(异喹啉-1-基)(3-甲氧基苯基)甲酮 | 10134-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (异喹啉-1-基)(3-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: isoquinolin-1-yl(3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Isoquinolin-1-yl-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 10134-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ZGKFFJUDCPLVKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  465.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (异喹啉-1-基)(3-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的CC和CO键形成，用于由异喹啉N-氧化物和硝基烯烃合成C1-苯甲酰基异喹啉

  摘要：

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行

  DOI：

  10.1039/c6cc03530b

文献信息

• TBHP/TFA mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with aldehydes
  作者：Jiayu Chen、Miao Wan、Jing Hua、Yi Sun、Zheng Lv、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob01763g

  日期：——

  A metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with diverse aldehydes has been established in the presence of TBHP/TFA.

  在TBHP/TFA的存在下，已经建立了一种不含金属的氧化交叉脱氢偶联反应，该反应将N-杂环与不同的醛偶联起来。

• Minisci aroylation of N-heterocycles using choline persulfate in water under mild conditions
  作者：Joydev K. Laha、Ummehani Tinwala、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1nj05068k

  日期：——

  objective of this work was to develop persulfate mediated oxidative transformations that can be performed nearly at room temperature using water as a solvent. This report describes modified Minisci aroylation of isoquinolines with arylglyoxylic acids using choline persulfate and its pre-composition (choline acetate and K2S2O8) in water at 40 °C. A few other nitrogen heterocycles were also utilized affording

  金属过硫酸盐介导的热氧化有机转化总是需要更高的温度并且经常使用有机溶剂。这项工作的目的是开发过硫酸盐介导的氧化转化，它可以在几乎室温下使用水作为溶剂进行。本报告描述了使用过硫酸胆碱及其预组合物（醋酸胆碱和 K 2 S 2 O 8) 在 40 °C 的水中。还使用了一些其他氮杂环，以良好到极好的产率提供各种芳酰化产物。与可能产生金属盐副产物的金属过硫酸盐不同，本文报道的化学的一个关键特征包括使用含有可生物降解胆碱的环境无害的过硫酸胆碱作为抗衡阳离子，Minisci 反应在 40 °C 下作为唯一的溶剂证明，和过硫酸盐的非常规活化。
• Synthesis of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones as novel agonists for the cannabinoid CB2 receptor
  作者：Bastien Reux、Tapio Nevalainen、Katri H. Raitio、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.013

  日期：2009.7

  A series of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones was synthesized and their CB2 receptor-dependent G-protein activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Both quinoline and isoquinoline derivatives exhibited similar CB2 receptor agonist activity, the most potent ligands being the 2-(Me2N)-phenyl substituted derivatives, which were also full agonists at the CB2-receptor.

  合成了一系列喹啉基和异喹啉基苯基酮，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定了它们的CB 2受体依赖性G蛋白活性。喹啉和异喹啉衍生物均表现出相似的CB 2受体激动剂活性，最有效的配体是2-（Me 2 N）-苯基取代的衍生物，它们在CB 2-受体处也是完全激动剂。
• Acyl Radicals from Terminal Alkynes: Photoredox-Catalyzed Acylation of Heteroarenes
  作者：Shaista Sultan、Masood Ahmad Rizvi、Jaswant Kumar、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/chem.201801628

  日期：2018.7.25

  A photoredox‐mediated acylation reaction of electron deficient heteroarenes with terminal alkynes is reported. The method relies on oxidative cleavage of phenylacetylenes for generation of acyl radicals as a key enabling feature. The reaction is regioselective with broad substrate scope. Quantum yield investigations support a radical chain mechanism.

  报道了电子不足的杂芳烃与末端炔烃的光氧化还原介导的酰化反应。该方法依赖于苯乙炔的氧化裂解来产生酰基，这是关键的使能特征。该反应是区域选择性的，具有广泛的底物范围。量子产率研究支持自由基链机制。
• Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids enabled by mild Cu-catalyzed tandem oxidation/aromatization of 1-Bn-DHIQs
  作者：Bo Zheng、Hui-Ya Qu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jie Zheng、Yun-Gang He、Qi-Qi Fan、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c8ra05338c

  日期：——

  Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids such as liriodenine, dicentrinone, cassameridine, lysicamine, oxoglaucine and O-methylmoschatoline were developed. The key step of these total syntheses is Cu-catalyzed conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines (1-Bn-DHIQs) to 1-benzoyl-isoquinolines (1-Bz-IQs) via tandem oxidation/aromatization. This novel Cu-catalyzed conversion has been studied

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。