(6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-hydroxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-((Z)-3-phenoxy-propenyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-hydroxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-((Z)-3-phenoxy-propenyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(Z)-3-phenoxyprop-1-enyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₆S₂
• 分子量: 501.544
• InChiKey: YHNRWCVPEMDGSP-BMGUOATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以693 mg的产率得到(6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-hydroxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-((Z)-3-phenoxy-propenyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素：3-[（E）和（Z）-2-取代的乙烯基]-头孢菌素的合成，构效关系和口服吸收。

  摘要：

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00257-6

文献信息

• Orally active cephalosporins: synthesis, structure–activity relationships and oral absorption of 3-[( E ) and ( Z )-2-Substituted vinyl]-cephalosporins
  作者：Hirofumi Yamamoto、Takeshi Terasawa、Ayako Ohki、Fumiyuki Shirai、Kohji Kawabata、Kazuo Sakane、Satoru Matsumoto、Yoshimi Matsumoto、Shuichi Tawara

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00257-6

  日期：2000.1

  7beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamid o]-3-[(E)- and (Z)-2-substituted vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acids was designed and synthesized using palladium-catalyzed coupling reactions of a 3-methanesulfonyloxy-3-cephem and an E substituted vinyl stannane or Wittig reaction of a 3-triphenylphosphoniummethyl cephem and an aldehyde as a key step. These compounds were evaluated for in vitro antibacterial

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，