(s)-1,2-二氢乙酰萘-1-胺 | 228246-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (s)-1,2-二氢乙酰萘-1-胺
• 英文名称: (S)-1-Acenaphthylamine
• 英文别名: (S)-acenaphthen-1-yl-amine；(S)-1,2-Dihydroacenaphthylen-1-amine；(1S)-1,2-dihydroacenaphthylen-1-amine
• CAS: 228246-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: LCYNDXQWJAMEAI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苊胺	1-aminoacenaphthene	40745-44-6	C12H11N	169.226

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (s)-1-(1,2-二氢乙酰萘-1-基)哌啶-4-酮	(S)-1-(acenaphthen-1-yl)-piperidine-4-one	228246-76-2	C17H17NO	251.328

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-1,2-二氢乙酰萘-1-胺 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ro 65-6570
  参考文献：
  名称：

  8-Acenaphthen-1-yl-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one derivatives as orphanin FQ receptor agonists

  摘要：

  A series of 8-acenaphthen-1-yl-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one derivatives 1 was studied with respect to the binding affinity for the orphanin FQ (OFQ) and opioid (mu, kappa, delta) receptors. The influence of stereochemistry as well as the substitution pattern of the phenyl-ring in position 1 on the affinity for the orphanin FQ receptor and selectivity to opioid (mu, kappa, delta) receptors is discussed. The most interesting compound Ic was tested for its anxiolytic-like properties in vivo. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00385-6
• 作为产物：
  描述：

  1-acenaphthol 在 platinum(IV) oxide 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (s)-1,2-二氢乙酰萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  8-Acenaphthen-1-yl-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one derivatives as orphanin FQ receptor agonists

  摘要：

  A series of 8-acenaphthen-1-yl-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one derivatives 1 was studied with respect to the binding affinity for the orphanin FQ (OFQ) and opioid (mu, kappa, delta) receptors. The influence of stereochemistry as well as the substitution pattern of the phenyl-ring in position 1 on the affinity for the orphanin FQ receptor and selectivity to opioid (mu, kappa, delta) receptors is discussed. The most interesting compound Ic was tested for its anxiolytic-like properties in vivo. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00385-6

文献信息

• Identification of (S)-selective transaminases for the asymmetric synthesis of bulky chiral amines
  作者：Ioannis V. Pavlidis、Martin S. Weiß、Maika Genz、Paul Spurr、Steven P. Hanlon、Beat Wirz、Hans Iding、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1038/nchem.2578

  日期：2016.11

  to 8,900-fold higher activity than the starting scaffold and are highly stereoselective (up to >99.9% enantiomeric excess) in the asymmetric synthesis of a set of chiral amines bearing bulky substituents. These enzymes should therefore be suitable for use in the synthesis of a wide array of potential intermediates for pharmaceuticals. We also show that the motif can be engineered into other protein

  使用转氨酶来获得药学上相关的手性胺是过渡金属催化的不对称化学合成的一种有吸引力的替代方法。然而，一个主要的挑战是它们有限的基板范围。在这里，我们报道了从I类折叠开始创建的高活性和立体选择性转氨酶。转氨酶是通过广泛的蛋白质工程开发的，然后对所鉴定的基序进行了优化。在一组带有庞大取代基的手性胺的不对称合成中，所得的酶显示出比起始支架高多达8900倍的活性，并且具有高度的立体选择性（对映体过量高达> 99.9％）。因此，这些酶应适合用于合成多种潜在的药物中间体。
• Mutant transaminases as well as methods and uses relating thereto
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10017749B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention relates to a mutant transaminase with increased transaminase activity relative to the wild-type transaminase, a fusion protein comprising the transaminase, a polynucleotide coding for the transaminase, a host cell comprising the polynucleotide, mutant transaminase and/or fusion protein, a method of producing an amine with the mutant transaminase or fusion protein and the use of the mutant transaminase or fusion protein for the production of an amine.

  本发明涉及一种相对于野生型转氨酶具有更高转氨酶活性的突变型转氨酶，一种包含该转氨酶的融合蛋白，一种编码该转氨酶的多核苷酸，一种包含该多核苷酸、突变型转氨酶和/或融合蛋白的宿主细胞，一种用突变型转氨酶或融合蛋白生产胺的方法，以及使用突变型转氨酶或融合蛋白生产胺的方法。
• Fernandez, Elena; Maeda, Kenji; Hooper, Mark W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1840 - 1846
  作者：Fernandez, Elena、Maeda, Kenji、Hooper, Mark W.、Brown, John M.

  DOI：——

  日期：——
• 8-substituted-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-on derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0856514B1

  公开（公告）日：2001-06-13
• MUTANT TRANSAMINASES AS WELL AS METHODS AND USES RELATING THERETO
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3283622B1

  公开（公告）日：2019-07-03