propiolyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: propiolyl azide
• 英文别名: Propargylic azide；prop-2-ynoyl azide
• 化学式: C₃HN₃O
• 分子量: 95.0604
• InChiKey: KMIRWTDEBHMPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propiolyl azide 210.0 ℃ 、2.0 Pa 条件下， 以Ca. 50 mg的产率得到异氰酸乙炔酯
  参考文献：
  名称：

  最简单，可分离的异氰酸炔基酯HC≡CNCO：合成和表征。

  摘要：

  炔基异氰酸酯已被假定为合成化学中的高反应性中间体。本文中，首次分离出母体分子HC≡CNCO。与先前报道的室温下短寿命（约15 s）形成鲜明对比，我们发现HC≡CNCO在气相（2 mbar，300 K）下的寿命为55 h，熔点为-79.5° C和23.1（1）kJ mol-1的汽化焓（ΔHvap）。除了IR（气体，固体和基质），1 H和13 C NMR以及UV / Vis光谱表征外，还观察到它是通过酰基亚硝基HC≡CC（O）N和氰基烯NCC（H）CO进行光异构化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201911102
• 作为产物：
  描述：

  2-propynoyl chloride 在 碳酸丙烯酯 、 sodium azide 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到propiolyl azide
  参考文献：
  名称：

  最简单，可分离的异氰酸炔基酯HC≡CNCO：合成和表征。

  摘要：

  炔基异氰酸酯已被假定为合成化学中的高反应性中间体。本文中，首次分离出母体分子HC≡CNCO。与先前报道的室温下短寿命（约15 s）形成鲜明对比，我们发现HC≡CNCO在气相（2 mbar，300 K）下的寿命为55 h，熔点为-79.5° C和23.1（1）kJ mol-1的汽化焓（ΔHvap）。除了IR（气体，固体和基质），1 H和13 C NMR以及UV / Vis光谱表征外，还观察到它是通过酰基亚硝基HC≡CC（O）N和氰基烯NCC（H）CO进行光异构化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201911102

文献信息

• The Simplest, Isolable, Alkynyl Isocyanate HC≡CNCO: Synthesis and Characterization
  作者：Yuanyuan Qin、Bo Lu、Guntram Rauhut、Manfred Hagedorn、Klaus Banert、Chao Song、Xianxu Chu、Lina Wang、Xiaoqing Zeng

  DOI：10.1002/anie.201911102

  日期：2019.11.25

  (2 mbar, 300 K) with a melting point of -79.5 °C and vaporization enthalpy (ΔHvap ) of 23.1(1) kJ mol-1 . Apart from the IR (gas, solid, and matrix), 1 H and 13 C NMR, and UV/Vis spectroscopic characterization, its photoisomerization with a acylnitrene HC≡CC(O)N and cyanoketene NCC(H)CO has been observed.

  炔基异氰酸酯已被假定为合成化学中的高反应性中间体。本文中，首次分离出母体分子HC≡CNCO。与先前报道的室温下短寿命（约15 s）形成鲜明对比，我们发现HC≡CNCO在气相（2 mbar，300 K）下的寿命为55 h，熔点为-79.5° C和23.1（1）kJ mol-1的汽化焓（ΔHvap）。除了IR（气体，固体和基质），1 H和13 C NMR以及UV / Vis光谱表征外，还观察到它是通过酰基亚硝基HC≡CC（O）N和氰基烯NCC（H）CO进行光异构化的。