(氟-18F)碘甲烷 | 261504-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: (氟-18F)碘甲烷
• 中文别名: 氟碘甲烷-18F
• 英文名称: [18F]fluoromethyl iodide
• 英文别名: Fluoranyl(iodo)methane
• CAS: 261504-23-8
• 化学式: CH₂FI
• 分子量: 158.931
• InChiKey: XGVXNTVBGYLJIR-JVVVGQRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氟-18F)碘甲烷 在 mercury(II) fluoride 作用下， 60.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以15%的产率得到氟碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  [18F]FMDAA1106 and [18F]FEDAA1106: two positron-Emitter labeled ligands for peripheral benzodiazepine receptor (PBR)

  摘要：

  We synthesized and evaluated N-(5-fluoro-2-phenoxyphenyl)-N-(2-[F-18]fluoromethyl-5-methoxybenzyl)acetamide ([F-18]FMDAA1106) and N-(5-fluoro-2-phenoxyphenyl)-N-(2-[F-18]fluoroethyl-5-methoxybenzyl)acetamide ([F-18]FEDAA1106) as two potent radioligands for peripheral benzodiazepine receptors (PBR). [F-18]FMDAA1106 and [F-18]FEDAA1106 were respectively synthesized by fluoroalkylation of the desmethyl precursor DAA1123 with [F-18]FCH2I and [F-18]FCH2CH2Br. Ex vivo autoradiograms of [F-18]FMDAA1106 and [F-18]FEDAA1106 binding sites in the rat brains revealed that a high radioactivity was present in the olfactory bulb, the highest PBR density region in the brain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00886-7
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 (氟-18F)碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟甲基碘（[ 18 F] FCH 2 I）：与苯酚，硫酚，酰胺和胺官能团的制备和反应

  摘要：

  在这项研究中，我们报告[合成和反应18 F]氟甲基碘（[ 18 F] FCH 2 I）与各种亲核底物和[的稳定性18 F] fluoromethylated化合物。通过使二碘甲烷（CH 2 I 2）与[ 18 F] KF反应制备[ 18 F] FCH 2 I ，并通过蒸馏以14-31％（n = 25）的放射化学产率进行纯化。[ 18 F] FCH 2 I在通常用于标记的有机溶剂和pH 1–7的水溶液中稳定，但在碱性溶液中不稳定。[ 18 F] FCH 2我对各种亲核底物（例如苯酚，苯硫酚，酰胺和胺）表现出很高的反应性。由苯酚，苯硫酚和叔胺与[ 18 F] FCH 2 I反应合成的[ 18 F]氟甲基化化合物对于纯化，配制和储存均稳定。相反，通过伯胺或仲胺与酰胺与[ 18 F] FCH 2 I反应合成的[ 18 F]氟甲基化化合物太不稳定，以至于无法从反应混合物中检测或纯化。这些[ 18 F]氟甲基化合物的脱氟是主要的分解途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.06.017

文献信息

• Method for monitoring blood flow and metabolic uptake in tissue with radiolabeled alkanoic acid
  申请人：——

  公开号：US20040253177A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to novel modified fatty acid analogs, where a positron or gamma-emitting label is placed at a position on a fatty acid backbone and an organic substituent is substituted at the 2,3; 3,4; 4,5; 5,6 and other sequence positions of a fatty acid backbone. These novel fatty acid analogs are designed to enter the tissues of interest by the same long chain fatty acid carrier mechanism as natural fatty acids, however, functional substituents in the 2,3; 3,4; 4,5; 5,6 and other sequence positions, block the catabolic pathway, thus trapping these analogs in a virtually unmodified form in the tissues of interest.

  本发明涉及新型的改性脂肪酸类似物，其中在脂肪酸骨架的某个位置放置一个正电子或伽马发射标签，并且在脂肪酸骨架的2,3; 3,4; 4,5; 5,6等序列位置上用有机取代基进行取代。这些新型的脂肪酸类似物旨在通过天然长链脂肪酸载体机制进入感兴趣的组织，然而，2,3; 3,4; 4,5; 5,6等序列位置的功能性取代基阻断了分解代谢途径，从而将这些类似物以几乎未修改的形式陷阱在感兴趣的组织中。
• Hydrofluoromethylation of alkenes with fluoroiodomethane and beyond
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Sebastiano Ortalli、Jeroen B. I. Sap、Xuanxiao Chen、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/d1sc03421a

  日期：——

  for the direct hydrofluoromethylation of alkenes is reported for the first time. This straighforward silyl radical-mediated reaction utilises CH2FI as a non-ozone depleting reagent, traditionally used in electrophilic, nucleophilic and carbene-type chemistry, but not as a CH2F radical source. By circumventing the challenges associated with the high reduction potential of CH2FI being closer to CH3I than

