(±)-[3-(N-十八烷基氨基甲酰氧)-2-甲氧基]丙基-2- 噻唑乙基磷酸 | 85703-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: (±)-[3-(N-十八烷基氨基甲酰氧)-2-甲氧基]丙基-2- 噻唑乙基磷酸
• 中文别名: (±)-[3-(N-十八烷基氨基甲酰氧)-2-甲氧基]丙基-2-噻唑乙基磷酸
• 英文名称: CV-3988
• 英文别名: CV 3988；rac-[3‐(N‐n-octadecylcarbamoyloxy)‐2‐methoxy]propyl 2‐thiazolioethyl phosphate；(R,S)-2-methoxy-3-(octadecyl-carbamoyloxy) propyl-2-(3-thiazolio) ethyl phosphate；(RS)-2-methoxy-3-(octadecylcarbamoyloxy)propyl 2-(3-thiazolio)ethyl phosphate；3-(N-n-octadecyl-carbamoyloxy)-2-methoxy-propyl-2-thiazoliethyl phosphate；CV3988；3-(N-n-Octadecylcarbamoyloxy)-2-methoxypropyl-2-thiazolinium ethyl phosphate；[2-methoxy-3-(octadecylcarbamoyloxy)propyl] 2-(1,3-thiazol-3-ium-3-yl)ethyl phosphate
• CAS: 85703-73-7
• 化学式: C₂₈H₅₃N₂O₇PS
• 分子量: 592.778
• InChiKey: NMHKTASGTFXJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203℃
• 溶解度：
  乙醇：15 mg/mL
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的这些物质不会分解，并能避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20°C冷藏，存于密闭且干燥的地方。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十九烷酸 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (±)-[3-(N-十八烷基氨基甲酰氧)-2-甲氧基]丙基-2- 噻唑乙基磷酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N-alkyl- and N-alkenylcarbamoyl phospholipids.

  摘要：

  我们合成了溶血磷脂的各种氨基甲酸酯类似物，即 N-烷基和烯基氨基甲酰基磷脂（ACPLs），并研究了它们的抗菌特性。所研究的 ACPL 在化学结构的某些方面存在差异：极性头基、与氨基甲酸酯氮相连的脂肪族非极性尾部以及分子骨架，例如 2-O-甲基甘油和 1，3-丙二醇。与溶血卵磷脂和卵磷脂相反，大多数 ACPL 对四膜虫（原生动物）和一系列真菌具有抑制活性。在所研究的一系列 ACPLs 中，2-O-甲基-1-O-（N-十四烷基）氨基甲酰基甘油-3-磷酸胆碱（3-C14-A）及其 2-去甲氧基化合物（4-C14-A）的抑制活性最高。与克霉唑相比，这些化合物对吡咯菌有更强的活性，而对人类致病真菌和植物致病真菌的活性则相当或较低。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2700

文献信息

• Use of amlexanox for the manufacture of a medicament for treating aphtous ulcers
  申请人：CHEMEX/BLOCK DRUG, JV

  公开号：EP0836852A1

  公开（公告）日：1998-04-22

  The use of amlexanox, or a homologue or analogue of amlexanox, in the manufacture of a medical composition for the treatment of aphthous ulcers, wherein amlexanox has the formula:    wherein R1 is hydrogen, alkyl, phenyl, carboxyl, hydroxyl, alkoxyl, carboxyalkyl such as esters, cyano, acylamino, or amino which may be unsubstituted or substituted by up to two alkyl groups; m is 0, 1, or 2; R2 is alkyl, alkenyl, alkoxy, halogen, nitro, hydroxy, carboxyl, butadienylene (-CH=CH-CH=CH-) which forms a benzene ring with any adjacent carbon atoms, cyano, carboxyalkyl, trifluoromethyl, or amino which may be unsubstituted or substituted by at least one alkyl group; and R3 is carboxyl, cyano, arylalkoxycarbonyl, alkoxycarbonyl, or carboxamide, which may be unsubstituted or substituted by at least one alkyl group, and the salts thereof.

  氨来呫诺或氨来呫诺的同系物或类似物在制造治疗阿弗他溃疡的医用组合物中的用途，其中氨来呫诺具有以下式子： 其中 R1 是氢、烷基、苯基、羧基、羟基、烷氧基、羧基烷基如酯、氰基、酰氨基或氨基，它们可以是未取代的或最多被两个烷基取代的；m 是 0、1 或 2；R2 是烷基、烯基、烷氧基、卤素、硝基、羟基、羧基、与任何相邻碳原子形成苯环的丁二烯基（-CH=CH-CH=CH-）、氰基、羧基烷基、三氟甲基或氨基，它们可以未被取代或被至少一个烷基取代；和 R3 是羧基、氰基、芳基烷氧基羰基、烷氧基羰基或羧酰胺，它们可以未被取代或被至少一个烷基取代，以及它们的盐。
• Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1984, 32, 2700-2713
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and biological activities of N-alkyl- and N-alkenylcarbamoyl phospholipids.
  作者：SUSUMU TSUSHIMA、YOSHIO YOSHIOKA、SEIICHI TANIDA、HIROAKI NOMURA、SHOSHICHI NOJIMA、MOTOO HOZUMI

  DOI：10.1248/cpb.32.2700

  日期：——

  Various carbamate analogs of lysophospholipids, N-alkyl-and alkenylcarbamoyl phospholipids (ACPLs), were synthesized and their antimicrobial properties were examined. The ACPLs studied differed in certain aspects of their chemical structure : the polar-head base, the aliphatic nonpolar tail attached to the carbamate nitrogen and the molecular backbone, e.g., 2-O-methylglycerol and 1, 3-propanediol. In contrast to lysolecithin and lecithin, the majority of the ACPLs showed inhibitory activities against Tetrahymena pyriformis (protozoan) and a range of fungi. In the series of ACPLs studied, the maximal inhibitory activities were observed with 2-O-methyl-1-O-(N-tetradecyl) carbamoylglycero-3-phosphocholine (3-C14-A) and its 2-demethoxy compound (4-C14-A). In comparison with clotrimazole, these compounds showed more potent activities against T. pyriformis, and comparable or lower activities against human pathogenic and phytopathogenic fungi. The relationships between structure and antimicrobial activity are discussed.

  我们合成了溶血磷脂的各种氨基甲酸酯类似物，即 N-烷基和烯基氨基甲酰基磷脂（ACPLs），并研究了它们的抗菌特性。所研究的 ACPL 在化学结构的某些方面存在差异：极性头基、与氨基甲酸酯氮相连的脂肪族非极性尾部以及分子骨架，例如 2-O-甲基甘油和 1，3-丙二醇。与溶血卵磷脂和卵磷脂相反，大多数 ACPL 对四膜虫（原生动物）和一系列真菌具有抑制活性。在所研究的一系列 ACPLs 中，2-O-甲基-1-O-（N-十四烷基）氨基甲酰基甘油-3-磷酸胆碱（3-C14-A）及其 2-去甲氧基化合物（4-C14-A）的抑制活性最高。与克霉唑相比，这些化合物对吡咯菌有更强的活性，而对人类致病真菌和植物致病真菌的活性则相当或较低。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。