(苯并[3,4-d]1,3-二氧杂烷-5-亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 | 2972-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (苯并[3,4-d]1,3-二氧杂烷-5-亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈
• 英文名称: 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-malononitrile
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)malononitrile；(3,4-Methylendioxy-benzyliden)-malonsaeure-dinitril；Piperonylidenemalononitrile；2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 2972-82-9
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂
• 分子量: 198.181
• InChiKey: AWMFEYQOEQDZKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.4-198.8 °C
• 沸点：
  369.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存储条件：室温、避光、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯并[3,4-d]1,3-二氧杂烷-5-亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl) malononitrile
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为还原剂。在高度活化的共轭烯烃中碳-碳双键的选择性还原。

  摘要：

  [反应：见正文]乙醇氯化铵水溶液中的铟金属会还原高度活化的共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，β-芳烯酮和烯酮酯）中的C = C键。

  DOI：

  10.1021/ol016296a
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANGELES C. M.; SOTO J. L., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS Y QUIM. , 1974, 70 1974, 70 NO 12, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel bis(dihydropyridine) and terpyridine derivatives
  作者：Ali M. S. Hebishy、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.498

  日期：——

  A synthesis of novel bis(cyanopyridones) by the reaction of the appropriate bis(cyanoacetamide) with the corresponding arylidenmalononitrile in the presence of basic catalysts was reported. In some cases, the corresponding bis(2-cyano-3-arylacrylamide) derivatives were isolated from these reactions as single products. The multicomponent strategy for the synthesis of the target compounds was also investigated

  报道了在碱性催化剂存在下通过适当的双（氰基乙酰胺）与相应的芳基丙二腈反应合成新型双（氰基吡啶酮）。在某些情况下，相应的双（2-氰基-3-芳基丙烯酰胺）衍生物作为单一产物从这些反应中分离出来。还研究了合成目标化合物的多组分策略。还研究了双（氰基乙酰胺）作为新型双喹啉酮结构单元的效用。
• Synthesis and Characterisation of Some Novel Fused Thiazolo[3,2-A] Pyrimidinones and Pyrimido[2,1-B][1,3]Thiazinones
  作者：Ikhlass M. Abbas、Sobhi M. Gomha、Mahmoud M. Elaasser、Bazada K. A. Mabrouk

  DOI：10.3184/174751915x14474391581067

  日期：2015.12

  Reactions of 7,9-bis(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one with α-haloketones, chloroacetonitrile and DMAD, afforded the corresponding fused thiazolo[3,2-a]pyrimidinone derivatives. The reaction of the thione with chloroacetic acid and an appropriate aromatic aldehyde yielded the respective 2-arylidene-2H-pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]thiazolo[3,2-a] pyrimidine-3,5-diones. Also, the treatment of thione with arylidenemalononitriles gave the fused pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine derivatives, respectively. The structures of the synthesised products were confirmed by IR, ¹H NMR and mass spectral techniques. The cytotoxic activity of the new products against breast carcinoma (MCF-7) and hepatocellular carcinoma (HepG2) cell lines were determined and the results revealed promising activity.

  7,9-双(4-甲氧基苯基)-2-硫酮-2,3-二氢吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(1H)-酮与α-卤酮、氯乙腈和 DMAD 反应，得到了相应的融合噻唑并[3,2-a]嘧啶酮衍生物。硫酮与氯乙酸和适当的芳香醛反应，可得到相应的 2-芳基-2H-吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-3,5-二酮。此外，用芳基亚甲基丙二腈处理硫酮还分别得到了融合的嘧啶并[2,1-b][1,3]噻嗪衍生物。合成产物的结构通过红外光谱、1H NMR 和质谱技术得到了证实。测定了新产品对乳腺癌（MCF-7）和肝癌（HepG2）细胞系的细胞毒活性，结果表明其具有良好的活性。
• Bis(2-cyanoacetamides): versatile precursors for bis(dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles)
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.683

  日期：——

  5-dicarbonitriles) containing thioether linkages are prepared via the condensation of bis(cyanoacetamides) with α-substituted cinnamonitriles in the presence of piperidine. The target compounds can also be obtained via a three-component reaction of bis(cyanoacetamides) with two equivalents of both aldehydes and malononitrile in ethanol containing piperidine as a base.

  含有硫醚键的双（6-氨基-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈）是通过双（氰基乙酰胺）与α-取代的肉桂腈在哌啶存在下的缩合反应制备的。目标化合物也可以通过双（氰基乙酰胺）与两当量的醛和丙二腈在含有哌啶作为碱的乙醇中的三组分反应获得。
• Fluorous bispidine: a bifunctional reagent for copper-catalyzed oxidation and knoevenagel condensation reactions in water
  作者：Wei Jie Ang、Yong Sheng Chng、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c5ra17093a

  日期：——

  Fluorous bispidine-type ligands have been developed to demonstrate its bifunctional property as a ligand and base in copper-catalyzed aerobic oxidation, the Knoevenagel condensation and tandem oxidation/condensation in water under mild conditions.

  氟亲和性双咪唑型配体已被开发用于展示其在铜催化的氧化反应、Knoevenagel缩合和水中温和条件下串联氧化/缩合反应中作为配体和碱的双功能性质。
• One-Pot Method for Stereoselective Cyclopropanation of Electron-Deficient Olefins with Methyl Bromoacetate and Phenacyl Bromide in the Presence of Triphenylarsine
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Weiyu Ding、Yu Wang

  DOI：10.1055/s-2005-916035

  日期：——

  triphenylarsine-catalyzed one-pot procedure for the preparation of cis-cyclopropanes with acyclic electron-deficient olefins with carbonyl-stabilized arsonium ylides formed from methyl bromoacetate or phenacyl bromide in the presence of NaHCO 3 has been achieved. This method is simple, high-yielding and cis-selective. The success of this method depends on the choice of base solvent and temperature.

  已经实现了一种三苯胂​​催化的一锅法，用于在 NaHCO 3 存在下与由溴乙酸甲酯或苯酰溴形成的羰基稳定的砷叶立德制备具有无环缺电子烯烃的顺式环丙烷。该方法简单、高产且具有顺式选择性。这种方法的成功取决于基础溶剂和温度的选择。