2-hydroxy-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD13557280
• 分子量: 297.234
• InChiKey: FTUBVPDEKVSHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效ABCB1抑制剂的JL-A7衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  癌症化学疗法失败通常是由于ATP结合盒（ABC）转运蛋白（尤其是ABCB1）的过表达，导致各种与结构和药理无关的药物外排。ABCB1抑制剂可以逆转多药耐药性（MDR）现象。现在，以三唑-N-乙基-四氢异喹啉骨架为基础的JL-A7作为先导化合物，设计合成了18种化合物。对位取代产生了对ABCB1的高活性。此外，化合物5可以有效地阻断ABCB1的药物外流功能并增加抗癌药物的积累，从而在MDR细胞中达到有效的治疗浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.015
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 水杨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效ABCB1抑制剂的JL-A7衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  癌症化学疗法失败通常是由于ATP结合盒（ABC）转运蛋白（尤其是ABCB1）的过表达，导致各种与结构和药理无关的药物外排。ABCB1抑制剂可以逆转多药耐药性（MDR）现象。现在，以三唑-N-乙基-四氢异喹啉骨架为基础的JL-A7作为先导化合物，设计合成了18种化合物。对位取代产生了对ABCB1的高活性。此外，化合物5可以有效地阻断ABCB1的药物外流功能并增加抗癌药物的积累，从而在MDR细胞中达到有效的治疗浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.015

文献信息

• Analogues of the active metabolite of leflunomide
  申请人：Italfarmaco S.p.A.

  公开号：US05905090A1

  公开（公告）日：1999-05-18

  Analogues of the active metabolite of leflunomide, and to the use thereof as immunosuppressive and/or antinflammatory agents.

  Leflunomide的活性代谢物的类似物，以及将其用作免疫抑制和/或抗炎剂的用途。
• SPECIFIC INHIBITORS OF PROTEIN P21 AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：BADEN-WÜRTTEMBERG STIFTUNG GMBH

  公开号：US20150210717A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to novel inhibitors of p21. These inhibitors are useful as therapeutic agents for promot ing cell regeneration and in the treatment of cancer. Improvement of cell regeneration is particularly desirable in patients of old age or in patients suffering from chronic diseases, acute or chronic injuries.
• US5905090A
  申请人：——

  公开号：US5905090A

  公开（公告）日：1999-05-18
• [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF PROTEIN P21 AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA PROTÉINE P21 COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BADEN WUERTTEMBERG STIFTUNG GMBH

  公开号：WO2014041125A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to novel inhibitors of p21. These inhibitors are useful as therapeutic agents for promoting cell regeneration and in the treatment of cancer. Improvement of cell regeneration is particularly desirable in patients of old age or in patients suffering from chronic diseases, acute or chronic injuries.