  首次报道了烯烃直接氢氟甲基化的方法。这种直接的甲硅烷基自由基介导的反应利用 CH 2 FI 作为非臭氧消耗试剂，传统上用于亲电、亲核和卡宾型化学，但不作为 CH 2 F 自由基源。通过规避与 CH 2 FI的高还原电位比 CF 3 I更接近 CH 3 I相关的挑战，并利用 C-I 键的有利键解离能，我们证明了原料缺电子烯烃被转化在 (Me 3 Si) 3的干预下，由净氢氟甲基化产生的产物蓝色 LED 激活下的 SiH。这种看似简单但功能强大的方法已扩展到一系列（卤）甲基自由基前体，包括 ICH 2 I、ICH 2 Br、ICH 2 Cl 和 CHBr 2 F，以及 CH 3 I 本身；因此后一种试剂能够直接加氢甲基化。这种多功能化学被应用于18 F-、13 C- 和 D- 标记的试剂以及复杂的生物相关烯烃，为药物化学和正电子发射断层扫描中的应用提供了五十多种产品。
• Pd⁰-Mediated Rapid <i>C</i>-[¹⁸F]Fluoromethylation by the Cross-Coupling Reaction of a [¹⁸F]Fluoromethyl Halide with an Arylboronic Acid Ester: Novel Method for the Synthesis of a ¹⁸F-Labeled Molecular Probe for Positron Emission Tomography
  作者：Hisashi Doi、Miki Goto、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.20120151

  日期：2012.11.15

  Pd0-Mediated C-[18F]fluoromethylation of pinacolborane-substituted benzoate 1 and [18F]FCH2X (X = Br or I) has been carried out with a focus on the rapid incorporation of a [18F]fluoromethyl group ...

  Pd0 介导的频哪醇硼烷取代的苯甲酸酯 1 和 [18F]FCH2X（X = Br 或 I）的 C-[18F] 氟甲基化已进行，重点是快速掺入 [18F] 氟甲基...
• Automated radiosynthesis of [18F]SPA-RQ for imaging human brain NK1 receptors with PET
  作者：Frederick T. Chin、Cheryl L. Morse、H. Umesha Shetty、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.1016

  日期：2006.1

  [18F]SPA-RQ is an effective radioligand for imaging brain neurokinin type-1 (NK1) receptors in clinical research and drug discovery with positron emission tomography. For the automated regular production of [18F]SPA-RQ for clinical use in the USA under an IND we chose to use a modified commercial synthesis module (TRACERlab FXF-N; GE Medical Systems) with an auxiliary custom-made robotic cooling–heating reactor, after evaluating several alternative radiosynthesis conditions. The automated radiosynthesis and its quality control are described here. [18F]SPA-RQ was regularly obtained within 150 min from the start of radiosynthesis in high radiochemical purity (>99%) and chemical purity and with an overall decay-corrected radiochemical yield of 15±2% (mean±S.D.; n=10) from cyclotron-produced [18F]fluoride ion. The specific radioactivity of [18F]SPA-RQ at the end of synthesis ranged from 644 to 2140 mCi/µmol (23.8–79.2 GBq/µmol). Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]SPA-RQ是一种有效的放射性配体，可用于正电子发射断层扫描（PET）成像脑中的神经激肽1型（NK1）受体，广泛应用于临床研究和药物发现。为了在美国根据新药临床试验（IND）的要求进行[18F]SPA-RQ的自动化常规生产，我们选择了一个改进的商业合成模块（TRACERlab FXF-N；GE医疗系统），并配备了一个定制的辅助机器人冷却加热反应器，经过对几种替代放射合成条件的评估后决定使用该设备。这里描述了自动化放射合成及其质量控制。在放射合成开始后150分钟内，我们定期获得[18F]SPA-RQ，其放射化学纯度高于99%、化学纯度良好，总体衰变校正后的放射化学产率为15±2%（平均±标准差；n=10），源自回旋加速器生产的[18F]氟离子。在合成结束时，[18F]SPA-RQ的比活度范围为644至2140 mCi/µmol（23.8–79.2 GBq/µmol）。版权©2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Use of radiolabelled phenyloxyaniline derivatives for imaging diseases associated with peripheral benzodiazepin receptor's activation
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1997515A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The present invention relates to the use of a specific compound, as described in detail below, having a high affinity to the peripheral benzodiazepine receptor for imaging cardiac and cardiovascular diseases for which inflammation and/or mitochondrial dysfunction and any other pathophysiological process leading to PBR activation are major contributing factor.

  本发明涉及使用一种特定化合物，具有高亲和力与外周苯二氮卓啉受体结合，用于成像心脏和心血管疾病，其中炎症和/或线粒体功能障碍以及其他导致PBR激活的病理生理过程是主要的贡献因素。