IBX 在二甲基甲酰胺中处理天然雌激素雌酮/雌二醇，最初产生雌酮/雌二醇-2,3- 和 -3,4-醌的混合物，通过用1 M 抗坏血酸水溶液。反应产物的色谱分离以良好的总产率 (79%) 得到 2- 和 4- 羟基雌酮/雌二醇。在含有两个相同酚环的合成雌激素的情况下，保护一个环是合成单儿茶酚的先决条件。因此，己烯雌酚和二烯雌酚作为它们的甲基醚在一个酚环上受到保护。将所得单酚用化学计量量的 IBX 处理 1 小时，然后用 1 M 抗坏血酸水溶液处理以获得相应的儿茶酚，收率超过 70%。此外，在一个环上保护的己烯雌酚的儿茶酚通过在 C3-C4 双键处催化氢化还原，以 90% 的产率获得 3'-羟基己雌酚。通过用

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.11.005
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-双烯雌酚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到O-Monomethyl-dienoestrol
  参考文献：
  名称：

  使用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 作为氧化剂合成天然和合成雌激素的儿茶酚

  摘要：

  报道了一种合成 2-羟基雌酮/雌二醇、4-羟基雌酮/雌二醇、3'-羟基己烯雌酚、3'-羟基己烯雌酚和 3'-羟基二烯雌酚的方法，其中 2-碘苯甲酸 (IBX) 和相应的酚类雌激素有反应。用化学计量的 IBX 在二甲基甲酰胺中处理天然雌激素雌酮/雌二醇，最初产生雌酮/雌二醇-2,3- 和 -3,4-醌的混合物，通过用1 M 抗坏血酸水溶液。反应产物的色谱分离以良好的总产率 (79%) 得到 2- 和 4- 羟基雌酮/雌二醇。在含有两个相同酚环的合成雌激素的情况下，保护一个环是合成单儿茶酚的先决条件。因此，己烯雌酚和二烯雌酚作为它们的甲基醚在一个酚环上受到保护。将所得单酚用化学计量量的 IBX 处理 1 小时，然后用 1 M 抗坏血酸水溶液处理以获得相应的儿茶酚，收率超过 70%。此外，在一个环上保护的己烯雌酚的儿茶酚通过在 C3-C4 双键处催化氢化还原，以 90% 的产率获得 3'-羟基己雌酚。通过用

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.11.005

文献信息

• US8728453B2
  申请人：——

  公开号：US8728453B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• Synthesis of the catechols of natural and synthetic estrogens by using 2-iodoxybenzoic acid (IBX) as the oxidizing agent
  作者：M SAEED、M ZAHID、E ROGAN、E CAVALIERI

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.11.005

  日期：2005.3

  which 2-iodoxybenzoic acid (IBX) and the corresponding phenolic estrogen are reacted. Treatment of the natural estrogens, estrone/estradiol, with stoichiometric amounts of IBX in dimethylformamide initially yielded a mixture of estrone/estradiol-2,3- and -3,4-quinones, which were reduced in situ to the corresponding catechols by treatment with a 1 M aqueous solution of ascorbic acid. Chromatographic separation

  报道了一种合成 2-羟基雌酮/雌二醇、4-羟基雌酮/雌二醇、3'-羟基己烯雌酚、3'-羟基己烯雌酚和 3'-羟基二烯雌酚的方法，其中 2-碘苯甲酸 (IBX) 和相应的酚类雌激素有反应。用化学计量的 IBX 在二甲基甲酰胺中处理天然雌激素雌酮/雌二醇，最初产生雌酮/雌二醇-2,3- 和 -3,4-醌的混合物，通过用1 M 抗坏血酸水溶液。反应产物的色谱分离以良好的总产率 (79%) 得到 2- 和 4- 羟基雌酮/雌二醇。在含有两个相同酚环的合成雌激素的情况下，保护一个环是合成单儿茶酚的先决条件。因此，己烯雌酚和二烯雌酚作为它们的甲基醚在一个酚环上受到保护。将所得单酚用化学计量量的 IBX 处理 1 小时，然后用 1 M 抗坏血酸水溶液处理以获得相应的儿茶酚，收率超过 70%。此外，在一个环上保护的己烯雌酚的儿茶酚通过在 C3-C4 双键处催化氢化还原，以 90% 的产率获得 3'-羟基己雌酚。通过用