(环戊基)二氯硼烷 | 39105-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: (环戊基)二氯硼烷
• 英文名称: (cyclopentyl)dichloroborane
• 英文别名: cyclopentyldichloroborane；dichlorocyclopentylborane；Cyclopentandichloroboran；Cyclopentyl-dichlorboran；Cyclopentyldichlorboran；Borane, dichlorocyclopentyl-；dichloro(cyclopentyl)borane
• CAS: 39105-80-1
• 化学式: C₅H₉BCl₂
• 分子量: 150.843
• InChiKey: SBPRIXKMALDUDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环戊基)二氯硼烷 以 not given 为溶剂， 生成 环戊基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.3, page 182 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 生成 (环戊基)二氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  有机糖：XV。通过硼氢化-重分布制备烷基二氯硼烷的简便方法

  摘要：

  通过与5摩尔％过量的硼烷进行氢硼化而衍生自末端，环状和双环烯烃的三烷基硼烷易于与三氯化硼在110°下重新分布，得到相应的烷基二氯硼烷，为此类衍生物的合成提供了方便。另一方面，衍生自内烯烃例如3-己烯的三烷基硼烷更缓慢地进行该反应并产生其中硼原子已部分地从其原始位置迁移的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82909-5

文献信息

• Organoboranes for synthesis
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland、Alan B. Levy、H.C. Brown、R.B. Wetherill、Akira Suzuki、Sunao Sono、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83446-3

  日期：1987.1

  excellent yields of secondary amines. Furthermore, the stereochemistry of the original carbon-boron bond is retained. The mechanism of these reactions is discussed and the reaction applied to the synthesis of N-alkyl- and N-arylaziridines.

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。
• Organoboranes for synthesis. 6.
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83444-x

  日期：1987.1

  hydroperoxides in excellent yields. The autoxidation of organoboranes is inhibited by iodine or such free-radical scavengers. A study of the inhibition by iodine of the oxidation of representative trialkylboranes indicates that the rate of initiation decreases with an increase in the steric crowding about the boron atom. The rate of inhibition of the autoxidation of trialkylboranes by iodine reveals that

  在四氢呋喃中有机硼烷的低温自氧化导致形成过氧化氢硼烷，其在用过氧化氢处理后以优异的产率提供相应的烷基氢过氧化物。但是，硼上三个烷基中只有两个用于形成氢过氧化物。通过使用烷基二氯硼烷醚化物代替三烷基硼烷解决了这一难题。烷基二氯硼烷醚化物与一摩尔当量的氧气在醚溶剂中干净地反应。该产物易于水解以形成高产率的相应氢过氧化物。碘或此类自由基清除剂可抑制有机硼烷的自氧化。碘对代表性的三烷基硼烷氧化的抑制作用的研究表明，引发速度随硼原子上空间拥挤的增加而降低。碘抑制三烷基硼烷的自氧化的速率表明该反应涉及相对较慢的自由基引发速率，然后是非常快的链增长速率。
• Photosensitive intramolecular electron transfer compounds
  申请人：Spectra Group Limited, Inc.

  公开号：US05998496A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A compound of the general formula: A-L.sup.+ D.sup.- where A is a moiety which absorbs radiation and enters an excited state in which it accepts an electron; D.sup.- is a moiety which donates an electron to the excited state A and releases a free radical; and L.sup.+ is a cationic linking group which tethers electron acceptor moiety A to electron donor moiety D.sup.-. Cationic linking moiety L.sup.+ has the formula: -L'-G- where L' is a moiety which forms a stable radical with acceptor moiety A upon transfer of an electron from donor moiety D.sup.- to electron acceptor moiety A, and G is a moiety which forms a leaving group upon transfer of the electron from donor moiety D.sup.- to acceptor moiety A.

  通式为：A-L.sup.+ D.sup.-的化合物，其中A是一个吸收辐射并进入激发态以接受电子的基团；D.sup.-是一个给予激发态A电子并释放自由基的基团；L.sup.+是一个阳离子连接基团，将电子受体基团A与电子给体基团D.sup.-连接在一起。阳离子连接基团L.sup.+的化学式为：-L'-G-，其中L'是一个在从给体基团D.sup.-到电子受体基团A的电子转移过程中与受体基团A形成稳定自由基的基团，G是一个在从给体基团D.sup.-到受体基团A的电子转移过程中形成脱离基团的基团。
• Unusually powerful directive effect in the hydroboration of representative olefins with monochloroborane-ethyl etherate
  作者：Herbert C. Brown、Nair Ravindran

  DOI：10.1021/jo00941a052

  日期：1973.1
• Reaction of representative olefins with dichloroborane ethyl etherate induced by boron trichloride. Exceptionally simple, general synthesis of alkyldichloroboranes and alkylboronic acid derivatives via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、N. Ravindran

  DOI：10.1021/ja00788a067

  日期：1973.4